2-(6-bromo-2,3-difluorofenylo)acetonitryl

Substancja ta zazwyczaj ma postać krystalicznego ciała stałego o barwie białej do bladożółtej o słabym zabarwieniu-podobnym do nitrylu. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 68–72 stopni, co odzwierciedla dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość w warunkach otoczenia wynosi około 1,67 g/cm3. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w powszechnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, octanie etylu, tetrahydrofuranie i acetonitrylu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikome powinowactwo do węglowodorów alifatycznych, takich jak pentan. Związek pozostaje stabilny w warunkach bezwodnych, ale może ulegać stopniowemu odbarwieniu pod wpływem długotrwałego wystawienia na działanie światła lub wilgoci atmosferycznej. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zachować czystość i zapobiec hydrolitycznej degradacji funkcjonalności nitrylu. W przypadku kontaktu z mocnymi zasadami, środkami redukującymi, takimi jak wodorek litowo-glinowy i kwasami mineralnymi, należy zachować odpowiednie środki ostrożności ze względu na reaktywny charakter grupy nitrylowej.

2-(6-Bromo-2,3-difluorofenylo)acetonitryl stanowi dwufunkcyjny układ aromatyczny, w którym atom bromu zajmuje pozycję 6, a dwa atomy fluoru są kolejno zlokalizowane w pozycjach 2 i 3 pierścienia fenylowego, z bocznym łańcuchem acetonitrylu przyłączonym w pozycji 1. Ten sąsiadujący układ difluoro w sąsiedztwie bromu tworzy cząsteczkę z wyraźną asymetrią elektronową i ortogonalnymi uchwytami reaktywnymi. Ugrupowanie nitrylowe zapewnia wszechstronną grupę funkcyjną, którą można zredukować do odpowiedniej aminy, zhydrolizować do kwasu karboksylowego lub przekształcić w tetrazole i inne heterocykle. Atom bromu służy jako klasyczny partner w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalami przejściowymi, podczas gdy dwa atomy fluoru modulują gęstość elektronów pierścienia aromatycznego i przyczyniają się do stabilności metabolicznej. Bliskość bromu do motywu difluorowego tworzy spolaryzowany obszar na obrzeżach molekularnych, który może angażować się w kierunkowe interakcje wiązań halogenowych. Ten gęsto funkcjonalizowany fenyloacetonitryl służy jako cenny punkt wejścia do różnorodnie podstawionych układów aromatycznych, w których niezbędna jest precyzyjna kontrola właściwości elektronicznych i orientacji wektorów reaktywnych.

Synteza farmaceutyczna
W programach odkrywania leków ten halogenowany fenyloacetonitryl jest szeroko stosowany jako element konstrukcyjny do składania inhibitorów kinaz i modulatorów receptora sprzężonego z białkiem G-. Grupę nitrylową można zredukować do odpowiedniej aminy w celu utworzenia wiązania amidowego lub przekształcić w pierścienie tetrazolowe-wspólne bioizostery kwasów karboksylowych-zwiększające powinowactwo wiązania z białkami docelowymi. Atom bromu umożliwia skuteczne sprzęganie Suzuki-Miyaury z kwasami boronowymi w celu wytworzenia struktur biarylowych, podczas gdy motyw 2,3-difluoro przyczynia się do stabilizacji metabolicznej i ulepszonych profili farmakokinetycznych u kandydatów ukierunkowanych na wskazania onkologiczne i zapalne.

Innowacje agrochemiczne
W badaniach dotyczących środków ochrony roślin związek ten pełni funkcję kluczowego półproduktu do syntezy nowych insektycydów i grzybobójców o ulepszonych profilach środowiskowych. Pierścień aromatyczny z niedoborem elektronów ułatwia wiązanie się z enzymami-zawierającymi żelazo i izoformami cytochromu P450 w organizmach docelowych. Rękojeść nitrylowa umożliwia włączenie różnych elementów farmakoforycznych poprzez chemię cykloaddycji lub redukcji. Połączenie tego rusztowania z różnorodnymi rdzeniami heterocyklicznymi za pomocą reakcji katalizowanych palladem- pozwoliło wygenerować przewody aktywne wobec populacji odpornych szkodników atakujących główne uprawy rolne.

Zastosowania w nauce o materiałach
Unikalne właściwości elektroniczne 2-(6-bromo-2,3-difluorofenylo)acetonitrylu sprawiają, że jest on cenny w opracowywaniu organicznych półprzewodników i nieliniowych materiałów optycznych. Odciągające elektrony atomy fluoru i grupa nitrylowa obniżają poziomy energii orbity molekularnej, ułatwiając transport elektronów w materiałach typu n dla organicznych tranzystorów polowych. Atom bromu umożliwia kowalencyjne włączenie do szkieletów sprzężonych polimerów poprzez polimeryzację ze sprzęganiem krzyżowym, umożliwiając precyzyjne dostrojenie pasm wzbronionych i ruchliwości nośników ładunku w zastosowaniach optoelektronicznych.

Badanie metodologii syntetycznej
Jako wielofunkcyjny substrat aromatyczny, związek ten służy jako platforma testowa do opracowywania nowych przemian w chemii nitrylów i halogenoorganicznych. Różnicowa reaktywność wiązań bromu i C–F umożliwia badania nad protokołami chemoselektywnego sprzęgania krzyżowego i sekwencyjnej funkcjonalizacji. Grupa nitrylowa uczestniczy w reakcjach cykloaddycji, addycji nukleofilowych i insercjach katalizowanych metalem-, zapewniając dostęp do różnorodnych układów heterocyklicznych. Orto-związek między bromem i motywem difluorowy ułatwia badania ukierunkowanej metalacji i strategii cyklizacji kaskadowej, przyczyniając się do rozwoju dostępnych narzędzi syntetycznych do składania złożonych cząsteczek.

Popularne Tagi: 2-(6-bromo-2,3-difluorofenylo)acetonitryl, Chiny 2-(6-bromo-2,3-difluorofenylo)acetonitryl producenci, dostawcy, 556812-41-0, 6401-00-9, 88016-31-3, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O