(2-Fluoropirydyn-4-ylo)metanoamina

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci bezbarwnej do bladożółtej cieczy lub-o niskiej temperaturze topnienia ciała stałego w temperaturze otoczenia, wykazującego słaby zapach-podobny do aminy. Jego wzór cząsteczkowy to C6H7FN2, co odpowiada masie cząsteczkowej 126,13. Temperatura wrzenia wynosi około 215–220 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,18 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Miesza się ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym metanolem, etanolem, dichlorometanem i tetrahydrofuranem, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie ze względu na polarną grupę aminową. Cząsteczka zawiera pierścień pirydynowy podstawiony w pozycji 2-atomem fluoru i w pozycji 4 grupą metyloaminową. Amina pierwszorzędowa jest podatna na kondensację ze związkami karbonylowymi i może tworzyć sole z kwasami. Atom fluoru przyczynia się do braku elektronów w pierścieniu pirydynowym, pozostając jednocześnie stosunkowo obojętnym w większości warunków reakcji. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec absorpcji dwutlenku węgla i degradacji oksydacyjnej. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami.

(2-Fluoropirydyn-4-ylo)metanamina jest dwufunkcyjną pochodną pirydyny łączącą fluorowany aromatyczny heterocykl z bocznym łańcuchem aminy pierwszorzędowej. Rdzeń pirydynowy, z atomem azotu z natury odciągającym elektrony, jest dodatkowo polaryzowany przez podstawnik fluorowy w pozycji 2, tworząc układ pierścieniowy z niedoborem elektronów, który może angażować się w interakcje typu π i wiązania wodorowe. Grupa metyloaminowa związana w pozycji 4 zapewnia nukleofilowy uchwyt dla różnych transformacji, w tym tworzenia wiązania amidowego, redukcyjnego aminowania i reakcji alkilowania. Atom fluoru zwiększa stabilność metaboliczną i lipofilowość, służąc jednocześnie jako potencjalny uchwyt do monitorowania ¹⁹F NMR w badaniach biologicznych. Przestrzenne rozdzielenie aminy i pierścienia fluorowanego pozwala na zdefiniowaną wektorową prezentację grup funkcyjnych w zdarzeniach rozpoznawania molekularnego. Ta zwarta, funkcjonalnie gęsta architektura sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania środków farmaceutycznych i sond molekularnych, gdzie wymagane jest zarówno rozpoznanie heteroaromatyczne, jak i reaktywność amin.

Półprodukt farmaceutyczny
W chemii medycznej ta fluorowana metanoamina pirydyny służy jako kluczowy element konstrukcyjny do syntezy inhibitorów kinaz i modulatorów receptora sprzężonego z białkiem G-. Amina pierwszorzędowa umożliwia wygodne sprzęganie amidu z kwasem karboksylowym-zawierającym farmakofory lub redukcyjne aminowanie z aldehydami w celu wprowadzenia różnorodnych podstawników. Ugrupowanie 2-fluoropirydyny może zwiększać powinowactwo wiązania poprzez interakcje dipolowe i poprawiać stabilność metaboliczną poprzez blokowanie szlaków degradacji oksydacyjnej. Pochodne przygotowane z tego rusztowania badano w programach ukierunkowanych na onkologię i zaburzenia neurologiczne.

Element konstrukcyjny do opracowania znacznika PET
Obecność fluoru sprawia, że ​​związek ten jest cenny w opracowywaniu środków do obrazowania pozytonowej tomografii emisyjnej. Atom fluoru można zastąpić radioizotopem ¹⁸F poprzez odpowiednie strategie znakowania radiochemicznego, umożliwiające nie-inwazyjne obrazowanie procesów biologicznych. Grupa aminowa umożliwia koniugację z wektorami docelowymi, takimi jak peptydy lub małe cząsteczki, które rozpoznają specyficzne receptory lub enzymy, ułatwiając rozwój narzędzi diagnostycznych w leczeniu nowotworów i chorób neurodegeneracyjnych.

Ligand dla kompleksów metali
Azot pirydynowy może koordynować się z metalami przejściowymi, a grupa aminowa zapewnia dodatkowe miejsce donorowe, tworząc układy ligandów dwukleszczowych o dobrze-określonej geometrii. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach-sprzęgania krzyżowego i utleniania. Atom fluoru-odciągający elektrony wpływa na właściwości elektroniczne centrum metalu, umożliwiając precyzyjne-dostrojenie wydajności i selektywności katalizatora.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny heteroaromatyczny związek pośredni, (2-fluoropirydyn-4-ylo) metanoamina uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym aminowaniu Buchwalda-Hartwiga, sprzęganiu amidowym i redukcyjnym alkilowaniu. W celu dalszego opracowania aminę można przekształcić w karbaminiany, moczniki lub sulfonamidy. Pierścień pirydynowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych podstawnikami aminowymi i fluorowymi. Jego ortogonalna reaktywność czyni go cennym do konstruowania bibliotek polipodstawionych pirydyn do odkrywania leków, badań agrochemicznych i zastosowań w materiałoznawstwie.

Popularne Tagi: (2-fluoropirydyn-4-ylo)metanamina, Chiny (2-fluoropirydyn-4-ylo)metanamina producenci, dostawcy, 122455-37-2, 17763-80-3, 4 Metoksy-2-trimetylosilylfenylotrifluorometanosulfonian, 4 Nitrofenylotrifluorometanosulfonian, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O