2-(4-metoksyfenylo)imidazo[1,2-a]pirydyno-3-karbaldehyd

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od żółtej do pomarańczowej. Jego wzór cząsteczkowy to C15H12N2O2, co odpowiada masie cząsteczkowej 252,27. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 178–182 stopni. Obliczona gęstość wynosi około 1,26 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dimetylosulfotlenek i dimetyloformamid, ograniczoną rozpuszczalność w metanolu i octanie etylu oraz znikomą rozpuszczalność w wodzie i niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka składa się z rdzenia imidazo[1,2-a]pirydynowego z grupą aldehydową w pozycji 3 i podstawnikiem 4-metoksyfenylowym w pozycji 2. Aldehyd jest podatny na reakcje utleniania i kondensacji, natomiast grupa metoksylowa zapewnia charakter donora elektronów. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach z bursztynu w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec rozkładowi i degradacji pod wpływem światła. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

2(4 Metoksyfenylo)imidazo[1,2a]pirydyna 3karbaldehyd to skondensowany związek heterocykliczny łączący rdzeń imidazo[1,2a]pirydynowy z aldehydem aromatycznym i podstawnikiem metoksyfenylowym. Rusztowanie imidazo[1,2a]pirydynowe, utworzone przez fuzję pierścienia imidazolowego z pierścieniem pirydynowym, zapewnia sztywną, bogatą w azot platformę zdolną do angażowania się w interakcje układania π i wiązania wodorowe poprzez atomy azotu w pierścieniu. Grupa aldehydowa w pozycji 3 służy jako elektrofilowy uchwyt do dalszej funkcjonalizacji poprzez reakcje redukcyjnego aminowania, kondensacji lub utleniania. Podstawnik 4-metoksyfenylowy w pozycji 2 wprowadza zarówno charakter donora elektronów, jak i rozszerzoną koniugację, wpływając na właściwości fotofizyczne i umożliwiając dodatkowe interakcje układania π z celami biologicznymi. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z modyfikowalnymi grupami funkcyjnymi sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i materiałoznawstwie do konstruowania cząsteczek o potencjalnej aktywności biologicznej i użytecznych właściwościach optycznych.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten aldehyd imidazopirydynowy wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwnowotworowej i zaburzeniom neurologicznym. Grupa aldehydowa umożliwia redukcyjne aminowanie w celu wprowadzenia zasadowych łańcuchów bocznych amin lub kondensację z hydrazynami w celu utworzenia farmakoforów hydrazonowych. Rdzeń imidazo[1,2a]pirydynowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w chemii medycznej, występującym w różnych inhibitorach kinaz i modulatorach receptora GABA, gdzie może angażować się w wiązania wodorowe i interakcje układania π z miejscami aktywnymi enzymów. Grupa metoksyfenylowa może przyczyniać się do oddziaływań hydrofobowych i wpływać na stabilność metaboliczną.

Rozwój sondy fluorescencyjnej
Rozszerzona koniugacja π i grupa metoksy oddająca elektrony nadają temu związkowi przydatne właściwości fotofizyczne, dzięki czemu jest on cenny do projektowania czujników fluorescencyjnych i środków obrazujących. Pochodne przygotowane z tego rusztowania wykazują przestrajalną charakterystykę emisji wrażliwą na zmiany środowiskowe, takie jak pH, stężenie jonów metali lub polarność. Sondy te są badane pod kątem zastosowań w obrazowaniu komórkowym, wykrywaniu jonów metali i monitorowaniu procesów biologicznych w czasie rzeczywistym.

Element konstrukcyjny układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania bardziej złożonych skondensowanych układów heterocyklicznych w reakcjach cyklokondensacji przy grupie aldehydowej. Kondensacja z różnymi dinukleofilami, takimi jak hydrazyny, amidyny lub aktywne związki metylenowe, daje skondensowane heterocykle imidazo[1,2a]pirydyny- z rozszerzonymi układami pierścieni. Te policykliczne struktury są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych oraz jako składniki materiałów funkcjonalnych o ulepszonych właściwościach optoelektronicznych.

Zastosowania w nauce o materiałach
Sztywna, płaska struktura i rozszerzona koniugacja tej pochodnej imidazopirydyny sprawiają, że jest ona cenna do projektowania organicznych półprzewodników i materiałów emitujących światło. Włączenie do sprzężonych polimerów lub małych cząsteczek poprzez funkcjonalizację w pozycjach aldehydowych lub metoksyfenylowych daje materiały z przestrajalnymi przerwami wzbronionymi i właściwościami transportu ładunku. Materiały te są badane pod kątem zastosowań w organicznych diodach elektroluminescencyjnych, tranzystorach polowych i urządzeniach fotowoltaicznych, w których rdzeń imidazopirydynowy może ułatwiać transport elektronów i emisję światła.

Popularne Tagi: 2-(4-metoksyfenylo)imidazo[1,2-a]pirydyno-3-karbaldehyd, Chiny 2-(4-metoksyfenylo)imidazo[1,2-a]pirydyno-3-karbaldehyd producenci, dostawcy, 2 Methyl 4H benzo d 1 3 oksazin 4 one, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, 4-izopropylopirydyna, 504413-35-8, 525-76-8, O C1C2 CC CC C2N CC O1