2-(2-Chlorofenylo)-5-metylo-1,2-dihydro-3H-pirazol-3-on

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego proszku o barwie jasnożółtej do jasnobrązowej. Jego wzór cząsteczkowy to C10H9ClN2O, co odpowiada masie cząsteczkowej 208,64. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 150–154 stopni. Jest rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak sulfotlenek dimetylu, dimetyloformamid i etanol, średnio rozpuszczalny w octanie etylu i dichlorometanie oraz praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera rdzeń pirazol-3-onowy podstawiony grupą 2-chlorofenylową w pozycji 2 i grupą metylową w pozycji 5. Karbonyl i NH pierścienia pirazolonowego mogą uczestniczyć w wiązaniach wodorowych i tautomerii keto-enolowej. Należy go przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią, w temperaturze otoczenia, w warunkach suchych, zaleca się dłuższy okres. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

2-(2-Chlorofenylo)-5-metylo-1,2-dihydro-3H-pirazol-3-on to pochodna pirazolonu zawierająca podstawnik orto-chlorofenylowy przy heterocyklicznym azocie. Rdzeń pirazolonowy jest dobrze poznanym farmakoforem obecnym w różnych środkach przeciwbólowych, przeciwzapalnych i przeciwgorączkowych. Cząsteczka wykazuje tautomerię keto-enolową, przy czym forma enolowa jest często stabilizowana przez wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. Grupa 2-chlorofenylowa wprowadza charakter odciągający elektrony i masę steryczną, która może modulować zarówno reaktywność chemiczną, jak i interakcje biologiczne związku. Metyl w pozycji 5 dodaje charakteru lipofilowego i wpływa na równowagę tautomeryczną. To kompaktowe, wielofunkcyjne rusztowanie służy jako półprodukt w syntezie farmaceutyków, barwników i związków koordynacyjnych, gdzie pierścień pirazolonowy może działać jako ligand chelatujący metal, a chlor zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji.

Półprodukt farmaceutyczny
Tę pochodną pirazolonu wykorzystuje się do syntezy związków o działaniu przeciwbólowym, przeciwzapalnym i przeciwgorączkowym. Rdzeń pirazolonowy jest kluczowym motywem strukturalnym leków takich jak antypiryna i metamizol. Forma kwasu karboksylowego-podobna do enolu może naśladować karboksylany w miejscach aktywnych enzymów, podczas gdy grupa 2-chlorofenylowa zwiększa lipofilowość i może poprawiać przepuszczalność błony. Modyfikacja pozycji metylowej lub zastąpienie chloru poprzez sprzęganie krzyżowe umożliwia systematyczne badanie zależności struktura-aktywność w odkrywaniu leków.

Prekursor barwnika i pigmentu
Pirazolony są cennymi składnikami sprzęgającymi w produkcji barwników i pigmentów aryloazowych. Diazowanie amin aromatycznych, a następnie sprzęganie z tym pirazolonem daje intensywnie zabarwione związki azowe o doskonałej wytrzymałości barwiącej i odporności na światło. Podstawnik 2-chlorofenylowy może wpływać na widmo absorpcji i powinowactwo barwnika do różnych podłoży, dzięki czemu jest przydatny w barwieniu tekstyliów, atramentów i tworzyw sztucznych.

Ligand w chemii koordynacyjnej
Pierścień pirazolonowy może działać jako ligand dwukleszczowy, koordynując metale przejściowe poprzez tlen karbonylowy i deprotonowany tlen enolowy. Kompleksy metali takich ligandów wykazują różnorodną geometrię i są badane pod kątem ich właściwości katalitycznych, magnetycznych i biologicznych. Grupa orto-chlorofenylowa wprowadza efekty steryczne i elektroniczne, które mogą precyzyjnie dostroić stabilność i reaktywność powstałych kompleksów metali.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Reaktywny rdzeń pirazolonowy uczestniczy w reakcjach kondensacji z hydrazynami, aldehydami i innymi elektrofilami, tworząc skondensowane heterocykle, takie jak pirazolo[3,4d]pirymidyny i pirazolo[1,5a]pirymidyny. Te układy pierścieniowe są interesujące jako potencjalne inhibitory kinaz i środki przeciwdrobnoustrojowe. Atom chloru zapewnia miejsce do dalszej derywatyzacji poprzez sprzęgania katalizowane palladem, umożliwiając szybki dostęp do bibliotek związków do badań biologicznych.

Popularne Tagi: 2-(2-chlorofenylo)-5-metylo-1,2-dihydro-3h-pirazol-3-on, Chiny 2-(2-chlorofenylo)-5-metylo-1,2-dihydro-3h-pirazol-3-on producenci, dostawcy, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 504413-35-8, 525-76-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1