Kwas 6-amino-5-nitrokotynowy

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego proszku o barwie żółtej do pomarańczowej. Jego wzór cząsteczkowy to C6H5N3O4, co odpowiada masie cząsteczkowej 183,12. Temperatura topnienia na ogół przekracza 220 stopni, a rozkład zachodzi przed osiągnięciem określonego stopu, czemu często towarzyszy wydzielanie się gazu i ciemnienie. Obliczona gęstość wynosi około 1,70 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid, ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera pierścień pirydynowy z grupą aminową w pozycji 6, grupą nitrową w pozycji 5 i kwasem karboksylowym w pozycji 2. Grupy aminowe i nitrowe są ustawione orto względem siebie, umożliwiając wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe i wpływając na dystrybucję elektronów. Kwas karboksylowy może tworzyć sole z zasadami, zwiększając rozpuszczalność w wodzie. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, silnymi środkami redukującymi i mocnymi zasadami.

Kwas 6-amino-5-nitrokotynowy to tri-podstawiona pochodna pirydyny zawierająca trzy różne grupy funkcyjne: aminę pierwszorzędową, grupę nitrową i kwas karboksylowy. Rdzeń pirydynowy, z azotem z natury ubogim w elektrony, jest dodatkowo spolaryzowany przez silną grupę nitrową odciągającą elektrony i grupę aminową oddającą elektrony, tworząc w pierścieniu układ elektroniczny typu push-pull. Relacja orto między podstawnikami aminowymi i nitrowymi umożliwia wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe, stabilizację określonych konformacji i wpływanie na reaktywność chemiczną. Kwas karboksylowy zapewnia wszechstronne narzędzie do derywatyzacji poprzez tworzenie amidu, estryfikację lub wytwarzanie soli. Grupę aminową można poddać acylowaniu, alkilowaniu lub diazowaniu, podczas gdy grupę nitrową można zredukować do aminy w celu dalszego opracowania. To gęste upakowanie ortogonalnych centrów reaktywnych na zwartym rusztowaniu heteroaromatycznym sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych cząsteczek w chemii medycznej i materiałoznawstwie, gdzie sekwencyjna funkcjonalizacja może generować różnorodne biblioteki związków.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ta wielofunkcyjna pirydyna służy jako element konstrukcyjny do syntezy inhibitorów kinaz i środków przeciwdrobnoustrojowych. Kwas karboksylowy umożliwia sprzęganie amidu z farmakoforami-zawierającymi aminę, podczas gdy grupy aminowe i nitrowe umożliwiają dalszą derywatyzację. Redukcja grupy nitrowej do aminy daje pochodne diaminowe, które można przekształcić w benzimidazole i inne skondensowane heterocykle występujące powszechnie w środkach przeciwnowotworowych i przeciwwirusowych.

Platforma syntezy heterocyklicznej
Relacja orto między grupami aminowymi i nitrowymi umożliwia reakcje cyklokondensacji z utworzeniem skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak imidazo[4,5-b]pirydyny i pirydo[2,3-b]pirazyny, po redukcji i cyklizacji. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich potencjału jako inhibitorów enzymów i modulatorów receptorów. Kwas karboksylowy zapewnia dodatkowe miejsce do wprowadzenia różnorodności poprzez utworzenie amidu po skonstruowaniu heterocyklu.

Blok konstrukcyjny dla kompleksów metalowych
Połączenie azotu pirydyny, grupy aminowej i karboksylanu tworzy wielokleszczowy układ ligandów zdolny do koordynowania metali przejściowych. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej oraz jako modele miejsc aktywnych metaloenzymów. Elektroniczny charakter push-pull może wpływać na właściwości redoks skoordynowanych metali, umożliwiając precyzyjne-dostrojenie wydajności katalizatora w reakcjach utleniania i redukcji.

Zastosowania w nauce o materiałach
Wysoce spolaryzowana struktura elektronowa tego związku sprawia, że ​​jest on cenny do opracowywania nieliniowych materiałów optycznych i półprzewodników organicznych. Układ donorowy-akceptorowy utworzony przez grupy aminowe i nitrowe może wykazywać duże zdolności hiperpolaryzacyjne, przydatne do generowania drugiej-harmonicznej. Badane są także pochodne jako elementy składowe polimerów koordynacyjnych i metalo-organicznych szkieletów o przestrajalnych właściwościach optoelektronicznych.

Popularne Tagi: Kwas 6-amino-5-nitronicotynowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu 6-amino-5-nitronokotynowego, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1