N-(tert-butyl)-1H-indazolo-7-karboksyamid

Związek ten zazwyczaj wyodrębnia się w postaci-białego do bladożółtego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C12H15N3O, co odpowiada masie cząsteczkowej 217,27. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 188–192 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,22 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym sulfotlenku dimetylu, dimetyloformamidzie i tetrahydrofuranie, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera rdzeń indazolowy z podstawnikiem karboksyamidowym w pozycji 7-, zawierającym grupę tert-butylową przy azocie amidowym. Indazol NH ma charakter kwasowy i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych. Przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, jest na ogół wystarczające, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

N-(tert-butylo)-1H-indazol-7-karboksamid składa się z układu pierścieni indazolowego funkcjonalizowanego w pozycji 7 grupą karboksyamidową mającą podstawnik tert-butylowy przy azocie. Jądro indazolu, skondensowany heterocykl łączący pierścienie pirazolowe i benzenowe, tworzy sztywne, aromatyczne rusztowanie z miejscami zarówno donora wiązania wodorowego (indazol NH), jak i akceptora (azot typu pirazolowego). Grupa karboksyamidowa wprowadza dodatkową zdolność wiązań wodorowych zarówno poprzez tlen karbonylowy, jak i amidowy NH. Podstawnik tert-butylowy ma znaczący charakter hydrofobowy i masę steryczną, co może wpływać na interakcje wiązania i stabilność metaboliczną. Wzór podstawienia 7 umieszcza karboksyamid w pobliżu indazolu NH, umożliwiając potencjalne wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe, które mogą wpływać na preferencje konformacyjne. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z amidem z zawadą przestrzenną sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym do konstruowania cząsteczek bioaktywnych w chemii medycznej.

Półprodukt farmaceutyczny
W odkrywaniu leków ten indazolokarboksyamid służy jako element konstrukcyjny do składania inhibitorów kinaz i modulatorów enzymów. Rdzeń indazolowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w chemii medycznej, występującym w wielu związkach przeznaczonych dla onkologii i chorób zapalnych. Grupa karboksyamidowa umożliwia dalszą funkcjonalizację poprzez hydrolizę do odpowiedniego kwasu karboksylowego lub poprzez odwodnienie do nitrylu, podczas gdy grupa tert-butylowa może zwiększać stabilność metaboliczną poprzez blokowanie szlaków degradacji oksydacyjnej.

Rozwój inhibitora kinazy
Pochodne indazolu są szeroko badane jako inhibitory różnych kinaz, w tym kinaz z rodziny CHK1, CHK2 i Src. Wzór podstawienia 7-karboksyamidu umożliwia optymalne umiejscowienie grupy tert-butylowej w hydrofobowych kieszeniach miejsc aktywnych enzymu, przyczyniając się do powinowactwa wiązania i selektywności. Badania zależności struktury-aktywności na tym rusztowaniu dostarczyły związków o zwiększonej sile działania przeciwko celom związanym z nowotworem.

Rusztowanie dla modulatorów receptorów
Sztywny szkielet indazolowy w połączeniu ze zdolnością karboksyamidu do wiązań wodorowych- sprawia, że ​​związek ten nadaje się do projektowania ligandów ukierunkowanych na receptory sprzężone z białkiem G-i jądrowe receptory hormonów. Grupa tert-butylowa może zajmować podmiejsca lipofilowe, podczas gdy amid bierze udział w kluczowych interakcjach wiązań wodorowych z atomami szkieletu receptora.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny heteroaromatyczny związek pośredni, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w N-alkilowaniu azotu indazolu, dalszej funkcjonalizacji amidu i reakcjach-sprzęgania krzyżowego po odpowiedniej aktywacji. Pierścień indazolowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych grupą amidową. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę bardziej złożonych skondensowanych układów heterocyklicznych oraz jako prekursor bibliotek związków na bazie indazolu-do programów chemii medycznej.

Popularne Tagi: n-(tert-butyl)-1h-indazol-7-karboksamid, Chiny n-(tert-butylo)-1h-indazolo-7-karboksyamid producenci, dostawcy, 33225-73-9, Kwas 5-hydroksypikolinowy, 525-76-8, 696-30-0, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1