4,4' -Bis(N,N-dimetyloamino)-2,2' -bipirydyna

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci krystalicznego proszku o barwie jasnożółtej do jasnobrązowej o słabym zapachu-podobnym do aminy. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 178–182 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi w przybliżeniu 1,15 g/cm3 w warunkach otoczenia, przy wzorze cząsteczkowym C14H18N4 i masie cząsteczkowej 242,32. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometanie, chloroformie, tetrahydrofuranie i sulfotlenku dimetylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Obecność dwóch grup dimetyloaminowych- oddających elektrony znacząco wpływa na właściwości elektroniczne rdzenia bipirydynowego, zwiększając jego zasadowość i powinowactwo wiązania metalu. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec degradacji oksydacyjnej. W przypadku kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i solami metali przejściowych należy zachować odpowiednie laboratoryjne środki ostrożności.

4,4'-Bis(N,N{3}}dimetyloamino)-2,2'-bipirydyna reprezentuje symetrycznie dipodstawioną pochodną klasycznego szkieletu ligandu 2,2'-bipirydyny. Cząsteczka zawiera dwa pierścienie pirydynowe połączone pojedynczym wiązaniem w pozycjach 2-, przy czym każdy pierścień ma podstawnik dimetyloaminowy w pozycji 4-. Ten wzór podstawienia tworzy wysoce-bogaty w elektrony układ bipirydynowy, w którym grupy dimetyloaminowe- oddające elektrony znacząco zwiększają gęstość elektronów na atomach azotu i w całym sprzężonym układzie π. Cząsteczka występuje głównie w konformacji transoidowej wokół wiązania międzypierścieniowego w stanie stałym, chociaż w roztworze możliwa jest rotacja. Dwa atomy azotu rdzenia bipirydynowego są doskonale ustawione do chelatacji bidentatu do jonów metali, tworząc pięcioczłonowe metalacykle o wysokich stałych stabilności. Dodatkowe podstawniki dimetyloaminowe zapewniają dalszą gęstość elektronów do centrum metalu po koordynacji, modulując potencjały redoks i właściwości fotofizyczne. Ta bogata w elektrony pochodna bipirydyny służy jako wszechstronny ligand do konstruowania kompleksów koordynacyjnych, zespołów metalosupramolekularnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie niezbędna jest precyzyjna kontrola nad strukturą elektronową i środowiskiem centrum metalu.

Chemia koordynacyjna i kataliza
W chemii koordynacyjnej ten bogaty w elektrony-ligand bipirydynowy jest szeroko stosowany do wytwarzania kompleksów metali przejściowych o dostosowanych właściwościach redoks i katalitycznych. Silne właściwości σ-oddawania i przyjmowania π- nadawane przez grupy dimetyloaminowe stabilizują centra metali na różnych stopniach utlenienia, dzięki czemu kompleksy te są cenne w zastosowaniach elektrokatalitycznych i fotokatalitycznych. Kompleksy rutenu, irydu i miedzi pochodzące z tego liganda są badane jako katalizatory utleniania wody, redukcji dwutlenku węgla i przemian organicznych, w tym aktywacji C–H i reakcji-sprzęgania krzyżowego.

Materiały fotofizyczne i luminescencyjne
Bogata w elektrony-natura tej pochodnej bipirydyny znacząco wpływa na właściwości fotofizyczne jej kompleksów metali. Kompleksy rutenu(II) i irydu(III) zawierające ten ligand wykazują zwiększoną absorpcję i emisję przeniesienia ładunku z metalu-do-liganda, przy regulowanych długościach fal w zależności od stopnia oddawania elektronów. Te kompleksy luminescencyjne znajdują zastosowanie w-emitujących światło ogniwach elektrochemicznych, czujnikach tlenu i biologicznych sondach obrazowych, gdzie wydłużona koniugacja i charakter bogaty w elektrony-poprawiają wydajność kwantową i fotostabilność.

Chemia supramolekularna i samo-organizowanie się
Dobrze-zdefiniowana geometria i silne-powinowactwo wiązania metalu 4,4'-bis(N,N-dimetyloamino)-2,2'-bipirydyny sprawiają, że jest ona cenna do konstruowania architektur metalosupramolekularnych, w tym siatek, stojaków i klatek. Połączenie z odpowiednimi jonami metali daje oddzielne zespoły o precyzyjnej stechiometrii i geometrii, które są badane pod kątem enkapsulacji gościa, rozpoznawania molekularnego i-zachowania reagującego na bodziec. Podstawniki-będące donorami elektronów wpływają na stabilność termodynamiczną i kinetyczną tych zespołów, umożliwiając precyzyjne dostrojenie ich właściwości dynamicznych.

Zastosowania elektrochemiczne i sensoryczne
Bogaty w elektrony-rdzeń bipirydynowy nadaje charakterystyczne zachowanie elektrochemiczne zarówno wolnemu ligandowi, jak i jego kompleksom z metalami. Grupy dimetyloaminowe mogą ulegać utlenianiu przy dostępnych potencjałach, podczas gdy szkielet bipirydynowy przyjmuje elektrony o potencjałach ujemnych, tworząc wiele aktywnych miejsc-redoks. Właściwości te wykorzystuje się przy opracowywaniu czujników elektrochemicznych dla anionów, kationów i cząsteczek obojętnych, gdzie zmiany potencjału redoks po związaniu analitu zapewniają mechanizmy transdukcji. Zmodyfikowane elektrody zawierające ten ligand lub jego kompleksy są badane pod kątem wykrywania biologicznie istotnych gatunków, w tym neuroprzekaźników i reaktywnych form tlenu.

Popularne Tagi: 4,4' -bis(n,n{3}}dimetyloamino)-2,2' -bipirydyna, Chiny 4,4' -bis(n,n-dimetyloamino)-2,2' -bipirydyna producenci, dostawcy, 15069-92-8, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 33225-73-9, 696-30-0, pierścień heteroaromatyczny, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF