2-Etylo-5-metylo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-7-ol

Związek ten zazwyczaj wyodrębnia się w postaci-białego do bladożółtego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C8H10N4O, co odpowiada masie cząsteczkowej 178,19. Temperatura topnienia na ogół przekracza 220 stopni, często z rozkładem zachodzącym przed osiągnięciem określonego stopu, któremu towarzyszy ciemnienie i wydzielanie gazu. Obliczona gęstość wynosi około 1,42 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, etanol i aceton, ale łatwiej rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid. Związek jest trudno rozpuszczalny w wodzie i praktycznie nierozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera skondensowany rdzeń [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidynowy z grupą etylową w pozycji 2, grupą metylową w pozycji 5 i grupą hydroksylową w pozycji 7, która w warunkach fizjologicznych występuje głównie w postaci ketonowej. Proton hydroksylowy jest lekko kwaśny i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

do triazolopirymi2 Etylo-5-metylo[1,2,4]triazolo[1,5a]pirymidyn 7 ol jest skondensowanym związkiem heterocyklicznym należącym do rodziny dinów, łączącym pierścień 1,2,4 triazolowy z pierścieniem pirymidynowym w sztywnej, płaskiej architekturze. To bogate w azot rusztowanie zapewnia wiele miejsc przyjmujących wiązania wodorowe poprzez atomy azotu w pierścieniu i donor wiązania wodorowego poprzez grupę 7 hydroksylową, która istnieje w równowadze z jej tautomerem okso. Podstawniki etylowe i metylowe odpowiednio w pozycjach 2 i 5 wprowadzają charakter hydrofobowy i wpływ steryczny, modulując ogólną lipofilowość i interakcje wiązania. Skondensowany układ pierścieni zapewnia rozszerzoną koniugację π i sztywność konformacyjną, umożliwiając specyficzne rozpoznawanie molekularne z celami biologicznymi, takimi jak enzymy i receptory. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z podstawnikami alkilowymi i modyfikowalną grupą hydroksylową sprawia, że ​​związek jest cennym elementem budulcowym do konstruowania cząsteczek biologicznie aktywnych, szczególnie tych ukierunkowanych na enzymy kinazy i białka wiążące kwasy nukleinowe, gdzie rusztowanie triazolopirymidynowe może naśladować zasady purynowe.

Półprodukt farmaceutyczny
Tę pochodną triazolopirymidyny wykorzystuje się do syntezy inhibitorów kinaz i środków przeciwwirusowych. Sztywny skondensowany układ pierścieni może zajmować kieszenie wiążące ATP z wysoką komplementarnością, podczas gdy grupa hydroksylowa umożliwia wiązania wodorowe z resztami regionu zawiasowego. Podstawniki etylowe i metylowe przyczyniają się do optymalnych oddziaływań hydrofobowych i mogą wpływać na selektywność wobec określonych izoform kinaz. Pochodne tego rusztowania badano pod kątem ich potencjału w leczeniu raka i infekcji wirusowych.

Blok budulcowy dla inhibitorów enzymów
Związek stanowi punkt wyjścia do projektowania inhibitorów enzymów biorących udział w metabolizmie kwasów nukleinowych, w tym oksydazy ksantynowej i deaminazy adenozynowej. Rdzeń triazolopirymidynowy może naśladować naturalne puryny, umożliwiając konkurencyjne hamowanie w miejscach aktywnych enzymów. Grupy alkilowe umożliwiają precyzyjne dostrojenie właściwości farmakokinetycznych, podczas gdy grupa hydroksylowa umożliwia dalszą derywatyzację w celu optymalizacji siły działania i selektywności.

Badania chemiczne rolnictwa
W nauce o ochronie roślin to heterocykliczne rusztowanie jest badane pod kątem opracowywania nowych środków grzybobójczych i herbicydów. Wiadomo, że pochodne triazolopirymidyny hamują syntazę acetylomleczanową, kluczowy enzym w biosyntezie aminokwasów o rozgałęzionych łańcuchach u roślin. Podstawniki etylowe i metylowe zwiększają lipofilowość, co poprawia penetrację kutikuli, podczas gdy sztywny rdzeń zapewnia specyficzne wiązanie z docelowym enzymem, oferując potencjał selektywnego zwalczania chwastów.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny heteroaromatyczny związek pośredni, 2 etylo 5 metylo [1,2,4]triazolo [1,5 a]pirymidyn 7 ol uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w N alkilowaniu, O alkilowaniu i podstawieniu elektrofilowym w pozycjach aktywowanych przez atomy azotu w pierścieniu. Grupę hydroksylową można przekształcić w grupę opuszczającą w celu podstawienia nukleofilowego lub zastosować do wprowadzenia wiązań eterowych. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę skondensowanych układów heterocyklicznych i kompleksów koordynacyjnych, w których rdzeń triazolopirymidynowy nadaje pożądane właściwości, takie jak wiązanie metali i zdolność tworzenia wiązań wodorowych.

Popularne Tagi: 2-etylo-5-metylo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-7-ol, Chiny 2-etylo-5-metylo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirymidyn-7-ol producenci, dostawcy, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 504413-35-8, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1