5-metoksynikotynian metylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego o słabym zapachu-podobnym do estru. Jego wzór cząsteczkowy to C8H9NO3, co odpowiada masie cząsteczkowej 167,16. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 86–90 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Temperatura wrzenia wynosi około 270–275 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,20 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu, etanolu, octanie etylu i dichlorometanie, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w acetonie i ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia pirydynowego z grupą metoksylową w pozycji 5 i estru metylowego w pozycji 3. Funkcjonalność estrowa jest podatna na hydrolizę w warunkach kwasowych lub zasadowych. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż zaleca się przechowywanie w suchych warunkach przez dłuższy okres. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i mocnymi zasadami.

5-metoksynikotynian metylu jest dipodstawioną pochodną pirydyny zawierającą zarówno grupę metoksylową, jak i ester metylowy przyłączony do pierścienia heteroaromatycznego. Rdzeń pirydynowy, w którym azot-odciąga elektrony, tworzy platformę z umiarkowanie-deficytem elektronowym, która może uczestniczyć w interakcjach π-układania i wiązań wodorowych. Podstawnik metoksylowy w pozycji 5 oddaje gęstość elektronów poprzez rezonans, częściowo przeciwdziałając niedoborowi elektronów w pierścieniu i wpływając na reaktywność sąsiednich pozycji. Ugrupowanie estrowe w pozycji 3 służy jako chroniony odpowiednik kwasu karboksylowego, oferując wszechstronne narzędzie do dalszej funkcjonalizacji poprzez hydrolizę, transestryfikację lub redukcję do odpowiedniego alkoholu. To połączenie grupy oddającej elektrony i modyfikowalnego estru na sztywnym rusztowaniu aromatycznym sprawia, że ​​związek ten jest cennym półproduktem w chemii medycznej i syntezie organicznej, gdzie pierścień pirydynowy może angażować się w rozpoznawanie biologiczne, a ester zapewnia punkt dywersyfikacji.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten ester metoksypirydyny wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko zaburzeniom neurologicznym i stanom zapalnym. Grupę estrową można hydrolizować do kwasu karboksylowego w celu sprzęgania amidu z farmakoforami-zawierającymi aminę, co umożliwia szybkie tworzenie bibliotek do badań zależności struktury-aktywności. Grupa metoksylowa może wpływać na stabilność metaboliczną i powinowactwo wiązania poprzez efekty elektroniczne i steryczne, podczas gdy rdzeń pirydynowy zapewnia zdolność tworzenia wiązań wodorowych-niezbędną do interakcji z obiektami docelowymi.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania skondensowanych heterocykli, takich jak pirydo[3,4-d]pirymidyny, pirazolo[3,4-b]pirydyny i imidazo[1,2-a]pirydyny w reakcjach cyklokondensacji. Grupę metoksylową można zachować lub przekształcić w inne grupy funkcyjne w celu modulowania właściwości elektronicznych powstałych heterocykli. Te układy pierścieniowe są szeroko badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych w onkologii i programach przeciwzapalnych.

Półprodukt dla pochodnych kwasu nikotynowego
Hydroliza estru daje kwas 5-metoksynikotynowy, cenny element budulcowy do otrzymywania analogów kwasu nikotynowego o potencjalnej aktywności biologicznej. Pochodne te bada się pod kątem ich zdolności do modulowania metabolizmu lipidów, działania jako środki przeciw-dyslipidemii lub służenia jako ligandy receptorów sprzężonych z białkiem G. Grupa metoksylowa może zwiększać stabilność metaboliczną w porównaniu z niepodstawionym kwasem nikotynowym.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 5-metoksynikotynian metylu uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w nukleofilowej podstawieniu aromatycznym (po aktywacji), katalizowanych palladem-reakcjach krzyżowego-sprzęgania (po halogenowaniu) i strategiach ukierunkowanego metalowania. Ester można zredukować do odpowiedniego alkoholu w celu utworzenia eteru lub przekształcić w inne grupy funkcyjne. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których pierścień pirydynowy nadaje pożądane właściwości elektroniczne i wiązania wodorowe.

Popularne Tagi: 5-metoksynikotynian metylu, Chiny producenci i dostawcy 5-metoksynikotynianu metylu, 15069-92-8, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, pierścień heteroaromatyczny, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF