1-Boc-3-(4-Bromofenylo)piperydyna

Substancję tę zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C16H22BrNO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 340,26. Temperaturę topnienia zwykle obserwuje się w przedziale od 98 do 102 stopni, a niektóre partie wykazują rozkład powyżej tego przedziału. Obliczona gęstość wynosi około 1,33 g/cm3 w temperaturze pokojowej. Łatwo rozpuszcza się w standardowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, tetrahydrofuran, octan etylu i metanol, jest jednak zasadniczo nierozpuszczalny w wodzie i niepolarnych rozpuszczalnikach alifatycznych, takich jak heksan. Grupę tert-butoksykarbonylową odszczepia się w warunkach kwasowych, a atom bromu w pierścieniu fenylowym poddaje się sprzęganiu krzyżowemu-katalizowanemu palladem. Aby zachować integralność, zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze obojętnej w temperaturze 2–8 stopni. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i utleniaczami.

1-Boc-3-(4-bromofenylo)piperydyna składa się z pierścienia piperydyny podstawionego w pozycji 3 grupą 4-bromofenylową i zabezpieczonego przy azocie grupą tert-butoksykarbonylową. Rdzeń piperydynowy zapewnia nasycony, konformacyjnie elastyczny szkielet, który jest powszechny w cząsteczkach bioaktywnych, podczas gdy grupa Boc służy jako tymczasowa maska ​​dla zasadowego azotu, umożliwiając selektywne reakcje w innych miejscach. Podstawnik para-bromofenylowy działa jako wszechstronny uchwyt dla sprzęgań, w których pośredniczy metal przejściowy, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych fragmentów arylowych lub heteroarylowych. To połączenie zabezpieczonej aminy, halogenowanego pierścienia aromatycznego i centrum stereogenicznego (po rozdzieleniu) sprawia, że ​​związek jest cennym fragmentem do konstruowania bardziej skomplikowanych struktur w odkrywaniu leków i syntezie organicznej.

Półprodukt dla agentów centralnego układu nerwowego
Pochodne piperydyny często spotyka się w lekach ukierunkowanych na zaburzenia neurologiczne. Związek ten można rozwinąć w kandydatów o potencjalnym działaniu przeciwpsychotycznym lub przeciwbólowym poprzez funkcjonalizację bromu poprzez sprzęgania Suzuki lub Buchwalda-Hartwiga, a następnie usunięcie grupy Boc w celu ujawnienia aminy, która może oddziaływać z miejscami receptorowymi.

Chiralny blok konstrukcyjny w syntezie asymetrycznej
Chociaż stereochemia w pozycji 3 jest dostarczana w postaci racematu, można ją rozdzielić lub wykorzystać w transformacjach asymetrycznych. Po usunięciu grupy zabezpieczającej enancjomerycznie czysta piperydyna służy jako rusztowanie do wytwarzania chiralnych amin, diamin lub aminoalkoholi stosowanych w katalizie i chemii medycznej.

Prekursor liganda w katalizie metalicznej
Atom bromu umożliwia konwersję do fosfiny, fosforynu lub N-heterocyklicznych ligandów karbenowych. Takie ligandy, skoordynowane z metalami przejściowymi, stosowano w enancjoselektywnym uwodornieniu, podstawieniu allilowym i reakcjach-sprzęgania krzyżowego, gdzie szkielet piperydynowy nadaje sztywność i kontrolę stereochemiczną.

Monomer dla polimerów funkcjonalnych
Dzięki polimeryzacji katalizowanej palladem- związek ten można włączyć do łańcuchów polimerowych zawierających boczne jednostki piperydyny. Po odbezpieczeniu Boc powstałe poliaminy wykazują reakcję na pH-i są badane pod kątem dostarczania leków, transfekcji genów i jako składniki błon-jonowymiennych.

Popularne Tagi: 1-boc-3-(4-bromofenylo)piperydyna, Chiny 1-boc-3-(4-bromofenylo)piperydyna producenci, dostawcy, S 3 Amino 2 2 dimetylo 4 oksoazetydyno 1 yl wodorosiarczan, 102507-49-3, 1818843-14-9, Chlorowodorek 3-(metylosulfonylo)azetydyny, HCl 3-(metylosulfonylo)azetydyny, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl