1-(2,5-Bis(benzyloksy)fenylo)etanon

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego. Jego wzór cząsteczkowy to C22H20O3, co odpowiada masie cząsteczkowej 332,39. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 88–92 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,16 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, octanie etylu i tetrahydrofuranie, średnio rozpuszczalny w metanolu i etanolu oraz praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera rdzeń acetofenonowy podstawiony w pozycjach 2 i 5 grupami benzyloksylowymi. Karbonyl ketonowy jest podatny na reakcje addycji nukleofilowej i kondensacji, podczas gdy etery benzylowe są trwałe w warunkach zasadowych, ale można je rozszczepić przez wodorolizę lub mocne kwasy. Zazwyczaj odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż zaleca się przechowywanie w suchych warunkach przez dłuższy czas. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi kwasami.

1 (2,5 Bis(benzyloksy)fenylo)etanon jest symetrycznie podstawioną pochodną acetofenonu, w której dwie grupy eteru benzylowego zajmują pozycje orto i para względem siebie w pierścieniu aromatycznym. Ugrupowania benzyloksylowe służą jako grupy zabezpieczające dla odpowiednich fenolowych grup hydroksylowych, czyniąc cząsteczkę lipofilową i stabilną w różnych warunkach reakcji. Grupa acetylowa zapewnia wszechstronną elektrofilową rękojeść do dalszych przemian, takich jak kondensacje aldolowe, addycje Grignarda lub redukcje. Etery benzylowe można selektywnie usunąć poprzez katalityczne uwodornienie lub obróbkę kwasami Lewisa w celu odsłonięcia wolnych fenolowych grup hydroksylowych, umożliwiając późniejszą funkcjonalizację. To połączenie chronionego polihydroksyarenu i reaktywnego ketonu sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w syntezie złożonych produktów naturalnych, związków polifenolowych i materiałów funkcjonalnych.

Półprodukt w syntezie produktów naturalnych
Ten chroniony acetofenon stosowany jest jako materiał wyjściowy do konstruowania polioksygenowanych produktów naturalnych, w tym flawonoidów, stylbenów i lignanów. Etery benzylowe zabezpieczają grupy fenolowe podczas sekwencji wieloetapowych, podczas gdy grupę acetylową można wytworzyć w drodze kondensacji Claisena lub innych reakcji tworzenia wiązania węgiel-węgiel. Późniejsze odbezpieczenie ujawnia grupy hydroksylowe, które często są krytyczne dla aktywności biologicznej.

Blok konstrukcyjny związków polifenolowych
Hydrogenolityczne usunięcie grup benzylowych daje 2,5-dihydroksyacetofenon, cenny prekursor do syntezy różnych pochodnych polifenolowych o właściwościach przeciwutleniających, przeciwdrobnoustrojowych i przeciwnowotworowych. Motyw katecholowy powstały po odbezpieczeniu może chelatować jony metali lub uczestniczyć w cyklu redoks, przyczyniając się do bioaktywności końcowych cząsteczek.

Badania fotochemiczne i materiałowe
Rozszerzony układ aromatyczny oraz obecność eterów benzylowych nadają temu związkowi ciekawe właściwości fotofizyczne. Wykorzystuje się go do projektowania materiałów fotoaktywnych, w tym absorberów UV i komponentów organicznych diod elektroluminescencyjnych. Grupy benzylowe można zastąpić innymi chromoforami w celu dostrojenia właściwości optycznych.

Półprodukt syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny element budulcowy, keton ten uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w utlenianiu Baeyera Villigera z wytworzeniem estrów fenolowych, redukcji do odpowiedniego alkoholu drugorzędowego i kondensacjach z hydroksyloaminą z wytworzeniem oksymów. Grupy benzyloksylowe można selektywnie modyfikować lub usuwać w celu wytworzenia bibliotek utlenionych związków aromatycznych do badań farmaceutycznych i agrochemicznych.

Popularne Tagi: 1-(2,5-bis(benzyloksy)fenylo)etanon, Chiny 1-(2,5-bis(benzyloksy)fenylo)etanon producenci, dostawcy, 2 5 Bis decyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetylo 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, pierścień aromatyczny, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1