1,1-Bis(4-chlorofenylo)etanol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego. Jego wzór cząsteczkowy to C14H12Cl2O, co odpowiada masie cząsteczkowej 267,15. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 68–72 stopni. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, aceton i toluen, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka składa się z centralnej części etanolu z dwiema grupami 4-chlorofenylowymi przyłączonymi do tego samego węgla. Alkohol trzeciorzędowy jest stosunkowo odporny na utlenianie, ale może ulegać odwodnieniu w warunkach silnie kwaśnych. Atomy chloru na pierścieniach fenylowych zapewniają uchwyty do dalszej funkcjonalizacji i przyczyniają się do lipofilowości związku. Zazwyczaj wystarczające jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami i silnymi utleniaczami.

1,1-Bis(4-chlorofenylo)etanol to pochodna difenyloetanolu strukturalnie spokrewniona z pestycydem DDT, od której różni się obecnością grupy hydroksylowej zamiast grupy trichlorometylowej. Cząsteczka zawiera dwa para-chlorowane pierścienie fenylowe przyłączone do centralnego czwartorzędowego węgla zawierającego grupę metylową i hydroksylową. Ta symetryczna struktura nadaje znaczną lipofilowość i sztywność konformacyjną. Trzeciorzędowy alkohol może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych i służy jako miejsce dalszej derywatyzacji poprzez estryfikację lub tworzenie eteru. Atomy chloru przyczyniają się do odciągania elektronów przez związek i zapewniają potencjalne miejsca dla nukleofilowego podstawienia aromatycznego lub reakcji sprzęgania krzyżowego. Jako produkt degradacji i metabolit DDT, związek ten ma znaczenie dla środowiska i służy jako marker skażenia DDT w badaniach ekologicznych.

Marker środowiskowy w ekotoksykologii
Związek ten jest głównym metabolitem i produktem rozkładu pestycydu DDT. Jego obecność w glebie, wodzie i próbkach biologicznych wskazuje na przeszłe lub trwające zanieczyszczenie DDT. Metody analityczne wykorzystujące chromatografię gazową i spektrometrię mas rutynowo namierzają ten związek wraz z DDT i jego innymi metabolitami w celu oceny trwałości w środowisku i bioakumulacji w łańcuchach pokarmowych.

Syntetyczny półprodukt
Trzeciorzędowy alkohol służy jako materiał wyjściowy do wytwarzania różnych analogów i pochodnych DDT do badań zależności struktury-aktywności. Grupę hydroksylową można estryfikować kwasami karboksylowymi w celu wytworzenia proleków lub związków bardziej lipofilowych, podczas gdy atomy chloru umożliwiają dalszą funkcjonalizację poprzez reakcje sprzęgania krzyżowego-w celu wprowadzenia różnych grup arylowych lub heteroarylowych do badań farmaceutycznych i agrochemicznych.

Standard odniesienia w chemii analitycznej
Jako dobrze-scharakteryzowany związek, 1,1-bis(4-chlorofenylo)etanol jest stosowany jako analityczny standard odniesienia do ilościowego oznaczania metabolitów DDT w próbkach środowiskowych i biologicznych. Jego określona struktura i czystość pozwalają na dokładną kalibrację w metodach chromatograficznych stosowanych w regulacyjnych laboratoriach monitorujących i badawczych.

Narzędzie do badań biochemicznych
Związek ten jest stosowany w badaniach szlaków metabolicznych DDT u mikroorganizmów, roślin i zwierząt. Jego powstawanie w wyniku redukcyjnego odchlorowania lub utleniania zapewnia wgląd w losy trwałych substancji organicznych w środowisku i pozwala na opracowanie strategii rekultywacji zanieczyszczonych miejsc. Służy również jako związek modelowy do badania metabolizmu halogenowanych ksenobiotyków za pośrednictwem cytochromu P450.

Popularne Tagi: 1,1-bis(4-chlorofenylo)etanol, Chiny 1,1-bis(4-chlorofenylo)etanol producenci, dostawcy, 111759-27-4, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1