Wodorosiarczan (S)-3-amino-2,2-dimetylo-4-oksoazetydyn-1-ylu

Ta pochodna azetydynonu jest krystalicznym proszkiem o barwie białej do jasnożółtej, topiącym się z rozkładem w temperaturze 168-172 stopni. Przewidywana gęstość wynosi 1,67 g/cm3. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w wodzie, ale łatwo rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak THF, DMF i metanol. Aby uzyskać optymalną stabilność, wymaga przechowywania w osłonie suchego gazu obojętnego w temperaturze 2-8 stopni w szczelnym,-szczelnym, lekkim pomieszczeniu pojemnik. Należy ją chronić przed silnymi utleniaczami, kwasami i zasadami. Cząsteczka zawiera silnie naprężony, monocykliczny pierścień beta-laktamowy (azetydyn-2-on), grupę gem-dimetylową zapewniającą stabilność steryczną i metaboliczną oraz grupę aminosiarczanu wprowadzającą polarność i uchwyt do dalszej modyfikacji.

Siarczan [(3S){{6}3-amino-2,2-dimetylo-4-oksoazetydyny-1-ylo]wodorosiarczan to wyrafinowana, monocykliczna pochodna beta-laktamu, różniąca się od tradycyjnych antybiotyków penicyliny/cefalosporyn. Jej rdzeń stanowi napięty, czteroczłonowy laktam pierścień jest silnym elektrofilem ze względu na szczep pierścienia skondensowany z estrem siarczanowym pierścieniowego azotu. Grupa gem-dimetylowa zapewnia zawadę przestrzenną, potencjalnie nadając stabilność wobec niektórych enzymów beta-laktamazy. To chiralne rusztowanie nie jest przede wszystkim antybiotykiem, ale raczej wszechstronnym prekursorem do projektowania nowych inhibitorów enzymów (np. inhibitorów proteazy serynowej, inhibitorów beta-laktamazy) i cennego chiralnego syntonu w przypadku asymetryczności syntezę, wykorzystując swój zdefiniowany stereocentrum (3S).

1. Synteza farmaceutyczna

Służy jako podstawowe rusztowanie do opracowywania nowych inhibitorów beta-laktamazy (BLI) do zwalczania bakterii-opornych na antybiotyki. Siarczana grupa aminowa zapewnia syntetyczny uchwyt do przyłączania farmakoforów oddziałujących na określone klasy enzymów. Jest także punktem wyjścia do projektowania kowalencyjnych inhibitorów hydrolaz serynowych wykraczających poza cele bakteryjne, takie jak ludzkie proteazy zaangażowane w choroby.

2. Badania i rozwój agrochemiczny

Zbadano pod kątem potencjalnego zastosowania w projektowaniu inhibitorów enzymów ukierunkowanych na niezbędne proteazy serynowe lub inne enzymy hydrolityczne w patogenach roślin (grzyby, bakterie) lub szkodnikach, oferując nowy sposób działania środków ochrony roślin.

3. Synteza materiałów funkcjonalnych

Chociaż nie jest to typowy prekursor materiału, jego dobrze-zdefiniowaną chiralną i polarną strukturę można zbadać jako składnik przy projektowaniu chiralnych cieczy jonowych lub jako element konstrukcyjny specjalnych polimerów z osadzonymi, reaktywnymi pierścieniami laktamowymi do modyfikacji po-polimeryzacji.

4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej

Cenny związek chiralny z rodziny „chiralnych azetydynonów”. Stosuje się go jako materiał wyjściowy do stereoselektywnej syntezy pochodnych beta-aminokwasów, związków skondensowanych heterocyklicznie-i innych cząsteczek zawierających azot-, wykorzystując naprężenie pierścieniowe do regioselektywnych reakcji-otwarcia pierścienia z różnymi nukleofilami.

Popularne Tagi: Wodorosiarczan (s)-3-amino-2,2-dimetylo-4-oksoazetydyn-1-ylu, Chiny Producenci i dostawcy wodorosiarczanu (s)-3-amino-2,2-dimetylo-4-oksoazetydyn-1-ylu, 6R 7R Benzhydryl 7 amino 3 chloromethyl 8 okso 5 tia 1 azabicyclo 4 2 0 oct 2 ene 2 carboxylate Hydrochloride, Chlorowodorek R tert-butyloazetydyny 2-ylmetylokarbaminianu, 1818843-14-9, Chlorowodorek 3-(metylosulfonylo)azetydyny, HCl 3-(metylosulfonylo)azetydyny, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COH Cl