|
Nazwa produktu |
Bis(4-chlorofenylo)sulfan |
|
Numer CAS |
5181-10-2 |
|
Formuła molekularna |
C12H8Cl2S |
|
Masa cząsteczkowa |
255.16 |
|
Kod UŚMIECHU |
ClC1=CC=C(SC2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1 |
|
Nr MDL |
MFCD00496609 |
Właściwości chemiczne
Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego o słabym aromatycznym zapachu. Jego wzór cząsteczkowy to C12H8Cl2S, co odpowiada masie cząsteczkowej 255,16. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 95–99 stopni. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, toluen i aceton, ale praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka składa się z dwóch pierścieni 4-chlorofenylowych połączonych atomem siarki. Wiązanie siarczkowe jest stosunkowo trwałe w normalnych warunkach, ale w odpowiednich warunkach utleniających może zostać utlenione do sulfotlenku lub sulfonu. Zazwyczaj wystarczające jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, ponieważ mogą one sprzyjać utlenianiu centrum siarkowego.
Opis
Siarczek bis(4-chlorofenylu) to aromatyczny tioeter zawierający dwa para-chlorowane pierścienie fenylowe połączone mostkami dwuwartościowego atomu siarki. Cząsteczka przyjmuje wygiętą konformację wokół siarki, z dwoma pierścieniami arylowymi skręconymi ze współpłaszczyznowości, aby zminimalizować interakcję steryczną. Podstawniki chloru w pozycjach para nadają charakter-odciągania elektronów i wpływają na ogólną polarność i reaktywność cząsteczki. Atom siarki zawiera wolne pary, które mogą koordynować się z jonami metali lub wchodzić w interakcje niekowalencyjne-, podczas gdy pierścienie arylowe umożliwiają układanie π. To proste, ale funkcjonalizowane rusztowanie służy jako półprodukt w syntezie bardziej złożonych związków siarkoorganicznych, w tym sulfotlenków, sulfonów i pochodnych heterocyklicznych o znaczeniu farmaceutycznym i agrochemicznym.
Używa
Półprodukt w syntezie polimerów
Ten tioeter stosuje się jako monomer lub środek-przenoszący łańcuch przy wytwarzaniu-polimerów o wysokiej wydajności, takich jak poli(siarczek arylenu). Jego sztywna struktura aromatyczna i termicznie stabilne wiązanie siarkowe przyczyniają się do powstania materiałów o doskonałej odporności na ciepło, obojętności chemicznej i wytrzymałości mechanicznej. Takie polimery są stosowane w powłokach, klejach i tworzywach konstrukcyjnych wymagających trwałości w trudnych warunkach.
Składnik dodatku do smaru
W preparatach smarnych siarczek bis(4-chlorofenylu) i jego pochodne są badane jako dodatki odporne na ekstremalne-ciśnienie i dodatki przeciwzużyciowe. Atom siarki może tworzyć powłoki ochronne na powierzchniach metalowych pod dużym obciążeniem, zmniejszając tarcie i zapobiegając zatarciu. Atomy chloru mogą dodatkowo zwiększać smarowanie graniczne poprzez interakcję z powierzchniami metalowymi.
Prekursor biologicznie aktywnych związków siarki
Związek służy jako materiał wyjściowy do syntezy różnych pochodnych siarkoorganicznych o potencjalnym działaniu farmakologicznym. Utlenianie daje odpowiednie sulfotlenek i sulfon, które są cennymi półproduktami w wytwarzaniu środków przeciwzapalnych, przeciwgrzybiczych i przeciwnowotworowych. Atomy chloru można przemieszczać lub wykorzystywać jako uchwyty do dalszej funkcjonalizacji poprzez reakcje-sprzęgania krzyżowego.
Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, siarczek bis(4-chlorofenylu) uczestniczy w reakcjach elektrofilowego podstawienia aromatycznego w pozycjach orto siarki, umożliwiając wprowadzenie nitro, acylu lub innych podstawników. Może również ulegać metalowaniu na węglu sąsiadującym z siarką, umożliwiając ukierunkowaną funkcjonalizację. Atomy chloru zapewniają miejsca dla katalizowanych palladem-sprzęgań krzyżowych, umożliwiając budowę rozszerzonych układów aromatycznych dla chemii materiałowej i elektroniki organicznej.
Popularne Tagi: bis(4-chlorofenylo)sulfan, Chiny producenci i dostawcy bis(4-chlorofenylo)sulfanu, [1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarboksyaldehyd, 62940-38-9, 857412-04-5, pierścień aromatyczny, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1











