1-(2,2-dimetoksyetylo)-2-nitrobenzen

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci lepkiej cieczy o barwie jasnożółtej do jasnobrązowej. Jego wzór cząsteczkowy to C10H13NO4, co odpowiada masie cząsteczkowej 211,22. Temperatura wrzenia wynosi około 120–125 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (0,5 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 1,18 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Miesza się ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym dichlorometanem, octanem etylu, tetrahydrofuranem i metanolem, wykazując jednocześnie znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera pierścień benzenowy z grupą nitrową w pozycji 2 i podstawnikiem 2,2-dimetoksyetylowym w pozycji 1. Grupa nitrowa silnie-odciąga elektrony, co wpływa na reaktywność pierścienia aromatycznego w kierunku podstawienia nukleofilowego. Funkcjonalność acetalowa (dimetoksyetylowa) jest stabilna w warunkach zasadowych, ale podatna na hydrolizę w warunkach kwasowych, w wyniku czego powstaje odpowiedni aldehyd. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i silnymi środkami redukującymi.

1 (2,2 dimetoksyetylo)-2 nitrobenzen to dwufunkcyjny związek aromatyczny łączący grupę nitrową w pozycji orto z bocznym łańcuchem 2,2 dimetoksyetylu. Relacja orto między grupą nitrową a podstawnikiem-nośnym acetalu tworzy spolaryzowane środowisko elektroniczne, które może wpływać zarówno na reaktywność chemiczną, jak i potencjał interakcji wewnątrzcząsteczkowych. Grupa nitrowa służy jako silna grupa-odciągająca elektrony, aktywująca pierścień aromatyczny w kierunku nukleofilowego podstawienia aromatycznego i zapewniająca uchwyt do redukcji do aminy do dalszego opracowania. Grupa 2,2-dimetoksyetylowa działa jako chroniony odpowiednik aldehydu, przy czym acetalowa grupa zabezpieczająca chroni karbonyl przed przedwczesnymi reakcjami, pozostając jednocześnie odszczepialnym w łagodnych warunkach kwasowych, gdy potrzebny jest aldehyd. To połączenie pierścienia aromatycznego z niedoborem elektronów i utajonej grupy aldehydowej sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w syntezie organicznej, szczególnie do konstruowania heterocykli zawierających azot i do stosowania w reakcjach wieloskładnikowych, gdzie kontrolowane zdemaskowanie aldehydu umożliwia późniejsze transformacje.

Syntetyczny półprodukt dla heterocykli
Tę pochodną nitroacetalową stosuje się w syntezie indoli, chinolin i innych heterocykli zawierających azot-z wykorzystaniem strategii cyklizacji redukcyjnej. Redukcja grupy nitrowej do aminy, a następnie katalizowane kwasem-odbezpieczanie acetalu w celu ujawnienia aldehydu, przygotowuje grunt dla wewnątrzcząsteczkowej kondensacji w celu utworzenia skondensowanych układów pierścieniowych. Transformacje te zapewniają skuteczne drogi do złożonych rusztowań heteroaromatycznych występujących powszechnie w środkach farmaceutycznych i produktach naturalnych.

Element konstrukcyjny reakcji wieloskładnikowych
Ukryta funkcjonalność aldehydowa umożliwia udział w reakcjach wieloskładnikowych, takich jak reakcje Picteta – Spenglera czy Pomeranza – Fritscha syntezy alkaloidów. Po odbezpieczeniu w kontrolowanych warunkach powstały aldehyd może poddać się kondensacji z aminami i innymi nukleofilami w celu wytworzenia różnorodnych bibliotek związków do badań przesiewowych w zakresie chemii medycznej.

Półprodukt farmaceutyczny
W odkrywaniu leków związek ten służy jako prekursor do syntezy inhibitorów enzymów i modulatorów receptorów. Grupę nitrową można zredukować do aminy w celu sprzęgania amidu z farmakoforami-zawierającymi kwas karboksylowy, podczas gdy aldehyd-chroniony acetalem zapewnia możliwość wprowadzenia dodatkowej różnorodności poprzez redukcyjne aminowanie lub inne transformacje karbonylowe. Pochodne przygotowane z tego rusztowania zbadano pod kątem ich potencjalnej aktywności w programach onkologicznych i neurologicznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 1 (2,2 dimetoksyetylo) -2 nitrobenzen uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w nukleofilowym podstawieniu aromatycznym w pozycjach aktywowanych przez grupę nitrową, katalizowanych palladem reakcjach sprzęgania krzyżowego po konwersji grupy nitrowej do innych grup funkcyjnych oraz sekwencjach odbezpieczania acetalu. Relacja orto między grupami nitrowymi i acetalowymi umożliwia ukierunkowane strategie metalowania i zapewnia możliwości reakcji kaskadowych. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie pożądane jest kontrolowane wytwarzanie reaktywnych półproduktów.

Popularne Tagi: 1-(2,2-dimetoksyetylo)-2-nitrobenzen, Chiny 1-(2,2-dimetoksyetylo)-2-nitrobenzen producenci, dostawcy, [1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarboksyaldehyd, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1