Kwas 4-(tetrahydro-2H-piran-4-ylo)metoksyfenyloboronowy

Substancja ta jest powszechnie izolowana w postaci-białego do jasnobeżowego proszku o słabym,-niedrażniącym zapachu. Wykazuje zakres topnienia około 128–133 stopni (pod wpływem długotrwałego ogrzewania może nastąpić rozkład) i ma obliczoną gęstość w pobliżu 1,21 g/cm3. Związek wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu, N,N-dimetyloformamid i tetrahydrofuran, jest natomiast trudno rozpuszczalny w wodzie i nierozpuszczalny w-polarnych węglowodorach, takich jak heksan. Jako pochodna kwasu boronowego jest podatna na stopniowe odwodnienie, tworząc w warunkach otoczenia booksyny; dlatego w celu zachowania integralności zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze obojętnej (argonu lub azotu) w temperaturze 2–8 stopni. Należy unikać narażenia na silne utleniacze, mocne zasady lub sole metali przejściowych, ponieważ mogą one wywołać protodeborowanie lub niepożądane kompleksowanie.

Kwas 4-(tetrahydro-2H-piran-4-ylo)metoksyfenyloboronowy stanowi intrygującą strukturalnie hybrydę, która łączy głowicę bojową kwasu fenyloboronowego z konformacyjnie zamkniętym pierścieniem tetrahydropiranu (THP) połączonym przez łącznik metylenoksylowy. Ugrupowanie THP wprowadza zarówno masę steryczną, jak i polarny eter tlen, który może modulować ogólną hydrofilowość i właściwości wiązania cząsteczki. Grupa kwasu boronowego pozostaje dostępna dla odwracalnych kowalencyjnych interakcji z diolami lub do udziału w katalizowanych metalem reakcjach sprzęgania krzyżowego, podczas gdy sztywna struktura heterocykliczna nadaje stopień wstępnej organizacji korzystny dla rozpoznawania molekularnego. Taka architektura sprawia, że ​​związek staje się cennym narzędziem w odkrywaniu leków opartych na fragmentach oraz w konstruowaniu złożonych rusztowań molekularnych, gdzie pożądana jest kontrolowana trójwymiarowość.

Synteza farmaceutyczna
W chemii medycznej ten kwas boronowy służy jako kluczowy półprodukt do wprowadzania motywu 4-(tetrahydropiran-4-ylo)metoksyfenylu do biologicznie aktywnych kandydatów. Dzięki sprzężeniom Suzuki-Miyaura umożliwia szybkie składanie bibliotek ukierunkowanych na kinazy, receptory sprzężone z białkiem G i modyfikatory epigenetyczne. Wbudowany pierścień THP często poprawia rozpuszczalność w wodzie i stabilność metaboliczną, co czyni go szczególnie atrakcyjnym do optymalizacji związków wiodących w onkologii i programach przeciwinfekcyjnych.

Badania i rozwój agrochemiczny
W ramach badań nad środkami ochrony roślin związek ten wykorzystywany jest do syntezy nowych środków grzybobójczych i herbicydów o ulepszonych profilach fizykochemicznych. Polarny heterocykl może ułatwiać ruch ogólnoustrojowy w roślinach, zachowując jednocześnie lipofilowość potrzebną do penetracji kutikuli. Jego funkcjonalność boru umożliwia-dywersyfikację na późnym etapie poprzez-sprzęganie krzyżowe, przyspieszając identyfikację kandydatów o nowych sposobach działania przeciwko opornym patogenom.

Drobna synteza chemiczna
Ten element składowy znajduje zastosowanie przy przygotowywaniu materiałów funkcjonalnych, w tym komponentów-organicznych tranzystorów polowych (OFET) i materiałów sensorycznych. Połączenie układu sprzężonego π- z polarnym, nasyconym pierścieniem może wpływać na motywy upakowania i właściwości transportu ładunku. Dodatkowo zawarta w nim grupa kwasu boronowego umożliwia immobilizację powierzchni na podłożach funkcjonalizowanych diolem-, wspierając rozwój biosensorów i platform diagnostycznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny synton, związek ten uczestniczy w szerokiej gamie transformacji wykraczających poza tradycyjne sprzęganie krzyżowe. Może ulegać sprzęganiu Chana – Lama w celu wytworzenia wiązań C – N, służyć jako substrat w utleniających reakcjach Hecka lub przekształcać się w odpowiednie pochodne fenolu lub aniliny poprzez utlenianie lub aminowanie. Jego dobrze-zdefiniowana stereochemia i reaktywność ortogonalna sprawiają, że jest on cenionym składnikiem w syntezie analogów produktów naturalnych i chiralnych środków pomocniczych.

Popularne Tagi: Kwas 4-(tetrahydro-2h-piran-4-ylo)metoksyfenyloboronowy, Chiny Kwas 4-(tetrahydro-2h-piran-4-ylo)metoksyfenyloboronowy producenci, dostawcy, 1255945-85-7, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametylo 1 3 2 dioksaborolan 2 yl fenylo kwas octowy, 2096329-68-7, Kwas 5 fluoro 2 metoksyfenyloboronowy, borany i kwasy borowe, NC1 CBOOC NC C1 H Cl