5-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)izoindolin-1-on

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci szarego do białego krystalicznego ciała stałego o minimalnym zapachu -2. Jego temperatura topnienia mieści się w wysokim zakresie 263–267 stopni, co wskazuje na znaczną stabilność termiczną -2. Obliczona temperatura wrzenia wynosi około 476,6 stopnia przy 760 torach, a przewidywana gęstość wynosi około 1,16 g/cm3 przy 20 stopniach -2. Ma wzór cząsteczkowy C14H18BNO3 i masę cząsteczkową 259,11 g/mol -1-3-5. Związek jest słabo rozpuszczalny w wodzie -1-3-4. Dla zachowania stabilności należy go przechowywać w lodówce (2-8 stopni) w atmosferze obojętnej, gdyż jest niekompatybilny z utleniaczami -2-7. Standardowe klasyfikacje bezpieczeństwa obejmują zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia H302, H315, H319 i H335 ze słowem ostrzegawczym „Ostrzeżenie” -2.

5-(4,4,5,5-Tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)izoindolin-1-on to dwufunkcyjna cząsteczka, która łączy sztywny rdzeń izoindolinonowy z uniwersalnym uchwytem w postaci estru boronianowego pinakolu -5. Struktura izoindolinonu charakteryzuje się skondensowaną bicykliczną strukturą laktamową, zapewniając ograniczony konformacyjnie, bogaty w elektrony układ aromatyczny, zdolny do angażowania się w wiązania wodorowe poprzez swoją funkcjonalność amidową. Grupa tetrametylodioksaborolanu (Bpin) służy jako chroniony kwas boronowy, chroniąc centrum boru przed przedwczesnym utlenianiem, pozostając jednocześnie łatwo aktywowanym w chemii sprzęgania krzyżowego -5. Ta ortogonalna kombinacja uprzywilejowanego heterocyklicznego farmakoforu i zamaskowanego partnera sprzęgania krzyżowego czyni cząsteczkę cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych architektur molekularnych, szczególnie w programach chemii medycznej, gdzie motyw izoindolinonu dominuje w związkach bioaktywnych.

Synteza farmaceutyczna
W procesie odkrywania leków ten ester boronianowy służy jako kluczowy półprodukt do składania związków zawierających rdzeń izoindolinonowy, szkielet występujący w wielu środkach terapeutycznych stosowanych w zaburzeniach neurologicznych, onkologii i stanach zapalnych -7. Rękojeść pinakolowo-borianowa umożliwia sprzęganie krzyżowe-Suzukiego-Miyaury z różnymi halogenkami arylowymi i heteroarylowymi, umożliwiając szybkie badanie zależności struktura-aktywność wokół struktury izoindolinonu. Laktam NH można dalej funkcjonalizować poprzez alkilowanie lub acylowanie, co zapewnia dodatkowe punkty do dywersyfikacji w kampaniach optymalizacji leadów -5.

Blok budulcowy dla inhibitorów kinaz
Rdzeń izoindolinonowy jest uznanym farmakoforem w projektowaniu inhibitorów kinaz, gdzie może naśladować motywy wiązania ATP-lub zajmować hydrofobowe kieszenie w miejscach aktywnych enzymów. Ta-funkcjonalizowana pochodna boronianowa umożliwia-wprowadzanie jednostki izoindolinonu na późnym etapie do złożonych rusztowań inhibitorowych za pomocą metod-sprzęgania krzyżowego. Jego sztywna, płaska geometria i zdolność tworzenia wiązań wodorowych-sprawiają, że jest on szczególnie odpowiedni do celowania w domeny wiążące kinazę ATP-z lepszą selektywnością i siłą działania.

Zastosowania w nauce o materiałach
Połączenie układu sprzężonych laktamów z boronianowym uchwytem sprawia, że ​​związek ten jest cenny do konstruowania materiałów funkcjonalnych, w tym kowalencyjnych struktur organicznych i polimerów luminescencyjnych. Rdzeń izoindolinonowy może uczestniczyć w interakcjach π-układania, podczas gdy grupa boranowa umożliwia kowalencyjną integrację z rozszerzonymi sieciami lub unieruchamianie powierzchni na potrzeby zastosowań sensorycznych i optoelektronicznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach wykraczających poza standardowe-sprzęganie krzyżowe. Ester boronianowy bierze udział w aminowaniu Chana-Lama, utleniających reakcjach Hecka i dodawaniach koniugatów, podczas gdy laktam NH służy jako uchwyt dla funkcjonalizacji N-. Sztywna, wstępnie zorganizowana struktura sprawia, że ​​jest ona również przydatna do badania reakcji metalizacji ukierunkowanej i reakcji funkcjonalizacji C – H, umożliwiając dostęp do polipodstawionych pochodnych izoindolinonu na potrzeby syntezy produktów naturalnych i rozwoju metodologii.

Popularne Tagi: 5-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)izoindolin-1-on, Chiny 5-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)izoindolin-1-on producenci, dostawcy, Kwas 2 4 difluoro-3 propoksyfenyloboronowy, 1255945-85-7, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametylo 1 3 2 dioksaborolan 2 yl fenylo kwas octowy, Kwas 5 fluoro 2 metoksyfenyloboronowy, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O