6-cyjano-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-indolo-1-karboksylan tert-butylu

Substancję tę zwykle otrzymuje się w postaci-białego do bladożółtego ciała stałego bez wyraźnego zapachu. Jego temperatura topnienia nie jest wyraźnie określona, ​​a rozkład często zachodzi przed upłynnieniem w podwyższonych temperaturach. Wzór cząsteczkowy to C20H25BN2O4, co odpowiada masie cząsteczkowej około 368,24. Obliczoną gęstość szacuje się na około 1,13 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, tetrahydrofuran, octan etylu i sulfotlenek dimetylu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Topologiczna powierzchnia polarna wynosi około 73 Ų, co odzwierciedla obecność wielu akceptorów wiązań wodorowych. Związek zawiera zero donorów wiązań wodorowych i cztery akceptory wiązań wodorowych. Ugrupowanie estru pinakoloboronianu jest podatne na powolną hydrolizę pod wpływem długotrwałej ekspozycji na wilgoć, podczas gdy grupę zabezpieczającą Boc można odszczepić w warunkach kwasowych. W celu zachowania stabilności zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze obojętnej (argonu lub azotu) w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). W przypadku kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i zasadami należy zachować odpowiednie laboratoryjne środki ostrożności.

Tert-butylo-6-cyjano-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-indolo-1-karboksylan stanowi wielofunkcyjną pochodną indolu, w której pinakol chroniony kwas boronowy jest umieszczony w pozycji 3 rdzenia indolowego, grupa cyjanowa znajduje się w pozycji 6, a azot indolu jest chroniony grupą tert-butoksykarbonylową (Boc). Samo jądro indolu jest uprzywilejowanym heteroaromatycznym rusztowaniem szeroko rozpowszechnionym w produktach naturalnych i farmaceutykach, oferującym zarówno charakter bogaty w elektrony, jak i zdolność do tworzenia wiązań wodorowych poprzez atom azotu. Grupa zabezpieczająca Boc służy jako tymczasowa maska ​​dla indolu NH, zapobiegając niepożądanym reakcjom podczas manipulacji syntetycznych, a jednocześnie pozostając łatwo usuwalną w łagodnych warunkach kwasowych. Ester boronianu pinakolu zapewnia zamaskowany uchwyt sprzęgania krzyżowego, który można odsłonić w warunkach Suzuki-Miyaura, umożliwiając wprowadzenie różnych podstawników arylowych i heteroarylowych. Grupa cyjanowa w pozycji 6 ma dodatkowy charakter odciągający elektrony i służy jako wszechstronna grupa funkcyjna, którą można przekształcić w aminy, tetrazole lub kwasy karboksylowe. To połączenie chronionego kwasu boronowego, utajonej aminy i podstawnika odciągającego elektrony na sztywnym szkielecie indolowym tworzy wszechstronny element konstrukcyjny do konstruowania złożonych architektur molekularnych w chemii medycznej i materiałoznawstwie.

Półprodukt farmaceutyczny
W programach odkrywania leków ten ester indoloboronianu zabezpieczony Boc- służy jako kluczowy element budulcowy do tworzenia inhibitorów kinaz i modulatorów receptora sprzężonego z białkiem G. Rdzeń indolowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w chemii medycznej, pojawiającym się w wielu środkach terapeutycznych przeznaczonych dla onkologii, neurologii i stanów zapalnych. Rękojeść boranowa umożliwia sprzęganiu Suzuki – Miyaury z różnymi halogenkami arylowymi i heteroarylowymi tworzenie struktur biarylowych, podczas gdy grupę cyjanową można zredukować do odpowiedniej aminy w celu dalszej funkcjonalizacji lub przekształcić w tetrazole jako bioizostery kwasu karboksylowego. Grupa Boc zapewnia ortogonalną ochronę, którą można selektywnie usunąć w warunkach kwasowych, umożliwiając późny-etap dywersyfikacji azotu indolowego.

Zastosowania w nauce o materiałach
Sztywny, sprzężony rdzeń indolowy w połączeniu z grupą cyjanową-odciągającą elektrony sprawia, że ​​związek ten jest cenny w opracowywaniu organicznych materiałów elektronicznych, w tym organicznych-diod elektroluminescencyjnych i organicznych fotowoltaiki. Rękojeść boranowa umożliwia włączenie do polimerów sprzężonych poprzez polimeryzację ze sprzężeniem krzyżowym-, umożliwiając precyzyjne dostrojenie pasm wzbronionych i właściwości transportu ładunku. Grupę Boc można usunąć, aby odsłonić wolny indol NH, który może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych i wpływać na upakowanie molekularne w cienkich warstwach.

Biologia chemiczna i rozwój sond
W badaniach z zakresu biologii chemicznej związek ten służy jako prekursor do syntezy sond fluorescencyjnych i cząsteczek bioaktywnych do badania szlaków biologicznych. Rdzeń indolowy może przyczyniać się do interakcji wiążących z celami białkowymi, podczas gdy uchwyt boranowy umożliwia koniugację ze znacznikami powinowactwa lub fluoroforami. Grupa cyjanowa zapewnia uchwyt do dalszego opracowania lub może służyć jako reporter spektroskopii w podczerwieni do monitorowania zdarzeń wiązania.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wielofunkcyjny heteroaromatyczny związek pośredni, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach wykraczających poza standardową chemię sprzęgania krzyżowego. Ester boronianowy bierze udział w aminowaniu Chana – Lama, utleniających reakcjach Hecka i dodatkach koniugatów. Grupę Boc można usunąć, aby odsłonić indolowy NH w reakcjach N-alkilowania lub N-arylowania. Grupa cyjanowa ulega reakcjom redukcji, hydrolizy i cykloaddycji, aby uzyskać dostęp do różnych grup funkcyjnych. Ten ortogonalny profil reaktywności sprawia, że ​​jest on cenny do syntezy bibliotek polipodstawionych indoli, analogów produktów naturalnych i złożonych architektur molekularnych, gdzie wymagane jest kontrolowane wprowadzenie wielu grup funkcyjnych.

Popularne Tagi: tert-butylo-6-cyjano-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1h-indolo-1-karboksylan, chiński tert-butyl producenci, dostawcy 6-cyjano-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1h-indolo-1-karboksylanu, 4-aminopirydyno-3-ylo-boronowy chlorowodorek kwasu, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametylo 1 3 2 dioksaborolan 2 yl fenylo kwas octowy, 2096329-68-7, Kwas 4-fluoro-2-metoksyfenyloboronowy, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1