4-Jodo-1H-indol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego ciała stałego o wyglądzie od-białego do jasnobrązowego. Jego wzór cząsteczkowy to C8H6IN, co odpowiada masie cząsteczkowej 243,04. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 98–102 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,96 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran i sulfotlenek dimetylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z indolowego układu pierścieniowego z atomem jodu w pozycji 4-. Wiązanie węgiel-jod jest stosunkowo słabe i podatne na rozszczepienie fotochemiczne, co stanowi doskonałą podstawę dla reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanych-metalem przejściowym-. Indol NH jest kwasowy i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych. Zdecydowanie zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec rozkładowi pod wpływem światła i degradacji oksydacyjnej. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

4-Jodo-1H-indol to fluorowcowana pochodna indolu zawierająca podstawnik jodowy w pozycji 4-skondensowanego bicyklicznego układu pierścieniowego. Jądro indolu, składające się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem pirolu, jest jednym z najbardziej rozpowszechnionych heterocykli w przyrodzie, występującym w aminokwasie tryptofanie, neuroprzekaźniku serotoninie oraz licznych alkaloidach i środkach farmaceutycznych. Atom jodu w pozycji 4- wprowadza znaczną polaryzowalność i służy jako doskonała grupa opuszczająca w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem, takich jak sprzęgania Suzuki, Sonogashiry i Buchwalda-Hartwiga. Bliskość jodu do pierścienia pirolowego tworzy unikalne środowisko elektroniczne, które może wpływać zarówno na reaktywność, jak i rozpoznawanie biologiczne. Indol NH zapewnia zdolność donora wiązań wodorowych niezbędną do interakcji z celami biologicznymi. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z wszechstronną uchwytem halogenowym sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych cząsteczek w chemii medycznej i materiałoznawstwie, gdzie rusztowanie indolowe przyczynia się do powinowactwa docelowego, a jod umożliwia dywersyfikację na późnym etapie.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten jodowany indol jest szeroko stosowany w syntezie inhibitorów kinaz, modulatorów receptora serotoninowego i innych środków terapeutycznych. Dzięki-katalizowanemu palladem sprzęganiu krzyżowemu- atom jodu można zastąpić różnymi grupami arylowymi, heteroarylowymi, alkinylowymi lub aminowymi w celu wygenerowania bibliotek związków ukierunkowanych na raka, zaburzenia neurologiczne i stany zapalne. Sam rdzeń indolowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem pojawiającym się w lekach takich jak sumatryptan i ondansetron, gdzie bierze udział w kluczowych interakcjach wiążących z celami biologicznymi.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych poprzez cyklizację wewnątrzcząsteczkową lub sekwencje tandemowego-sprzęgania krzyżowego. Po funkcjonalizacji w pozycji jodu powstałe podstawniki mogą brać udział w reakcjach-tworzenia pierścienia, uzyskując karbazole, -karboliny i inne policykliczne pochodne indolu o ulepszonych właściwościach farmakologicznych. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich potencjału jako środków przeciwnowotworowych i przeciwdrobnoustrojowych.

Ligand dla kompleksów metali
Po konwersji do ligandów fosfinowych lub N-heterocyklicznych karbenów poprzez-sprzęganie krzyżowe, azot indolowy może koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o-dobrze określonej geometrii. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach uwodornienia,-sprzęgania krzyżowego i utleniania. Bogaty w elektrony rdzeń indolowy może wpływać na właściwości elektroniczne centrum metalicznego, umożliwiając precyzyjne-dostrojenie wydajności katalizatora.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 4-jodo-1H-indol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w sprzęganiach Sonogashiry w celu wprowadzenia grup alkinylowych, sprzęganiach Suzuki w celu przyłączenia ugrupowań arylowych/heteroarylowych oraz w reakcjach typu Ullmanna polegających na tworzeniu wiązania C–N. Jod można również wymienić na inne halogeny lub przekształcić w odczynniki metaloorganiczne do addycji nukleofilowych. Indol NH można zabezpieczyć, alkilować lub acylować w celu dalszego opracowania rusztowania. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych, materiałów funkcjonalnych i sond molekularnych, w których pierścień indolowy nadaje pożądane właściwości, takie jak fluorescencja i aktywność biologiczna.

Popularne Tagi: 4-jodo-1h-indol, Chiny 4-jodo-1h-indol producenci, dostawcy, 15069-92-8, 4-izopropylopirydyna, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, pierścień heteroaromatyczny, O C1C2 CC CC C2N CC O1