Kwas (6-fenylodibenzo[b,d]tiofen-4-ylo)boronowy

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci-białego do jasnobeżowego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C18H13BO2S, co odpowiada masie cząsteczkowej 304,17. Temperatura topnienia na ogół przekracza 250 stopni, często ze stopniowym rozkładem podczas ogrzewania, a nie ostrym stopieniem. Obliczona gęstość wynosi około 1,35 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan i metanol, ale łatwiej rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid. Związek jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Ugrupowanie kwasu boronowego jest podatne na odwodnienie i utworzenie boroksyn podczas długotrwałego przechowywania, szczególnie w warunkach nie-bezwodnych. W celu utrzymania czystości monomerów zdecydowanie zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi zasadami i solami metali przejściowych w przypadku braku odpowiednich ligandów.

Kwas (6-fenylodibenzo[b,d]tiofen-4-ylo)boronowy składa się z rdzenia dibenzotiofenowego funkcjonalizowanego w pozycji 4 grupą kwasu boronowego i w pozycji 6 podstawnikiem fenylowym. Struktura dibenzotiofenu zapewnia sztywny, zawierający siarkę układ heteroaromatyczny z rozszerzoną koniugacją π, nadający unikalne właściwości elektroniczne i fotofizyczne. Kwas boronowy służy jako wszechstronny uchwyt dla reakcji sprzęgania krzyżowego Suzuki-Miyaury, umożliwiając włączenie tego skondensowanego układu pierścieni do większych sprzężonych architektur. Dodatkowy podstawnik fenylowy dodatkowo wydłuża koniugację i wpływa na upakowanie cząsteczek w stanie stałym. To połączenie heterocyklu siarkowego, rozszerzonej powierzchni aromatycznej i reaktywnego kwasu boronowego sprawia, że ​​związek ten jest cennym budulcem organicznych materiałów elektronicznych i urządzeń optoelektronicznych, gdzie sztywna, płaska struktura sprzyja wydajnemu transportowi ładunku, a kwas boronowy umożliwia kowalencyjną integrację ze szkieletami polimerów lub zakotwienie powierzchni.

Organiczne materiały półprzewodnikowe
Ta pochodna kwasu boronowego jest szeroko stosowana w syntezie sprzężonych polimerów i małych cząsteczek na potrzeby organicznych-tranzystorów polowych i organicznych fotowoltaiki. Rdzeń dibenzotiofenowy zapewnia doskonałe-właściwości w zakresie transportu dziur i stabilność termiczną, podczas gdy kwas boronowy umożliwia włączenie do szkieletów polimerów w drodze polikondensacji Suzuki. Powstałe materiały wykazują wysoką ruchliwość nośników ładunku i wydajną absorpcję światła, co czyni je cennymi w urządzeniach elektronicznych nowej-generacji.

Blok konstrukcyjny dla diod OLED
Dzięki sztywnej, fluorescencyjnej jednostce dibenzotiofenowej związek ten jest obiecującym prekursorem organicznych-materiałów na diody elektroluminescencyjne. Po-sprzężeniu krzyżowym z różnymi partnerami arylowymi powstałe emitery wykazują wydajną luminescencję z możliwością przestrajania koloru. Atom siarki może również uczestniczyć we wzmocnieniu fosforescencji, umożliwiając zastosowanie w aktywowanych termicznie opóźnionych fluorescencjach i fosforescencyjnych diodach OLED.

Rozwój czujników
Ugrupowanie kwasu boronowego umożliwia odwracalne wiązanie z analitami zawierającymi diol-, dzięki czemu pochodne tego związku są przydatne do opracowywania czujników fluorescencyjnych dla cukrów, katecholamin i innych biologicznie istotnych cząsteczek. Rozszerzona koniugacja rdzenia dibenzotiofenowego zapewnia silny sygnał fluorescencyjny, który można modulować w wyniku wiązania analitu, umożliwiając czułą detekcję w środowisku wodnym.

Ligand dla struktur metaloorganicznych
Po konwersji do odpowiedniego karboksylanu lub poprzez bezpośrednią koordynację, rusztowanie to może służyć jako łącznik w konstrukcji szkieletów metaloorganicznych. Sztywny szkielet zawierający siarkę-zapewnia stabilność strukturalną i może wprowadzać określone miejsca adsorpcji w celu magazynowania lub oddzielania gazu. Podstawnik fenylowy można dalej funkcjonalizować w celu dostrojenia wielkości porów i chemii powierzchni do ukierunkowanych zastosowań w katalizie i rozpoznawaniu molekularnym.

Popularne Tagi: Kwas (6-fenylodibenzo[b,d]tiofen-4-ylo)boronowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu (6-fenylodibenzo[b,d]tiofen-4-ylo)boronowego, 4-aminopirydyno-3-ylo-boronowy chlorowodorek kwasu, 1255945-85-7, 179899-07-1, molekularny blok budulcowy, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1