2-Chloro-5-cyklopropylopirymidyna

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego ciała stałego o barwie od białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C7H7ClN2, co odpowiada masie cząsteczkowej 154,60. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 58–62 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,28 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran i metanol, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia pirymidynowego z atomem chloru w pozycji 2 i grupą cyklopropylową w pozycji 5. Chlor jest aktywowany w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego i reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalem przejściowym w wyniku efektu odciągania elektronów przez atomy azotu w pierścieniu. Pierścień cyklopropylowy wprowadza naprężenie pierścienia i unikalne właściwości elektroniczne. Aby zapobiec rozkładowi, zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze. Należy unikać kontaktu z silnymi nukleofilami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

2 Chloro 5 cyklopropylopirymidyna jest dipodstawioną pochodną pirymidyny zawierającą zarówno halogen, jak i napięty karbocykl w pierścieniu heteroaromatycznym. Rdzeń pirymidynowy, z dwoma atomami azotu w pozycjach 1 i 3, zapewnia platformę aromatyczną z niedoborem elektronów, zdolną do angażowania się w interakcje układania π i wiązań wodorowych. Atom chloru w pozycji 2 służy jako wszechstronny uchwyt elektrofilowy w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem, takich jak sprzęgania Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych. Podstawnik cyklopropylowy w pozycji 5 nadaje znaczne naprężenie pierścienia i unikalne właściwości elektroniczne dzięki orbitalom Walsha, które mogą oddziaływać z aromatycznym układem π i wpływać zarówno na reaktywność, jak i rozpoznawanie biologiczne. To połączenie reaktywnego halogenu i konformacyjnie sztywnej grupy alkilowej oddającej elektrony na uprzywilejowanym heteroaromatycznym rdzeniu sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i badaniach agrochemicznych do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek o dostosowanych właściwościach elektronicznych i sterycznych.

Półprodukt farmaceutyczny
W odkrywaniu leków tę pochodną chloropirymidyny wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy inhibitorów kinaz i innych środków terapeutycznych. Grupa cyklopropylowa służy jako metabolicznie stabilny bioizoster dla izopropylu lub innych rozgałęzionych grup alkilowych, często poprawiając stabilność metaboliczną i zmniejszając elastyczność konformacyjną, jednocześnie przyczyniając się do hydrofobowych interakcji wiążących. Atom chloru umożliwia dywersyfikację późnego etapu poprzez reakcje sprzęgania krzyżowego, umożliwiając systematyczne badanie zależności struktura-aktywność. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano pod kątem ich potencjalnej aktywności przeciwko nowotworom i chorobom zapalnym.

Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin związek ten służy jako prekursor do opracowywania nowych środków grzybobójczych i herbicydów o ulepszonych profilach środowiskowych. Rdzeń pirymidynowy jest częstym motywem w agrochemikaliach ukierunkowanych na kluczowe enzymy patogenów roślinnych, takie jak dehydrogenaza bursztynianowa. Grupa cyklopropylowa może zwiększać lipofilowość w celu poprawy penetracji kutikuli i przyczyniać się do stabilności metabolicznej w warunkach polowych, podczas gdy chlor umożliwia dalszą funkcjonalizację w celu optymalizacji siły działania i selektywności wobec docelowych szkodników.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Połączenie aktywowanego chloru i grupy cyklopropylowej umożliwia budowę skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak cyklopropa[4,5]pirymido[1,2a]pirymidyny i inne struktury policykliczne poprzez reakcje rozszerzania pierścienia lub cyklizacji. Naprężony pierścień cyklopropylowy może w odpowiednich warunkach ulec otwarciu pierścienia, zapewniając dostęp do funkcjonalizowanych łańcuchów alkilowych, które mogą brać udział w dalszych reakcjach pierścieniowania. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń pirymidynowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2-chloro-5-cyklopropylopirymidyna uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem, nukleofilowym podstawieniu aromatycznym i ukierunkowanych reakcjach metalowania. Ortogonalna reaktywność chloru i pierścienia cyklopropylowego umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację: chlor można zaangażować w sprzęganie krzyżowe, podczas gdy cyklopropyl pozostaje nienaruszony do późniejszej obróbki poprzez otwarcie pierścienia lub funkcjonalizację. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie połączenie naprężonego karbocyklu i heteroaromatycznego rdzenia nadaje pożądane właściwości elektroniczne i strukturalne.

Popularne Tagi: 2-chloro-5-cyklopropylopirymidyna, Chiny 2-chloro-5-cyklopropylopirymidyna producenci, dostawcy, 504413-35-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, pierścień heteroaromatyczny, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF