4-metylo-1,8-naftyrydyn-2-ol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C9H8N2O, co odpowiada masie cząsteczkowej 160,17. Temperatura topnienia na ogół przekracza 220 stopni, często z rozkładem obserwowanym podczas długotrwałego ogrzewania. Obliczona gęstość wynosi około 1,31 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i dichlorometan, ale łatwiej rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid. Związek jest trudno rozpuszczalny w wodzie i praktycznie nierozpuszczalny w-polarnych rozpuszczalnikach, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera rdzeń 1,8-naftyrydynowy z grupą metylową w pozycji 4 i grupą hydroksylową w pozycji 2, która w warunkach fizjologicznych występuje głównie w postaci ketonowej. Atomy azotu w pierścieniu zapewniają zdolność przyjmowania wiązań wodorowych, podczas gdy grupa hydroksylowa/okso oferuje dodatkowy potencjał wiązań wodorowych. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

4-Metylo-1,8-naftyrydyn-2-ol to skondensowany związek heterocykliczny należący do rodziny naftyrydyn, posiadający bicykliczny układ pierścieni, w którym dwa pierścienie pirydynowe są ze sobą skondensowane. Rdzeń 1,8-naftyrydynowy zapewnia sztywne, płaskie rusztowanie z wieloma atomami azotu zdolnymi do tworzenia wiązań wodorowych i koordynacji metali. Grupa hydroksylowa w pozycji 2 istnieje w równowadze tautomerycznej z odpowiednią formą 2-okso, wpływając zarówno na rozkład elektronowy, jak i zdolność cząsteczki do wiązań wodorowych. Podstawnik metylowy w pozycji 4 ma charakter hydrofobowy i wpływ steryczny, modulując ogólną lipofilowość i interakcje wiązania. To połączenie bogatego w azot heteroaromatycznego rdzenia z podstawnikiem alkilowym i tautomeryzowaną grupą hydroksylową sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i materiałoznawstwie, gdzie rusztowanie naftyrydynowe może służyć jako bioizoster dla chinoliny lub innych heterocykli azotowych i uczestniczyć w specyficznych zdarzeniach rozpoznawania z celami biologicznymi.

Półprodukt farmaceutyczny
Pochodna naftyrydyny wykorzystywana jest do syntezy związków o potencjalnym działaniu przeciw infekcjom bakteryjnym i nowotworom. Rdzeń 1,8-naftyrydynowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w chemii medycznej, występującym w różnych antybiotykach i środkach przeciwnowotworowych, gdzie może interkalować do DNA lub hamować kluczowe enzymy, takie jak topoizomerazy i kinazy. Grupa hydroksylowa umożliwia dalszą derywatyzację poprzez eteryfikację lub estryfikację, podczas gdy grupa metylowa może modulować stabilność metaboliczną i powinowactwo wiązania.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych w drodze dalszych reakcji annulacji. Atomy azotu mogą kierować metalacją lub uczestniczyć w reakcjach cyklokondensacji, uzyskując dostęp do struktur policyklicznych o ulepszonych właściwościach farmakologicznych. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich potencjału jako selektywnych inhibitorów enzymów i sond do badania interakcji kwasów nukleinowych.

Chelatacja metali i chemia koordynacyjna
Układ atomów azotu w rdzeniu 1,8-naftyrydyny tworzy potencjalne miejsce chelatowania dla jonów metali, szczególnie metali przejściowych. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej oraz jako modele miejsc aktywnych metaloenzymów. Podstawniki metylowe i hydroksylowe mogą wpływać na właściwości elektroniczne centrum metalicznego, umożliwiając precyzyjne dostrojenie reaktywności w zastosowaniach katalitycznych.

Zastosowania w nauce o materiałach
Sztywna, płaska struktura i rozszerzona koniugacja π- rdzenia naftyrydynowego sprawiają, że związek ten jest cenny w projektowaniu półprzewodników organicznych i materiałów fluorescencyjnych. Włączenie do polimerów sprzężonych lub koordynacyjnych pozwala uzyskać materiały o przestrajalnych właściwościach optoelektronicznych do zastosowań w organicznych-diodach elektroluminescencyjnych,-tranzystorach polowych i czujnikach chemicznych. Zdolność do koordynowania metali umożliwia także konstruowanie struktur metaloorganicznych-o określonej porowatości do magazynowania i oddzielania gazów.

Popularne Tagi: 4-metylo-1,8-naftyrydyn-2-ol, Chiny 4-metylo-1,8-naftyrydyn-2-ol producenci, dostawcy, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 4-izopropylopirydyna, 525-76-8, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1