Benzoesan ((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloksy)-4,4-difluoro-5-hydroksytetrahydrofuran-2-ylo)metylu

Substancja ta jest powszechnie izolowana w postaci bezbarwnego do jasnobursztynowego, lepkiego oleju lub woskowej substancji stałej w temperaturze bliskiej temperaturze pokojowej. Jego wzór cząsteczkowy to C19H16F2O6 o masie wzoru 378,32. Temperaturę wrzenia szacuje się na około 495–500 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, chociaż rozkład może poprzedzać parowanie. Obliczona gęstość wynosi około 1,41 g/cm3. Jest rozpuszczalny w szeregu rozpuszczalników organicznych, w tym w chloroformie, dichlorometanie, octanie etylu i tetrahydrofuranie, wykazując jedynie niewielką rozpuszczalność w metanolu i znikomą rozpuszczalność w wodzie. Związek zawiera labilne centrum anomeryczne i estrowe grupy zabezpieczające, które wymagają ostrożnego obchodzenia się. Należy go przechowywać w obojętnej atmosferze (argon lub azot) w ujemnych temperaturach (-20 stopni), aby zapobiec hydrolizie estrów benzoesanowych i degradacji pierścienia fluorowanej furanozy. Ochrona przed światłem i wilgocią jest niezbędna. Aby zachować integralność strukturalną, należy unikać kontaktu z mocnymi zasadami, nukleofilami i długotrwałego narażenia na działanie podwyższonych temperatur.

Benzoesan ((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloksy)-4,4-difluoro-5-hydroksytetrahydrofuran-2-ylo)metylobenzoesan to w pełni zabezpieczona pochodna fluorowanego cukru, w szczególności rusztowanie 2-deoksy-2,2-difluoro-D-rybofuranozy zamaskowane estrami benzoesanowymi na pozycjach 3- i 5-hydroksylowych pozycje. Geminalne podstawienie difluoro w pozycji 2 jest charakterystyczną modyfikacją, która zapewnia wyjątkową stabilność metaboliczną i zmienia środowisko elektroniczne pierścienia furanozowego, co czyni go kamieniem węgielnym do konstruowania analogów nukleozydów o ulepszonych właściwościach terapeutycznych. Stereochemia w centrach 2R,3R,5S jest precyzyjnie zdefiniowana, odzwierciedlając naturalną konfigurację D-rybo, która ma kluczowe znaczenie dla rozpoznania biologicznego. Grupy zabezpieczające benzoesan nadają cząsteczce lipofilowość i umożliwiają selektywne odbezpieczanie w łagodnych warunkach, umożliwiając kontrolowaną glikozylację lub dalszą funkcjonalizację. Ten element konstrukcyjny łączy chemię węglowodanów i chemię medyczną, zapewniając dostęp do strukturalnie zmodyfikowanych nukleozydów, które mogą zakłócać metabolizm kwasów nukleinowych w chorych komórkach.

Produkcja nukleozydów chemioterapeutycznych
Związek ten jest przede wszystkim uznawany za kluczowy półprodukt w przemysłowej syntezie gemcytabiny, leku pierwszego rzutu na raka trzustki, piersi i jajnika. Difluorowany rdzeń rybozy dostarczany przez tę cząsteczkę jest bezpośrednio włączany do analogu nukleozydu, gdzie motyw 2,2-difluoro jest odpowiedzialny za silne hamowanie reduktazy rybonukleotydowej i zakończenie łańcucha DNA. Chroniona forma pozwala na skuteczne sprzęganie z aktywowanymi zasadami pirymidynowymi w warunkach glikozylacji, usprawniając wytwarzanie tego niezbędnego leku na dużą skalę.

Badanie przeciwwirusowych analogów nukleozydów
W badaniach przeciwwirusowych ten fluorowany cukier służy jako wszechstronny punkt wyjścia do konstruowania bibliotek zmodyfikowanych nukleozydów ukierunkowanych na wirusy RNA, takie jak wirus zapalenia wątroby typu C, grypa i koronawirusy. Sztywny pierścień furanozowy z niedoborem{{1}elektronów można łączyć z różnymi zasadami heterocyklicznymi, aby wytworzyć kandydatów, którzy naśladują naturalne nukleotydy, ale są odporni na rozszczepienie enzymatyczne. Analogi te ocenia się pod kątem ich zdolności do hamowania polimeraz wirusowych, przy czym atomy fluoru przyczyniają się do zwiększonego powinowactwa wiązania i przedłużenia wewnątrzkomórkowego-okresu półtrwania.

Narzędzie do badań glikozydazy i glikozylotransferazy
Unikalne zaburzenia elektroniczne spowodowane podstawieniem-difluorom klejnotu sprawiają, że związek ten jest cenny do projektowania-opartych na mechanizmach inhibitorów enzymów-przetwarzających węglowodany. Włączając ten zmodyfikowany cukier do analogów substratu, badacze mogą badać mechanizmy katalityczne glikozydaz i glikozylotransferaz, co prowadzi do opracowania specyficznych inhibitorów o potencjale terapeutycznym w leczeniu cukrzycy, infekcji wirusowych i przerzutów nowotworowych. Grupy zabezpieczające benzoesan można usunąć w celu ujawnienia wolnego cukru do testów enzymatycznych.

Chiralny blok konstrukcyjny w złożonym zespole cząsteczek
Poza chemią nukleozydów, ta gęsto funkcjonalizowana furanoza służy jako chiralny synton do konstruowania różnorodnych analogów produktów naturalnych i bioaktywnych małych cząsteczek. Ortogonalne grupy zabezpieczające umożliwiają selektywne manipulowanie pozycjami 3 i 5, podczas gdy anomeryczny hydroksyl można aktywować w celu glikozylacji lub przekształcić w inne grupy funkcyjne. Jego sztywna struktura i określona stereochemia umożliwiają wprowadzenie motywów fluorowanych węglowodanów do związków makrocyklicznych, glikopeptydów i innych złożonych architektur, gdzie pożądane są ograniczenia konformacyjne i stabilność metaboliczna.

Popularne Tagi: Benzoesan ((2r,3r,5s)-3-(benzoiloksy)-4,4-difluoro-5-hydroksytetrahydrofuran-2-ylo)metylu, Chiny Producenci benzoesanu ((2r,3r,5s)-3-(benzoiloksy)-4,4-difluoro-5-hydroksytetrahydrofuran-2-ylo)metylu, dostawcy, Chlorowodorek 3 fluoro-2-jodoaniliny, 4 Nitrofenylotrifluorometanosulfonian, 88016-31-3, fluorowane bloki konstrukcyjne, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O