4-chlorochinazolina

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego proszku o barwie białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C8H5ClN2, co odpowiada masie cząsteczkowej 164,59. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 95–99 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Temperatura wrzenia wynosi około 270 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,37 g/cm3. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, chloroform, etanol i aceton, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z rdzenia chinazolinowego z atomem chloru w pozycji 4-. Wiązanie węgiel-chlor jest aktywowane w kierunku wypierania nukleofilowego w wyniku efektu odciągania elektronów przez sąsiednie atomy azotu w pierścieniu. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi nukleofilami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

4-Chlorochinazolina jest halogenowanym heterocyklem azotu pochodzącym z układu pierścieni chinazoliny, który składa się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem pirymidyny. Atom chloru w pozycji 4 sąsiaduje z obydwoma atomami azotu pirymidyny, co czyni go wysoce podatnym na nukleofilowe podstawienie aromatyczne. Ta elektroniczna aktywacja sprawia, że ​​związek jest wszechstronnym elektrofilem do wprowadzania różnych podstawników aminowych, alkoksylowych lub węglowych. Płaskie rusztowanie aromatyczne zapewnia sztywną strukturę zdolną do interakcji typu π i wiązań wodorowych poprzez atomy azotu w pierścieniu. Jego zwarta budowa i reaktywny halogenowy uchwyt sprawiają, że jest to podstawowy element konstrukcyjny do konstruowania bardziej złożonych pochodnych chinazoliny, klasy związków powszechnie uznawanych za ich znaczenie farmakologiczne, szczególnie w onkologii.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta chlorochinazolina jest szeroko stosowana jako kluczowy półprodukt w syntezie inhibitorów kinazy tyrozynowej receptora naskórkowego czynnika wzrostu, takich jak gefitynib i erlotynib, stosowanych w leczeniu nie-drobnokomórkowego raka płuc. Atom chloru ulega wypieraniu przez różne pochodne aniliny, tworząc 4-anilinochinazoliny, które selektywnie wiążą się z miejscem wiązania ATP w EGFR i blokują dalsze szlaki sygnałowe napędzające proliferację nowotworu.

Element konstrukcyjny bibliotek inhibitorów kinaz
W programach chemii medycznej 4-chlorochinazolina służy jako wszechstronne rusztowanie do generowania różnorodnych bibliotek związków ukierunkowanych na szereg kinaz poza EGFR, w tym na receptor czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego i receptor-pochodzącego z płytek krwi. Łatwość podstawienia nukleofilowego w pozycji 4 pozwala na szybkie włączenie różnych podstawionych anilin, amin i innych nukleofili, ułatwiając systematyczne badanie zależności struktura-aktywność.

Badania agrochemiczne
Związek ten wykorzystuje się także do opracowywania środków ochrony roślin. Pochodne chinazoliny wykazały działanie grzybobójcze i chwastobójcze poprzez interakcję z kluczowymi enzymami patogenów roślinnych. Rękojeść 4-chlorowa umożliwia przyłączenie grup lipofilowych lub polarnych w celu optymalizacji penetracji do tkanek roślinnych i poprawy stabilności środowiska, oferując potencjał dla nowych agrochemikaliów o selektywnym działaniu.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny heteroaromatyczny związek pośredni, 4-chlorochinazolina uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w nukleofilowej podstawieniu aromatycznym, reakcjach krzyżowego{{3}sprzęgania katalizowanych-palladem (po konwersji do form metaloorganicznych) i funkcjonalizacji C–H za pośrednictwem metalu przejściowego-. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę skondensowanych układów policyklicznych, ligandów kompleksów metali i materiałów funkcjonalnych, w których rdzeń chinazolinowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne i strukturalne.
 

Popularne Tagi: 4-chlorochinazolina, Chiny Producenci i dostawcy 4-chlorochinazoliny, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1