Kwas 2,2-bis(4-chlorofenylo)octowy

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C14H10Cl2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 281,13. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 168–172 stopni. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, aceton i octan etylu, średnio rozpuszczalny w dichlorometanie i trudno rozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera centralną grupę kwasu octowego z dwiema grupami 4-chlorofenylowymi przyłączonymi do tego samego węgla. Grupa kwasu karboksylowego jest kwasowa i może tworzyć sole z zasadami, podczas gdy atomy chloru w pierścieniach aromatycznych zapewniają uchwyty do dalszej funkcjonalizacji. Należy go przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią, w temperaturze otoczenia, w warunkach suchych, zaleca się dłuższy okres. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

Kwas 2,2-bis(4-chlorofenylo)octowy, powszechnie znany jako DDA, jest głównym metabolitem insektycydu DDT. Strukturalnie składa się ze szkieletu difenylometanowego zawierającego grupę kwasu karboksylowego w pozycji benzylowej. Dwa para-chlorowane pierścienie fenylowe nadają znaczną lipofilowość i charakter odciągania elektronów, podczas gdy grupa karboksylowa zapewnia polarny uchwyt, który zwiększa rozpuszczalność w wodzie w porównaniu z DDT. Jako trwała pochodna zanieczyszczenia organicznego, DDA powstaje w wyniku metabolizmu oksydacyjnego DDT w organizmach żywych i późniejszej degradacji środowiska. Jego obecność w próbkach biologicznych i środowiskowych służy jako kluczowy wskaźnik przeszłego narażenia na DDT. Związek łączy stabilność rdzenia dichlorodifenylowego z reaktywnością kwasu karboksylowego, dzięki czemu jest przydatny zarówno jako marker analityczny, jak i punkt wyjścia do dalszych modyfikacji chemicznych.

Wskaźnik środowiskowy skażenia DDT
DDA jest ostatecznym biomarkerem narażenia na DDT zwierząt dzikich i ludzi. Jego wykrycie w glebie, osadach i tkankach biologicznych potwierdza historyczną lub stałą obecność DDT. Metody analityczne oparte na chromatografii gazowej i spektrometrii mas rutynowo oznaczają ilościowo DDA wraz z innymi metabolitami DDT w celu oceny zakresu skażenia i skuteczności działań zaradczych w ekosystemach dotkniętych pestycydami chloroorganicznymi.

Pośredni w syntezie analogów DDT
Funkcjonalność kwasu karboksylowego umożliwia wytwarzanie estrów, amidów i innych pochodnych do badań zależności struktury-aktywności. Analogi te bada się w celu zrozumienia mechanizmów toksykologicznych DDT i opracowania związków o zmienionej trwałości w środowisku lub aktywności biologicznej. Atomy chloru można również wykorzystać w reakcjach-sprzęgania krzyżowego w celu wprowadzenia różnych podstawników, rozszerzając przestrzeń chemiczną wokół rusztowania difenyloetanu.

Standard odniesienia w chemii analitycznej
Jako dobrze-scharakteryzowany metabolit, kwas 2,2-bis(4-chlorofenylo)octowy jest powszechnie stosowany jako certyfikowany materiał odniesienia w monitorowaniu środowiska i badaniach regulacyjnych. Jego określona czystość i stabilność pozwala na dokładną kalibrację systemów chromatograficznych stosowanych do ilościowego oznaczania pozostałości DDT w żywności, wodzie i próbkach biologicznych, zapewniając zgodność z normami bezpieczeństwa.

Narzędzie w badaniach toksykologicznych i metabolicznych
Naukowcy wykorzystują ten związek do badania szlaków metabolicznych DDT u mikroorganizmów, roślin i zwierząt. Jego powstawanie w wyniku utleniania DDT lub jego metabolitów zapewnia wgląd w procesy enzymatyczne odpowiedzialne za rozkład trwałych zanieczyszczeń organicznych. Służy również jako związek modelowy do badania wiązania chlorowanych kwasów aromatycznych z białkami transportowymi i receptorami jądrowymi zaangażowanymi w zaburzenia endokrynologiczne.

Popularne Tagi: Kwas 2,2-bis(4-chlorofenylo)octowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu 2,2-bis(4-chlorofenylo)octowego, 2 5 Bis decyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, 857412-04-5, pierścień aromatyczny, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1