1H-indazolo-6-karboksylan metylu

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C9H8N2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 176,17. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 140–144 stopni, co odzwierciedla dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,32 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu, octanie etylu i sulfotlenku dimetylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w dichlorometanie i ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z indazolowego układu pierścieniowego z podstawnikiem w postaci estru metylowego w pozycji 6. Indazol NH ma charakter kwasowy i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, natomiast grupa funkcyjna estrowa jest podatna na hydrolizę w warunkach kwasowych lub zasadowych. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i mocnymi zasadami.

1H-indazol-6-karboksylan metylu to funkcjonalizowana pochodna indazolu zawierająca grupę estru metylowego w pozycji 6 skondensowanego bicyklicznego układu heteroaromatycznego. Rdzeń indazolowy, który łączy pierścień pirazolowy skondensowany z pierścieniem benzenowym, zapewnia sztywne, płaskie rusztowanie posiadające zarówno właściwości donora wiązań wodorowych (indazol NH), jak i akceptora (azot typu pirazolowego). Ugrupowanie estrowe w pozycji 6 służy jako zamaskowany kwas karboksylowy, oferując wszechstronne narzędzie do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję do odpowiedniego alkoholu. Wzór podstawienia umieszcza ester w benzenowej części indazolu, utrzymując NH wolny od interakcji z celami biologicznymi. To kompaktowe, wielofunkcyjne rusztowanie jest powszechnie uznawane w chemii medycznej ze względu na jego zdolność do naśladowania zasad purynowych i angażowania się w specyficzne interakcje wiązań wodorowych z miejscami aktywnymi kinaz, co czyni go cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania inhibitorów enzymów i modulatorów receptorów.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten ester indazolu służy jako kluczowy element konstrukcyjny do syntezy inhibitorów kinaz, szczególnie tych ukierunkowanych na receptory czynników wzrostu fibroblastów i inne kinazy istotne-onkologicznie. Grupę estrową można hydrolizować do kwasu karboksylowego w celu sprzęgania amidu z farmakoforami-zawierającymi aminę, co umożliwia szybkie tworzenie bibliotek związków do badań zależności struktury-aktywności. Rdzeń indazolowy uczestniczy w wiązaniu-mimetycznym ATP poprzez wiązania wodorowe z resztami regionu zawiasowego.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak pirazolo[1,5-a]chinazoliny, indazolo[3,2-b]chinazolinony i inne bogate w azot policykliny w reakcjach cyklokondensacji. Te skondensowane rusztowania bada się pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń indazolowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla selektywności docelowej i stabilności metabolicznej.

Ligand dla kompleksów metali
Atomy azotu indazolu mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o-dobrze określonej geometrii. Po hydrolizie estru do karboksylanu powstały dwukleszczowy układ ligandów może chelatować jony metali ze zwiększonym powinowactwem. Te kompleksy metali bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach utleniania i-sprzęgania krzyżowego, a także pod kątem ich potencjału jako środków kontrastowych w obrazowaniu metodą rezonansu magnetycznego.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 1H-indazol-6-karboksylan metylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w nukleofilowym podstawieniu aromatycznym w pozycjach aktywowanych przez estr i azot indazolowy, katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania krzyżowego po halogenowaniu i strategiach ukierunkowanego metalowania. Ester można zredukować do odpowiedniego alkoholu w celu utworzenia eteru lub przekształcić w inne grupy funkcyjne. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień indazolowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne i strukturalne.

Popularne Tagi: 1h-indazol-6-karboksylan metylu, Chiny producenci, dostawcy 1h-indazolo-6-karboksylan metylu, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 33225-73-9, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid