5-Bromo-2-metoksy-3-(trifluorometylo)pirydyna

Substancja ta jest zazwyczaj izolowana w postaci krystalicznego ciała stałego o barwie białej do jasnokremowej. Jego wzór cząsteczkowy to C7H5BrF3NO, co odpowiada masie cząsteczkowej 256,02. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 58–62 stopni, co wskazuje na spójną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,74 g/cm3 w warunkach otoczenia. Łatwo rozpuszcza się w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, octanie etylu, tetrahydrofuranie i sulfotlenku dimetylu, wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu i jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera pierścień pirydynowy podstawiony atomem bromu w pozycji 5-, grupę metoksylową w pozycji 2 i grupę trifluorometylową w pozycji 3. Podstawniki trifluorometylowe i bromowe silnie odciągają elektrony, podczas gdy grupa metoksylowa przekazuje gęstość elektronów poprzez rezonans, tworząc spolaryzowane środowisko elektroniczne. Aby zapobiec degradacji, zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). Należy unikać kontaktu z mocnymi zasadami i nukleofilami.

5-Bromo-2-metoksy-3-(trifluorometylo)pirydyna łączy w rdzeniu pirydynowym trzy różne grupy funkcyjne: atom bromu, podstawnik metoksylowy i jednostkę trifluorometylową. Pierścień pirydynowy z natury zapewnia niedobór elektronów, który jest dalej modulowany przez odciąganie elektronów,-trifluorometyl i brom, podczas gdy grupa metoksy zapewnia oddawanie elektronów poprzez rezonans. Ta konfiguracja elektroniczna push-pull tworzy spolaryzowany układ aromatyczny o reaktywności specyficznej dla regionu. Brom służy jako wszechstronny uchwyt w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalami przejściowymi, umożliwiając wprowadzenie grup arylowych, heteroarylowych lub alkinylowych. Ugrupowanie trifluorometylowe nadaje stabilność metaboliczną i lipofilowość, a jego silny charakter odciągania elektronów wpływa na reaktywność sąsiednich pozycji. Grupę metoksylową można demetylować w odpowiednich warunkach, uzyskując fenolową grupę hydroksylową, zapewniając dodatkowe miejsce do derywatyzacji. To zwarte, gęsto funkcjonalizowane rusztowanie heteroaromatyczne jest cennym półproduktem w syntezie złożonych cząsteczek, gdzie wymagana jest precyzyjna kontrola właściwości elektronowych i reaktywności ortogonalnej.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta pochodna bromopirydyny jest wykorzystywana w syntezie inhibitorów kinaz i innych środków terapeutycznych ukierunkowanych na choroby nowotworowe i zapalne. Brom umożliwia sprzęganie Suzuki-Miyaury z kwasami boronowymi w celu wytworzenia struktur biarylowych, podczas gdy grupa trifluorometylowa zwiększa powinowactwo wiązania poprzez oddziaływania hydrofobowe i elektroniczne. Grupę metoksylową można przekształcić w hydroksylową w celu utworzenia wiązania wodorowego z miejscami aktywnymi białka. Pochodne przygotowane z tego rusztowania okazały się obiecujące w modulowaniu aktywności enzymów i funkcji receptorów.

Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin związek ten służy jako element konstrukcyjny do opracowywania nowych środków owadobójczych i grzybobójczych o ulepszonych profilach środowiskowych. Rdzeń pirydynowy jest częstym motywem w agrochemikaliach, które zakłócają układ nerwowy owadów lub szlaki metaboliczne grzybów. Grupa trifluorometylowa przyczynia się do odporności metabolicznej i trwałości w terenie, podczas gdy brom umożliwia-dywersyfikację na późnym etapie poprzez sprzęganie krzyżowe-w celu optymalizacji siły działania i selektywności wobec docelowych szkodników.

Zastosowania w nauce o materiałach
Unikalne właściwości elektroniczne tej fluorowanej pirydyny sprawiają, że jest ona cenna do projektowania organicznych półprzewodników i materiałów luminescencyjnych. Połączenie trifluorometylu-odciągającego elektrony i-dawcy elektronów metoksylowego tworzy system akceptorowy-dawcy, który można dostroić do zastosowań optoelektronicznych. Po włączeniu do sprzężonych polimerów poprzez-sprzęganie krzyżowe może wpływać na pasma wzbronione i właściwości transportu ładunku do stosowania w organicznych-diodach elektroluminescencyjnych i urządzeniach fotowoltaicznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny heteroaromatyczny związek pośredni, związek ten bierze udział w różnorodnych przemianach, w tym w katalizowanych palladem-sprzęganiach krzyżowych-, nukleofilowych podstawieniach aromatycznych (po aktywacji) i reakcjach ukierunkowanej metalacji. Brom można wymienić na lit lub magnez w celu wytworzenia form nukleofilowych do addycji do karbonylków. Grupa trifluorometylowa może służyć jako grupa kierująca funkcjonalizacją C – H. Ta ortogonalna reaktywność umożliwia sekwencyjną konstrukcję polipodstawionych pirydyn na potrzeby chemii medycznej i badań materiałowych.

Popularne Tagi: 5-bromo-2-metoksy-3-(trifluorometylo)pirydyna, Chiny 5-bromo-2-metoksy-3-(trifluorometylo)pirydyna producenci, dostawcy, 4 Nitrofenylotrifluorometanosulfonian, 556812-41-0, 88016-31-3, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O