Tert-tiofen-3-ylokarbaminian butylu

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C9H13NO2S, co odpowiada masie cząsteczkowej 199,27. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 58–62 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,15 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran i metanol, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia tiofenowego z aminą zabezpieczoną tert-butoksykarbonylem (Boc) przyłączoną w pozycji 3. Grupa Boc jest stabilna w warunkach zasadowych, ale łatwo ulega rozszczepieniu w warunkach kwasowych, tworząc wolną aminę. Siarka tiofenowa nadaje charakter aromatyczny, pozostając jednocześnie stosunkowo obojętną. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie karbaminianu. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

Tert-butylotiofen-3-ylokarbaminian jest chronioną pochodną aminotiofenu zawierającą pierścień tiofenowy z Boc-zabezpieczoną aminą w pozycji 3-. Rdzeń tiofenowy, pięcio-członowy aromatyczny heterocykl zawierający siarkę, zapewnia bogaty w elektrony układ π zdolny do angażowania się w interakcje ułożone w stosy π i służący jako bioizoster dla pierścieni fenylowych w zastosowaniach chemii medycznej. Grupa zabezpieczająca Boc maskuje aminę, zapobiegając niepożądanym reakcjom podczas manipulacji syntetycznych, pozostając jednocześnie usuwalną w łagodnych warunkach kwasowych, gdy wymagana jest wolna amina. Ta strategia ochrony umożliwia, aby związek służył jako stabilny, łatwy w obsłudze półprodukt do wprowadzania motywu 3-aminotiofenu do bardziej złożonych architektur molekularnych. Połączenie heterocyklu siarkowego z zamaskowaną aminą czyni ten związek cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania środków farmaceutycznych, agrochemikaliów i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień tiofenowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne, a amina zapewnia miejsce dla dalszej funkcjonalizacji.

Półprodukt farmaceutyczny
Ten aminotiofen chroniony Boc-jest stosowany w syntezie inhibitorów kinaz, środków przeciwdrobnoustrojowych i związków przeciwzapalnych. Po odbezpieczeniu wolna amina może ulegać sprzęganiu amidowemu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy-lub brać udział w reakcjach redukcyjnego aminowania. Pierścień tiofenowy może służyć jako bioizoster dla pierścieni fenylowych, często zwiększając stabilność metaboliczną i modulując właściwości elektroniczne w celu poprawy interakcji docelowych.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak tieno[3,2{4}}b]pirydyny, tieno[2,3-d]pirymidyny i inne układy pierścieniowe zawierające siarkę poprzez reakcje cyklizacji. Te skondensowane heterocykle są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym rdzeń tiofenowy przyczynia się do przedłużonej koniugacji π i unikalnych właściwości elektronicznych.

Zastosowania w nauce o materiałach
Pochodne tiofenu są szeroko stosowane w elektronice organicznej ze względu na ich doskonałe właściwości transportu ładunku. Ten chroniony aminotiofen można włączyć do sprzężonych polimerów po usunięciu grupy zabezpieczającej i funkcjonalizacji, umożliwiając przygotowanie materiałów o przestrajalnych właściwościach optoelektronicznych do zastosowań w organicznych-tranzystorach z efektami polowymi i urządzeniach fotowoltaicznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, tert-butylotiofen-3-ylokarbaminianu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w elektrofilowym podstawieniu aromatycznym w pozycjach aktywowanych przez aminę (po odbezpieczeniu), reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem i strategiach ukierunkowanego metalowania. Grupa Boc zapewnia ortogonalną ochronę, umożliwiając selektywną funkcjonalizację pierścienia tiofenowego, podczas gdy amina pozostaje zamaskowana. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień tiofenowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne i strukturalne.

Popularne Tagi: tert-tiofen-3-ylokarbaminianu tert-butylu-3-ylokarbaminianu, Chiny producenci, dostawcy tert-butylotiofen-3-ylokarbaminianu, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 525-76-8, pierścień heteroaromatyczny, O C1C2 CC CC C2N CC O1