1-(4-Chlorofenylo)-1H-pirolo-2,5-dion

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznego proszku o barwie jasnożółtej do jasnobrązowej. Jego wzór cząsteczkowy to C10H6ClNO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 207,61. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 108–112 stopni. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak aceton, octan etylu i dichlorometan, średnio rozpuszczalny w etanolu i trudno rozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera rdzeń maleimidowy z podstawnikiem 4-chlorofenylowym przy atomie azotu. Pierścień imidowy jest podatny na addycję nukleofilową i może uczestniczyć w reakcjach Dielsa-Aldera jako dienofil. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w chłodnych warunkach. Należy unikać kontaktu z mocnymi zasadami i silnymi środkami redukującymi. Może powodować podrażnienie skóry i oczu, co wymaga standardowych laboratoryjnych środków ostrożności.

1-(4-Chlorofenylo)-1H-pirolo-2,5-dion, znany również jako N-(4-chlorofenylo)maleimid, jest pochodną N-arylomaleimidu charakteryzującą się podwójnym wiązaniem z niedoborem elektronów sprzężonym z dwiema grupami karbonylowymi. Pierścień maleimidowy działa jako wysoce reaktywny dienofil w cykloaddycjach Dielsa-Aldera oraz jako akceptor Michaela w stosunku do nukleofili, takich jak tiole i aminy. Podstawnik 4-chlorofenylowy wprowadza charakter odciągania elektronów i lipofilowość, co moduluje reaktywność wiązania podwójnego i zwiększa użyteczność związku w chemii polimerów i biokoniugacji. Sztywna płaska struktura i zdolność do odwracalnego przenoszenia łańcucha addycyjno-fragmentacyjnego sprawiają, że jest to cenny monomer do wytwarzania polimerów funkcjonalnych i sieci usieciowanych. Jego elektrofilowy charakter umożliwia również kowalencyjną modyfikację makrocząsteczek biologicznych, zapewniając narzędzie do badań z zakresu biologii chemicznej.

Monomer dla polimerów funkcjonalnych
Ta pochodna maleimidu jest szeroko stosowana jako monomer w syntezie-odpornych na ciepło polimerów, w tym żywic zakończonych maleimidem-i kopolimerów ze styrenem lub akrylanami. Powstałe materiały wykazują wysokie temperatury zeszklenia, stabilność termiczną i wytrzymałość mechaniczną, dzięki czemu nadają się do kompozytów lotniczych, kapsułek elektronicznych i-klejów o wysokiej wydajności. Podstawnik chlorowy może dodatkowo modyfikować ognioodporność i właściwości dielektryczne polimeru.

Biokoniugacja i znakowanie białek
Grupa maleimidowa reaguje selektywnie z grupami tiolowymi w warunkach fizjologicznych, tworząc trwałe wiązania tioeterowe. Związek ten stosuje się jako odczynnik do-specyficznej miejscowo modyfikacji reszt cysteiny w białkach, umożliwiając przyłączenie fluoroforów, znaczników powinowactwa lub ładunków terapeutycznych. Jego zastosowanie do przygotowywania koniugatów przeciwciał-leków i ukierunkowanych sond obrazowych wykorzystuje tę chemoselektywną reaktywność do tworzenia precyzyjnie zdefiniowanych biokoniugatów.

Diels-Chemia olchy i nauka o materiałach
Jako dienofil z-niedoborem elektronów, związek ten uczestniczy w cykloaddycjach-olchy ze sprzężonymi dienami, tworząc sześcio-członowe układy pierścieni. Tę reaktywność wykorzystuje się w syntezie złożonych analogów produktów naturalnych, w sieciowaniu polimerów za pomocą odwracalnych sieci Dielsa-olchy oraz w przygotowywaniu materiałów nadających się do naprawy termicznej. Grupa chlorofenylowa może wpływać na kinetykę i odwracalność cykloaddycji.

Badania hamowania enzymów
Wiadomo, że pochodne maleimidu hamują enzymy posiadające reszty cysteiny w miejscu aktywnym poprzez modyfikację kowalencyjną. Związek ten służy jako narzędzie do badania roli określonych cystein w mechanizmach enzymatycznych i do opracowywania nieodwracalnych inhibitorów ukierunkowanych na patogenne proteazy lub kinazy. Jego strukturalna prostota umożliwia systematyczne zmiany w celu optymalizacji selektywności i siły działania w kampaniach odkrywania leków.

Popularne Tagi: 1-(4-chlorofenylo)-1h-pirolo-2,5-dion, Chiny 1-(4-chlorofenylo)-1h-pirolo-2,5-dion producenci, dostawcy, 15069-92-8, 4-izopropylopirydyna, 525-76-8, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a pirydyna 2 yl 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF