Nazwa produktu	1-Benzhydrylo-3-jodoazetydyna
Numer CAS	125735-40-2
Formuła molekularna	C₁₆H₁₆W
Masa cząsteczkowa	349.21
Kod UŚMIECHU	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
Nr MDL	MFCD08062427
Identyfikator Pubchem	7330610
Klucz InChI	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

Trasa syntetyczna

Synteza: 125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

Wydajność	Synteza	Procedura eksperymentalna
100%	Z jodkiem potasu w 1,2-dimetoksyetanie; Woda o temperaturze 20 stopni; Odpływ	Etap 1: 1-Benzhydrylo-3-jodoazetydyna Jodek potasu (530 mg, 3,14 mmol) dodano do roztworu metanosulfonianu 1-benzyloazetydyn-3-ylu (500 mg, 1,57 mmol) w mieszaninie wody (2,5 ml) i 1,2-dimetoksyetanu (2,5 ml) w temperaturze pokojowej. Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzewano do wrzenia i mieszano przez 3 godziny. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej mieszaninę reakcyjną rozcieńczono dodając wodę (50 ml) i octan etylu (50 ml). Fazę wodną oddzielono i ekstrahowano octanem etylu (2 x 70 ml). Połączone fazy organiczne przemyto nasyconym roztworem chlorku sodu (40 ml), wysuszono nad siarczanem sodu, przesączono i zatężono do sucha. Tytułowy związek otrzymano w postaci żółtej substancji stałej (550 mg, 100%). LCMS (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+
62%	Z jodkiem potasu w 1,2-dimetoksyetanie; woda	Preparat 21 1-Benzhydrylo-3-jodoazetydyny: Roztwór jodku potasu (60 g, 0,361 mol) w wodzie (300 ml) dodano do roztworu 1-benzhydrylo-3-metanosulfonyloksyazetydyny (patrz WO-A-96/05193) (60 g, 0,189 mol) w 1,2-dimetoksyetan (600 ml). Mieszaninę reakcyjną ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 2,5 godziny. Następnie mieszaninę reakcyjną ochłodzono do temperatury pokojowej i rozdzielono pomiędzy octan etylu i rozcieńczony wodny roztwór węglanu sodu. Warstwę organiczną osuszono nad Na2S04, przesączono i rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, eluując eterem dietylowym. Produkt rekrystalizowano z eteru diizopropylowego, otrzymując związek tytułowy (41 g, 62%) . 1H-NMR (CDCl3): δ= 7.10-7.50 (10H, m), 4,70 (1H, s), 4,40-4,50 (1H, m), 3,80-4,0 (2H, m), 3,40-3,60 (2H, m.).

Właściwości chemiczne

Ta pochodna jodoazetydyny jest ciałem stałym o temperaturze topnienia 101-102 stopni i wysokiej przewidywanej temperaturze wrzenia. Jej znaczna masa cząsteczkowa i zawartość jodu przyczyniają się do dużej gęstości (~1,55). Jest rozpuszczalna w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak THF i DMF, ale nierozpuszczalna w-polarnych alkanach. Wiązanie węgiel-jod jest umiarkowanie fotolabilne i może być podatne na redukcję; dlatego też przechowywanie w temperaturze 2-8 stopni z ochroną przed światłem, aby zachować integralność jako elektrofilowy środek alkilujący.

Opis

1-Benzhydrylo-3-jodoazetydyna jest wysoce funkcjonalizowaną, napiętą czteroczłonową grupą heterocykliczną zaprojektowaną do ukierunkowanego dostarczania. Zawiera trzy krytyczne elementy: reaktywny drugorzędowy jodek alkilu na pierścieniu azetydyny (dobra grupa opuszczająca w reakcjach SN2), przestrzennie obszerną grupę benzhydrylową chroniącą azot w pierścieniu oraz nieodłączny szczep azetydyny w pierścieniu, który można wykorzystać w reakcjach otwarcia pierścienia. czyni go cennym, chronionym rusztowaniem elektrofilowym.

Używa

1. Synteza farmaceutyczna
Wykorzystywany do syntezy inhibitorów enzymów opartych na mechanizmie-(samobójczych). Jodoazetydyna może działać jako środek alkilujący-nukleofile w miejscu aktywnym (cysteina, histydyna) w enzymach docelowych. Grupę benzhydrylową można następnie usunąć, aby odsłonić aminę drugorzędową do dalszej koniugacji lub modulować rozpuszczalność.

2. Badania i rozwój agrochemiczny
Badany jako grupa wspierająca-sejfizatory herbicydów.Reaktywny jodek umożliwia kowalencyjne wiązanie z cząsteczkami nośnika, które celują w określone tkanki roślinne. Późniejsze rozszczepienie enzymatyczne może lokalnie uwolnić aktywny związek zabezpieczający na bazie azetydyny-.

3. Synteza materiałów funkcjonalnych
Można go stosować jako inicjator lub środek-przenoszący łańcuch w kontrolowanych polimeryzacjach rodnikowych (np. polimeryzacji rodnikowej z przeniesieniem atomu-ATRP). Wiązanie-jodku węgla jest podatne na rozszczepienie homolityczne, generując rodniki inicjujące wzrost polimeru z rdzenia azetydyny, prowadząc do polimerów-w kształcie gwiazdy.

4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej
Wszechstronne podłoże do badania stereospecyficznych reakcji-otwarcia pierścienia i podstawienia napiętych heterocykli azotu. Jodek jest doskonałą grupą opuszczającą do wypierania nukleofilowego, umożliwiając wprowadzenie różnych nukleofili (N,O,S,C) w pozycji 3 pierścienia azetydyny przy jednoczesnym zachowaniu chronionego azotu.

Popularne Tagi: 1-benzhydrylo-3-jodoazetydyna, Chiny 1-benzhydrylo-3-jodoazetydyna producenci, dostawcy, Chlorowodorek R tert-butyloazetydyny 2-ylmetylokarbaminianu, 102507-49-3, 1400764-60-4, Chlorowodorek 3-(metylosulfonylo)azetydyny, HCl 3-(metylosulfonylo)azetydyny, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO