5-metylo-2-tiazolemetanol

Związek ten zwykle występuje w postaci bezbarwnej do bladożółtej, lepkiej cieczy lub substancji stałej o niskiej{{0}topności. Jego wzór cząsteczkowy to C5H7NOS, co odpowiada masie cząsteczkowej 129,18. Temperatura wrzenia wynosi około 245–250 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,24 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Miesza się ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym metanolem, etanolem, dichlorometanem i octanem etylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie ze względu na polarną grupę hydroksylową i ograniczoną rozpuszczalność w węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera pierścień tiazolowy z grupą metylową w pozycji 5 i podstawnikiem hydroksymetylowym w pozycji 2. Alkohol pierwszorzędowy jest podatny na reakcje utleniania, estryfikacji i eteryfikacji, podczas gdy siarka i azot tiazolu zapewniają zdolność akceptowania wiązań wodorowych. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec utlenianiu i rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi kwasami.

5-Metylo-2-tiazolemetanol to funkcjonalizowana pochodna tiazolu zawierająca grupę metylową w pozycji 5- i grupę hydroksymetylową w pozycji 2 pięcioczłonowego pierścienia heteroaromatycznego. Rdzeń tiazolowy, zawierający zarówno atomy siarki, jak i azotu, zapewnia platformę aromatyczną z niedoborem elektronów, zdolną do angażowania się w interakcje π-stack i wiązania wodorowe poprzez azot w pierścieniu. Grupa hydroksymetylowa w pozycji 2 zapewnia wszechstronną możliwość dalszej funkcjonalizacji poprzez utlenianie do aldehydu lub kwasu karboksylowego, estryfikację lub konwersję do halogenków w celu podstawienia nukleofilowego. Grupa metylowa w pozycji 5 ma charakter hydrofobowy i wpływ steryczny, pozostając jednocześnie stosunkowo obojętną w większości warunków reakcji. To połączenie modyfikowalnego alkoholu i podstawnika alkilowego na uprzywilejowanym rusztowaniu heteroaromatycznym sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek na bazie tiazolu w chemii medycznej i materiałoznawstwie, gdzie pierścień tiazolowy jest uznawany za zdolność do naśladowania wiązań amidowych i uczestniczenia w kluczowych zdarzeniach rozpoznawania biologicznego.

Półprodukt farmaceutyczny
Tę pochodną hydroksymetylotiazolu stosuje się w syntezie środków przeciwdrobnoustrojowych, inhibitorów enzymów i innych związków terapeutycznych. Alkohol można przekształcić w różne grupy funkcyjne, w tym estry, etery lub halogenki, w celu wprowadzenia elementów farmakoforycznych, podczas gdy rdzeń tiazolowy może tworzyć wiązania wodorowe z celami biologicznymi. Pochodne tego rusztowania badano pod kątem ich potencjalnej aktywności przeciwko patogenom bakteryjnym i grzybiczym, a także pod kątem ich zdolności do modulowania aktywności enzymów w zaburzeniach metabolicznych.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Połączenie grupy hydroksymetylowej i aktywowanego pierścienia tiazolowego umożliwia budowę skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak tiazolo[3,2-a]pirymidyny i tiazolo[4,5-d]pirymidyny poprzez reakcje cyklizacji. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym rdzeń tiazolowy zapewnia sztywność konformacyjną i zdolność do tworzenia wiązań wodorowych, korzystną dla rozpoznawania celu. Grupa metylowa może wpływać na właściwości elektronowe i lipofilowość powstałych heterocykli.

Składnik smaku i zapachu
Pochodne tiazolu są znane ze swojego udziału w profilach aromatu pieczonych, orzechowych i mięsnych produktów spożywczych. Związek ten i jego estry są badane jako środki smakowo-zapachowe nadające pikantne nuty przetworzonej żywności i napojom. Jego stabilność termiczna sprawia, że ​​nadaje się do stosowania w wypiekach, pieczonych mięsach i innych zastosowaniach, w których zachodzi obróbka w wysokiej-temperaturze.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 5-metylo-2-tiazolemetanol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym utlenianiu do odpowiedniego aldehydu lub kwasu karboksylowego, estryfikacji kwasami karboksylowymi i konwersji do halogenków lub sulfonianów w reakcjach podstawienia nukleofilowego. Pierścień tiazolowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych przez grupy alkoholowe i metylowe. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę materiałów funkcjonalnych i sond molekularnych, w których pierścień tiazolowy nadaje pożądane właściwości, takie jak koordynacja metali i stabilność metaboliczna.

Popularne Tagi: 5-metylo-2-tiazolemetanol, Chiny Producenci, dostawcy 5-metylo-2-tiazolemetanol, 4-izopropylopirydyna, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 504413-35-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, pierścień heteroaromatyczny