|
Nazwa produktu |
1-Bromo-4-(pentafluorosulfanylo)benzen |
|
Numer CAS |
774-93-6 |
|
Formuła molekularna |
C6H4BrF5S |
|
Masa cząsteczkowa |
283.06 |
|
Kod UŚMIECHU |
FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F |
|
Nr MDL |
MFCD03425928 |
Właściwości chemiczne
Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci klarownej, bezbarwnej do bladożółtej cieczy o słabym aromatycznym zapachu. Jego wzór cząsteczkowy to C6H4BrF5S, co odpowiada masie cząsteczkowej 283,06. Temperatura wrzenia wynosi około 175–180 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,85 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Miesza się ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym dichlorometanem, toluenem i eterem dietylowym, wykazując jednocześnie znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka zawiera pierścień benzenowy podstawiony atomem bromu i grupą pentafluorosulfanylową w relacji para. Grupa SF5 jest wysoce elektroujemna i wymagająca sterycznie, nadając unikalne właściwości elektroniczne i fizykochemiczne. Związek jest stabilny w normalnych warunkach przechowywania, ale należy go trzymać z dala od silnych środków utleniających i mocnych zasad. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w chłodnym,-dobrze wentylowanym pomieszczeniu, chronionym przed światłem.
Opis
1 Bromo 4 (pentafluorosulfanylo)benzen to aromatyczny element budulcowy charakteryzujący się obecnością rzadkiej i silnie odciągającej elektrony-grupy pentafluorosulfanylowej. To ugrupowanie SF5, często określane jako „grupa supertrifluorometylowa”, wykazuje silne indukcyjne odciąganie elektronów, wysoką lipofilowość oraz wyjątkową stabilność termiczną i chemiczną. Atom bromu w pozycji para służy jako wszechstronny uchwyt w reakcjach sprzęgania krzyżowego-katalizowanych-metalami przejściowymi-, w tym sprzęgania Suzuki, Sonogashiry i Buchwalda-Hartwiga. Połączenie tych dwóch podstawników na sztywnym rusztowaniu aromatycznym tworzy cząsteczkę o unikalnych właściwościach elektronicznych, które mogą znacząco wpływać na zachowanie kandydatów na leki, agrochemikaliów i materiałów funkcjonalnych. Grupa SF5 jest coraz częściej uznawana w chemii medycznej za potężne narzędzie do modulowania stabilności metabolicznej, przepuszczalności błony i powinowactwa wiązania, często przewyższając pod tym względem tradycyjne motywy fluorowane.
Używa
Półprodukt farmaceutyczny
Ten bromoaren zawierający SF5- stosuje się w syntezie kandydatów na leki, w których grupa pentafluorosulfanylowa ma na celu wzmocnienie właściwości farmakokinetycznych. Silny charakter-odciągania elektronów i wysoka lipofilowość ugrupowania SF5 mogą poprawić przepuszczalność błony i stabilność metaboliczną, przyczyniając się jednocześnie do unikalnych interakcji wiążących z celami biologicznymi. Rękojeść bromowa umożliwia dywersyfikację późnego-etapu poprzez-reakcje sprzęgania krzyżowego, ułatwiając systematyczne badanie zależności struktura-aktywność w programach ukierunkowanych na onkologię, choroby centralnego układu nerwowego i choroby zakaźne.
Badania agrochemiczne
W chemii środków ochrony roślin związek ten służy jako prekursor do opracowywania nowych insektycydów, grzybobójców i herbicydów o ulepszonych profilach środowiskowych. Grupa SF5 zapewnia zwiększoną lipofilowość w penetracji naskórka i wyjątkową stabilność metaboliczną w warunkach terenowych, co potencjalnie prowadzi do dłuższej-trwałej skuteczności przy zmniejszonych dawkach stosowania. Brom umożliwia dalszą funkcjonalizację w celu optymalizacji powinowactwa docelowego i selektywności wobec szkodników, minimalizując jednocześnie-toksyczność poza celem.
Zastosowania w nauce o materiałach
Unikalne właściwości elektroniczne grupy pentafluorosulfanylowej sprawiają, że związek ten jest cenny w projektowaniu zaawansowanych materiałów funkcjonalnych. Włączenie do ciekłych kryształów, półprzewodników organicznych i nieliniowych materiałów optycznych może zapewnić zwiększoną stabilność termiczną, właściwości transportu ładunku i zachowanie dielektryczne. Bromowy uchwyt umożliwia kowalencyjne mocowanie do szkieletów polimerów lub zakotwiczanie powierzchni, ułatwiając opracowywanie specjalnych powłok, urządzeń elektro-optycznych i materiałów-o wysokiej wydajności do wymagających zastosowań.
Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 1 bromo 4 (pentafluorosulfanylo) benzen bierze udział w różnorodnych przemianach, w tym w katalizowanych palladem-sprzęganiach krzyżowych-, nukleofilowych podstawieniach aromatycznych (w warunkach wymuszających) i reakcjach wymiany metali-halogenowych. Grupa SF5 pozostaje nienaruszona w większości warunków reakcji, co pozwala na wprowadzenie motywu pentafluorosulfanyloarylowego do złożonych architektur molekularnych. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę zawierających SF5 analogów produktów naturalnych, farmaceutyków i materiałów funkcjonalnych, gdzie ten rzadki podstawnik nadaje unikalne właściwości elektroniczne i steryczne.
Popularne Tagi: 1-bromo-4-(pentafluorosulfanylo)benzen, Chiny 1-bromo-4-(pentafluorosulfanylo)benzen producenci, dostawcy, 122455-37-2, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropylotrifluorometanosulfonian, Chlorowodorek 3 fluoro-2-jodoaniliny, Octan metylo-2-trifluorometylosulfonylu, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O








![2-Metylo-4H-benzo[d][1,3]oksazyn-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






