1-(2,6-dimetylofenylo)etanon

Substancja ta zwykle występuje w temperaturze otoczenia w postaci przejrzystej, bezbarwnej do bladożółtej cieczy, posiadającej charakterystyczny aromatyczny zapach ketonu przypominający acetofenon z lekko drzewnym odcieniem. Jego wzór cząsteczkowy to C10H12O, co odpowiada masie cząsteczkowej 148,20. Temperatura wrzenia wynosi około 215–220 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 0,99 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest łatwo mieszalny ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym etanolem, eterem dietylowym, acetonem i toluenem, wykazując jednocześnie znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka składa się z pierścienia fenylowego zawierającego dwie grupy metylowe w pozycjach 2 i 6 oraz grupę acetylową w pozycji 1. Karbonyl ketonowy jest podatny na reakcje addycji nukleofilowej i kondensacji, podczas gdy grupy ortometylowe tworzą znaczną zawadę przestrzenną wokół centrum karbonylowego. Zazwyczaj wystarczające jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

1(2,6dimetylofenylo)etanon, znany również jako 2',6'-dimetyloacetofenon, to aromatyczny keton z zawadą przestrzenną, zawierający grupę acetylową flankowaną przez dwa podstawniki metylowe w pozycjach orto. Ten wzór podstawienia tworzy zagęszczone środowisko wokół węgla karbonylowego, co głęboko wpływa zarówno na jego reaktywność chemiczną, jak i zachowanie konformacyjne. Dwie grupy metylowe ograniczają rotację grupy acetylowej i chronią karbonyl przed atakiem nukleofilowym, czyniąc go mniej reaktywnym niż niezakłócone pochodne acetofenonu. Sam pierścień aromatyczny jest bogaty w elektrony ze względu na podstawniki metylowe oddające elektrony, które mogą wpływać na wzorce podstawienia elektrofilowego. To połączenie ketonu z przeszkodą przestrzenną i wielokrotnie podstawionego rdzenia aromatycznego sprawia, że ​​związek ten jest cennym modelem do badania efektów sterycznych w reakcjach organicznych i użytecznym półproduktem w syntezie bardziej złożonych cząsteczek, gdzie wymagana jest kontrolowana reaktywność i określone rozmieszczenie przestrzenne.

Półprodukt farmaceutyczny
Tę pochodną acetofenonu z zawadą przestrzenną wykorzystuje się do syntezy różnych środków terapeutycznych, w tym związków przeciwgrzybiczych i inhibitorów enzymów. Sterycznie zabezpieczony karbonyl może ulegać selektywnym przemianom w kontrolowanych warunkach, umożliwiając wprowadzenie centrów chiralnych lub innych grup funkcyjnych o określonej stereochemii. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano pod kątem ich potencjalnej aktywności przeciwko infekcjom grzybiczym i zaburzeniom metabolicznym, gdzie ugrupowanie ortodimetylofenylowe przyczynia się do poprawy stabilności metabolicznej i wiązania celu poprzez interakcje hydrofobowe.

Blok konstrukcyjny dla ligandów z zawadą przestrzenną
Związek służy jako prekursor do wytwarzania ligandów fosfinowych i innych motywów wiążących metale stosowanych w katalizie asymetrycznej. Sztywna struktura z przeszkodami może zapewniać kontrolę stereochemiczną w reakcjach katalizowanych metalami przejściowymi, takich jak uwodornienie, sprzęganie krzyżowe i hydroformylowanie. Grupy ortometylowe tworzą dobrze zdefiniowane środowisko chiralne po rozdzieleniu lub włączeniu do enancjomerycznie czystych ligandów, umożliwiając wysoką enancjoselektywność w przemianach katalitycznych.

Składnik zapachowy i smakowy
Pochodne acetofenonu są cenione w perfumerii ze względu na ich słodkie, kwiatowe i migdałowe nuty. Ten konkretny analog wnosi dodatkowe niuanse drzewne i balsamiczne dzięki podstawieniom metylowym, dzięki czemu jest przydatny w formułowaniu złożonych kompozycji zapachowych do mydeł, detergentów i kosmetyków. Jego stabilność i właściwości utrwalające pomagają przedłużyć trwałość profili zapachowych w produktach konsumenckich.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny element budulcowy, 1 (2,6 dimetylofenylo) etanon bierze udział w różnych przemianach, w tym w utlenianiu Baeyera Villigera z wytworzeniem estrów fenolowych, redukcji do odpowiedniego alkoholu drugorzędowego i reakcjach kondensacji z wytworzeniem nienasyconych ketonów. Charakter karbonylu z zawadą przestrzenną można wykorzystać do osiągnięcia przemian regioselektywnych w obecności ketonów z mniejszą zawadą przestrzenną. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których grupa 2,6-dimetylofenylowa nadaje pożądane właściwości steryczne i elektroniczne.

Popularne Tagi: 1-(2,6-dimetylofenylo)etanon, Chiny 1-(2,6-dimetylofenylo)etanon producenci, dostawcy, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 62940-38-9, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1