Bromek trifenylo(4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzylo)fosfoniowy

Substancja ta jest zazwyczaj izolowana w postaci krystalicznego proszku o barwie białej do jasnokremowej, niewykazującego wyczuwalnego zapachu. Temperatura topnienia mieści się w zakresie 265–270 stopni, co odzwierciedla wyjątkową stabilność termiczną i wysoce uporządkowaną sieć krystaliczną. Wzór cząsteczkowy C31H33BBrO2P odpowiada wzorowi o masie 559,28. Obliczona gęstość wynosi około 1,27 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylu, umiarkowaną rozpuszczalność w dichlorometanie i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Ugrupowanie estru pinakoloboronianu ulega powolnej hydrolizie pod wpływem długotrwałego wystawienia na działanie wilgoci atmosferycznej, co wymaga przechowywania w warunkach bezwodnych. Zdecydowanie zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, w obojętnej atmosferze, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). Związek posiada standardowe klasyfikacje środków ostrożności wskazujące na potencjał podrażnienia skóry i oczu, wymagające odpowiednich protokołów postępowania. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami.

Bromek trifenylo(4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzylo)fosfoniowy reprezentuje wyrafinowaną strukturalnie cząsteczkę hybrydową łączącą kationowe centrum fosfoniowe z zamaskowanym kwasem boronowym w sztywnej strukturze aromatycznej. Rdzeń trifenylofosfoniowy zapewnia lipofilową kationową grupę czołową zdolną do penetracji błony i akumulacji mitochondriów, podczas gdy łącznik benzylowy orientuje ester boranowy w określonej odległości i trajektorii. Ugrupowanie boru zabezpieczone pinakolem służy jako utajony partner sprzęgania krzyżowego, chroniony przed przedwczesnym utlenianiem, a jednocześnie łatwo aktywowany w katalizie palladowej. Przeciwjon bromkowy równoważy ładunek dodatni i wpływa na charakterystykę rozpuszczalności. Ta dwufunkcyjna architektura umożliwia sekwencyjne lub jednoczesne wykorzystanie chemii olefinacji Wittiga poprzez wytwarzanie ylidów i sprzęganie Suzuki-Miyaura za pośrednictwem boronianowego uchwytu, zapewniając wszechstronną platformę do konstruowania złożonych architektur molekularnych z precyzyjnie rozmieszczonymi grupami funkcyjnymi.

Sekwencyjne transformacje syntetyczne
Ten dwufunkcyjny odczynnik umożliwia ortogonalne sekwencje reakcji, w których grupa fosfoniowa ulega deprotonowaniu z utworzeniem ylidu Wittiga do syntezy alkenu z aldehydami, po czym następuje-katalizowane palladem sprzęganie krzyżowe-w miejscu boranu. To jedno-etapowe lub etapowe podejście umożliwia szybkie składanie strukturalnie skomplikowanych cząsteczek zawierających zarówno zdefiniowaną geometrię olefin, jak i połączenia biarylowe, usprawniając drogi syntezy do analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych.

Mitochondria-Ukierunkowana synteza koniugatów
Kation trifenylofosfoniowy służy jako-ugruntowany nośnik dostarczający ładunki do mitochondriów w żywych komórkach. Pochodne przygotowane z tego związku w drodze-sprzęgania krzyżowego lub reakcji Wittiga zachowują kationową grupę czołową, jednocześnie włączając różnorodne elementy funkcjonalne. Koniugaty te są badane pod kątem zastosowań w obrazowaniu mitochondriów, modulacji redoks i ukierunkowanym dostarczaniu środków terapeutycznych w leczeniu chorób neurodegeneracyjnych i zaburzeń metabolicznych.

Rozwój ligandów dla chemii koordynacyjnej
Centrum fosfinowe, po uwolnieniu z formy ylidowej lub poprzez bezpośrednią koordynację, może wiązać metale przejściowe, tworząc katalitycznie aktywne kompleksy. Rękojeść boranowa zapewnia dodatkowe miejsce do unieruchomienia lub dalszej funkcjonalizacji, umożliwiając konstruowanie katalizatorów dwufunkcyjnych, w których centrum metaliczne i ugrupowanie boru współpracują w przemianach tandemowych. Te układy hybrydowe są badane pod kątem zastosowań w katalizie-sprzęgania krzyżowego i sekwencjach reakcji kaskadowych.

Organiczny prekursor materiału elektronicznego
Włączenie tego elementu składowego do sprzężonych polimerów poprzez podwójne-sprzęganie krzyżowe lub polikondensację Wittiga pozwala uzyskać materiały o-dobrze określonych właściwościach optoelektronicznych. Grupa fosfoniowa może nadawać charakter jonowy szkieletowi polimeru, wpływając na rozpuszczalność, morfologię filmu i charakterystykę transportu ładunku w zastosowaniach w-emitujących światło ogniwach elektrochemicznych i organicznych urządzeniach fotowoltaicznych. Sztywna, sprzężona rama sprzyja uporządkowanemu upakowaniu i efektywnemu przenoszeniu energii w urządzeniach cienkowarstwowych.

Popularne Tagi: bromek trifenylo(4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzylo)fosfoniowy, Chiny bromek trifenylo(4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzylo)fosfoniowy producenci, dostawcy, Kwas 2 4 difluoro-3 propoksyfenyloboronowy, 4-aminopirydyno-3-ylo-boronowy chlorowodorek kwasu, 959904-53-1, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O