(1-fenylo-1H-1,2,3-triazol-4-ilo)metanol

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego. Jego wzór cząsteczkowy to C9H9N3O, co odpowiada masie cząsteczkowej 175,19. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 155–159 stopni, co odzwierciedla dobrze-zdefiniowaną sieć krystaliczną. Jest rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, etanol i sulfotlenek dimetylu, średnio rozpuszczalny w octanie etylu i dichlorometanie oraz trudno rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia 1,2,3-triazolowego mającego grupę fenylową w pozycji 1 i podstawnik hydroksymetylowy w pozycji 4. Alkohol pierwszorzędowy jest podatny na reakcje utleniania, estryfikacji i eteryfikacji, natomiast atomy azotu triazolu mogą uczestniczyć w wiązaniach wodorowych i koordynacji metali. Zazwyczaj odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w temperaturze otoczenia, chociaż zaleca się przechowywanie w chłodnych i suchych warunkach przez dłuższy czas. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

(1Fenylo-1H1,2,3triazol-4ilo)metanol jest funkcjonalizowaną pochodną triazolu, w której fenylo-podstawiony pierścień 1,2,3-triazolu jest połączony z alkoholem pierwszorzędowym mostkiem metylenowym. Rdzeń 1,2,3-triazolowy, pięcio-członowy aromatyczny heterocykl zawierający trzy atomy azotu, jest-ugruntowanym produktem cykloaddycji azydkowo-alkinowej katalizowanej miedzią, często określanej jako chemia kliknięcia. Ten heterocykl zapewnia wiele miejsc przyjmujących wiązania wodorowe i wykazuje wysoką stabilność metaboliczną, co czyni go cennym bioizosterem dla amidów i innych połączeń w projektowaniu leków. Podstawnik N-fenylowy wprowadza charakter lipofilowy i potencjał układania π, podczas gdy grupa hydroksymetylowa oferuje wszechstronne narzędzie do dalszej funkcjonalizacji poprzez estryfikację, tworzenie eteru lub utlenianie do odpowiedniego aldehydu lub kwasu karboksylowego. Zwarta, sztywna struktura w połączeniu z ortogonalną reaktywnością sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek w chemii medycznej, biologii chemicznej i materiałoznawstwie.

Kliknij opcję Blok konstrukcyjny chemii
Ten alkohol triazolowy służy jako wszechstronny półprodukt w syntezie bardziej złożonych cząsteczek zawierających triazol-. Grupę hydroksymetylową można aktywować do dalszej koniugacji, podczas gdy rdzeń triazolowy można wytworzyć poprzez funkcjonalizację N lub koordynację metalu. Często stosuje się go jako rusztowanie do składania wielofunkcyjnych związków, w których pierścień triazolowy działa jako stabilny łącznik pomiędzy elementami farmakoforycznymi, wykorzystując łagodne warunki i wysoką wydajność związaną z chemią kliknięć.

Półprodukt farmaceutyczny
W odkrywaniu leków związek ten wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do opracowywania inhibitorów enzymów i modulatorów receptorów. Pierścień triazolowy może naśladować wiązania amidowe, zapewniając jednocześnie zwiększoną stabilność metaboliczną, a grupa hydroksymetylowa zapewnia dogodny punkt przyłączenia do wprowadzania łańcuchów solubilizujących lub dodatkowych farmakoforów poprzez wiązania estrowe lub eterowe. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano pod kątem ich potencjalnej aktywności przeciwko nowotworom, stanom zapalnym i chorobom zakaźnym.

Ligand dla kompleksów metali
Atomy azotu triazolu mogą koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o-dobrze określonej geometrii. Grupa hydroksymetylowa zapewnia dodatkowe miejsce donorowe lub może zostać przekształcona w inne koordynujące grupy funkcyjne, takie jak karboksylany lub fosfiny. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej, właściwości luminescencyjnych oraz jako modele miejsc aktywnych metaloenzymów, w których kluczową rolę odgrywają donory azotu.

Zastosowania w nauce o materiałach
Sztywny rdzeń triazolowy i modyfikowalny alkohol sprawiają, że związek ten jest cenny do projektowania polimerów funkcjonalnych i materiałów supramolekularnych. Włączenie do szkieletów polimerów poprzez wiązania estrowe lub chemię kliknięć daje materiały o regulowanych właściwościach termicznych i mechanicznych. Jego zdolność do uczestniczenia w wiązaniach wodorowych i koordynacji metali umożliwia także konstruowanie-samoorganizujących się monowarstw, polimerów koordynacyjnych i sieci o potencjalnych zastosowaniach w wykrywaniu, katalizie i optoelektronice.

Popularne Tagi: (1-fenylo-1h-1,2,3-triazol-4-ilo)metanol, Chiny (1-fenylo-1h-1,2,3-triazol-4-ilo)metanol producenci, dostawcy, 15069-92-8, Kwas 2-nitropirydyno-5-karboksylowy, pierścień heteroaromatyczny, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1