|
Nazwa produktu |
(4-chlorofenylo)karbaminian etylu |
|
Numer CAS |
2621-80-9 |
|
Formuła molekularna |
C9H10ClNO2 |
|
Masa cząsteczkowa |
199.63 |
|
Kod UŚMIECHU |
O=C(OCC)NC1=CC=C(Cl)C=C1 |
|
Nr MDL |
MFCD00018570 |
Właściwości chemiczne
Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego o słabym aromatycznym zapachu. Jego wzór cząsteczkowy to C9H10ClNO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 199,63. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 68–72 stopni. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, aceton i octan etylu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka składa się z grupy karbaminianowej przyłączonej do pierścienia 4-chlorofenylowego poprzez azot, z grupą estru etylowego. Wiązanie karbaminianowe jest podatne na hydrolizę w warunkach silnie kwaśnych lub zasadowych. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią, w temperaturze otoczenia. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami.
Opis
(4-chlorofenylo)karbaminian etylu to ester N-arylokarbaminianu zawierający podstawnik para-chlorofenylowy. Karbaminianowa grupa funkcyjna łączy właściwości estru i amidu, oferując zarówno charakter elektrofilowy w zakresie zdolności wiązania karbonylowego, jak i-wodorowego poprzez grupę NH. Pierścień 4-chlorofenylowy wprowadza charakter odciągania elektronów i lipofilowość, co może modulować reaktywność związku i interakcje biologiczne. Jako pochodna karbaminianu może służyć jako grupa zabezpieczająca dla amin lub jako motyw proleku, podczas hydrolizy enzymatycznej uwalniającej odpowiednią anilinę. Jego zwarta struktura i zrównoważona polarność czynią go użytecznym półproduktem w syntezie organicznej i budulcem bardziej złożonych cząsteczek w badaniach farmaceutycznych i agrochemicznych.
Używa
Półprodukt farmaceutyczny
Ta pochodna karbaminianu wykorzystywana jest do syntezy związków o potencjalnym działaniu przeciw zaburzeniom neurologicznym i stanom zapalnym. Grupę karbaminianową można selektywnie hydrolizować z wytworzeniem 4-chloroaniliny, którą można następnie dalej funkcjonalizować. Służy także jako prekursor do wytwarzania pochodnych mocznika i innych farmakoforów-zawierających azot w drodze reakcji podstawienia nukleofilowego lub kondensacji. Atom chloru zapewnia miejsce-na późnym etapie dywersyfikacji poprzez chemię sprzęgania krzyżowego.
Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin N-arylokarbaminiany są badane jako potencjalne środki owadobójcze i grzybobójcze. Ugrupowanie karbaminianu może hamować acetylocholinoesterazę u owadów, prowadząc do działania neurotoksycznego. Grupa 4-chlorofenylowa zwiększa lipofilowość, co poprawia penetrację naskórka, podczas gdy ester etylowy można zoptymalizować pod kątem stabilności środowiskowej i skuteczności. Pochodne tego rusztowania bada się pod kątem ich działania przeciwko szkodnikom rolniczym.
Blok konstrukcyjny do syntezy polimerów
Związki zawierające karbaminian-stosuje się jako monomery lub przedłużacze łańcucha w produkcji poliuretanów i polimoczników. (4-chlorofenylo)karbaminian etylu można włączyć do szkieletów polimerów w celu nadania stabilności termicznej i zmniejszenia palności dzięki podstawnikowi chloru. Powstałe materiały są badane pod kątem powłok, klejów i specjalnych tworzyw sztucznych.
Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny element budulcowy, (4-chlorofenylo)karbaminian etylu uczestniczy w przemianach takich jak N-alkilowanie, N-acylowanie i reakcje wymiany karbaminianu. Atom chloru umożliwia katalizowanym palladem-sprzęganiu krzyżowym wprowadzenie grup arylowych lub heteroarylowych, zwiększając jego użyteczność w konstruowaniu złożonych układów aromatycznych. Służy również jako dogodny prekursor do syntezy izocyjanianu 4-chlorofenylu poprzez rozkład termiczny, który można wykorzystać w dalszych reakcjach.
Popularne Tagi: (4-chlorofenylo)karbaminian etylu, Chiny producenci (4-chlorofenylo)karbaminianu etylu, dostawcy, [1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarboksyaldehyd, 111759-27-4, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1








![2-Metylo-4H-benzo[d][1,3]oksazyn-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






