3-Bromo[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C6H4BrN3, co odpowiada masie cząsteczkowej 198,02. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 138–142 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,89 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym sulfotlenku dimetylu, dimetyloformamidzie i dichlorometanie, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się ze skondensowanego układu pierścieni triazolo[4,3-a]pirydyny z atomem bromu w pozycji 3. Bogaty w azot rdzeń heterocykliczny zapewnia wiele miejsc przyjmujących wiązania wodorowe, podczas gdy atom bromu jest aktywowany w kierunku podstawienia nukleofilowego i katalizowanych metalem przejściowym reakcji sprzęgania krzyżowego. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze, aby zapobiec rozkładowi pod wpływem światła. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

3 Bromo[1,2,4]triazolo[4,3a]pirydyna to halogenowany skondensowany związek heterocykliczny należący do rodziny triazolopirydyn, charakteryzujący się pierścieniem 1,2,4-triazolowym skondensowanym z pierścieniem pirydynowym w pozycjach 4,3. To bogate w azot rusztowanie zapewnia sztywną, płaską architekturę z wieloma miejscami przyjmującymi wiązania wodorowe, umożliwiając specyficzne interakcje z celami biologicznymi, takimi jak enzymy i receptory. Atom bromu w pozycji 3 służy jako uniwersalny uchwyt w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem, w tym sprzęgania Suzuki, Sonogashira i Buchwald Hartwig, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych podstawników arylowych, heteroarylowych lub aminowych. Skondensowany układ pierścieni nadaje znaczną sztywność konformacyjną, co może zwiększyć selektywność wiązania i stabilność metaboliczną kandydatów na leki. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z modyfikowalnym halogenem sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek o potencjalnej aktywności wobec różnych celów terapeutycznych, w tym kinaz i fosfodiesterazy.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków tę bromowaną triazolopirydynę wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko nowotworom, stanom zapalnym i zaburzeniom neurologicznym. Atom bromu umożliwia dywersyfikację na późnym etapie poprzez reakcje sprzęgania krzyżowego, umożliwiając systematyczne badanie zależności struktura-aktywność. Rdzeń triazolopirydynowy może służyć jako bioizoster dla puryn lub innych heterocykli azotowych, angażując się w wiązania wodorowe z miejscami aktywnymi enzymów. Pochodne przygotowane z tego rusztowania okazały się obiecujące jako inhibitory kinaz i modulatory fosfodiesterazy.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania bardziej złożonych skondensowanych układów heterocyklicznych w drodze dalszych reakcji annulacji. Brom można funkcjonalizować w celu wprowadzenia podstawników biorących udział w reakcjach tworzenia pierścienia, umożliwiając dostęp do pochodnych policyklicznych triazolopirydyny o ulepszonych właściwościach farmakologicznych. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich potencjału jako selektywnych inhibitorów enzymów i sond do badania szlaków biologicznych.

Ligand dla kompleksów metali
Atomy azotu triazolopirydyny mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o dobrze określonej geometrii. Po funkcjonalizacji w miejscu bromu grupami donorowymi, takimi jak fosfiny lub karboksylany, rusztowanie to służy jako prekursor do projektowania ligandów wielokleszczowych. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach sprzęgania krzyżowego i utleniania, a także pod kątem ich potencjału jako materiałów luminescencyjnych i modeli miejsc aktywnych metaloenzymów.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 3bromo[1,2,4]triazolo[4,3a]pirydyna uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem, nukleofilowym podstawieniu aromatycznym (w warunkach wymuszających) i ukierunkowanych reakcjach metalowania. Brom można zastąpić różnymi nukleofilami lub przekształcić w formy metaloorganiczne w celu dalszej funkcjonalizacji. Rdzeń triazolopirydynowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych przez atomy azotu w pierścieniu. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których heterocykl bogaty w azot nadaje pożądane właściwości wiązań elektronicznych i wodorowych.

Popularne Tagi: 3-bromo[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna, Chiny 3-bromo[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyna producenci, dostawcy, 15069-92-8, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C