3-((Dimetyloamino)metylo)anilina

Związek ten zwykle występuje w postaci cieczy o barwie bladożółtej do bursztynowej i charakterystycznym zapachu-podobnym do aminy. Jego wzór cząsteczkowy to C9H14N2, co odpowiada masie cząsteczkowej 150,22. Temperatura wrzenia wynosi około 260–265 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,02 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Miesza się ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym etanolem, dichlorometanem i octanem etylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie ze względu na zasadowe grupy aminowe i ograniczoną rozpuszczalność w węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera zarówno pierwszorzędową anilinę, jak i trzeciorzędową aminę benzylową, dzięki czemu jest amfoteryczna i zdolna do tworzenia soli z kwasami. Związek jest wrażliwy na powietrze i światło, stopniowo ciemnieje po ekspozycji. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu, w atmosferze obojętnej, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec degradacji oksydacyjnej. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami.

3 ((Dimetyloamino)metylo)anilina jest dipodstawioną pochodną aniliny zawierającą pierwszorzędową grupę aminową bezpośrednio przyłączoną do pierścienia benzenowego w pozycji 1 i podstawnik dimetyloaminometylowy w pozycji 3. Ta architektura molekularna łączy w sobie dwie różne grupy funkcyjne amin o różnych właściwościach elektronicznych i reaktywności: azot anilinowy przekazuje elektrony pierścieniowi aromatycznemu i bierze udział w sprzęganiu, podczas gdy trzeciorzędowa amina benzylowa jest silnie zasadowa i zdolna do protonowania w warunkach fizjologicznych. Meta-związek między dwiema grupami aminowymi uniemożliwia bezpośrednią komunikację elektroniczną poprzez rezonans, umożliwiając każdej z nich niezależne funkcjonowanie w przemianach chemicznych i rozpoznawaniu biologicznym. Cząsteczka może angażować się w wiązania wodorowe poprzez oba miejsca aminowe i może tworzyć stabilne sole chlorowodorkowe, które zwiększają rozpuszczalność w wodzie. To rusztowanie z podwójną aminą służy jako cenny element budulcowy w chemii medycznej, gdzie anilinę można acylować lub alkilować w celu przyłączenia do farmakoforów, podczas gdy grupa dimetyloaminometylowa może zwiększać rozpuszczalność, kierować interakcje z receptorami lub służyć jako uchwyt do dalszej derywatyzacji.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten związek diaminowy stosuje się w syntezie środków miejscowo znieczulających, środków przeciwarytmicznych i innych związków terapeutycznych. Ugrupowanie anilinowe może ulegać tworzeniu amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy, podczas gdy aminę trzeciorzędową można czwartorzędować lub stosować w celu poprawy rozpuszczalności w wodzie poprzez tworzenie soli. Pochodne tego rusztowania badano pod kątem ich aktywności przeciwko celom neurologicznym i sercowo-naczyniowym, gdzie protonowalna amina może oddziaływać z kanałami jonowymi i receptorami.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Połączenie aminy aromatycznej i aminy benzylowej umożliwia budowę skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak chinazoliny, chinoksaliny i benzodiazepiny, poprzez reakcje cyklokondensacji z odpowiednimi elektrofilami. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywne rusztowania zapewniają ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu.

Barwnik i pigment pośredni
Aminy aromatyczne są kluczowymi prekursorami w produkcji barwników i pigmentów azowych. Związek ten może ulegać diazowaniu w miejscu aniliny, a następnie sprzęganiu z różnymi składnikami sprzęgającymi w celu wytworzenia kolorowych produktów. Trzeciorzędowa amina może wpływać na powinowactwo barwnika do różnych substratów i przyczyniać się do jego ogólnej wytrzymałości barwiącej i trwałości.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 3((dimetyloamino)metylo)anilina uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w selektywnym acylowaniu azotu aniliny w obecności aminy trzeciorzędowej, reakcjach redukcyjnego aminowania i katalizowanych metalem sprzęgania krzyżowego. Dwie aminy można zabezpieczyć w różny sposób, aby umożliwić sekwencyjną funkcjonalizację, umożliwiając konstrukcję niesymetrycznie podstawionych układów aromatycznych. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę ligandów kompleksów metali oraz jako monomer do wytwarzania polimerów funkcjonalnych o właściwościach reagujących na pH.

Popularne Tagi: 3-((dimetyloamino)metylo)anilina, Chiny 3-((dimetyloamino)metylo)anilina producenci, dostawcy, [1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarboksyaldehyd, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1