Nazwa produktu	Kwas 4-fluoro-2-metoksyfenyloboronowy
CAS	179899-07-1
Formuła molekularna	C₇H₈BFO₃
Masa cząsteczkowa	169.95
Kod UŚMIECHU	OB(C1=CC=C(F)C=C1OC)O
NR MDL	MFCD03788423
Identyfikator Pubchem	2782672
InChIKey	ADJBXDCXYMCCAD-UHFFFAOYSA-N

droga syntetyczna

Synteza: 179899-07-1

	+		→
121-43-7		450-88-4		179899-07-1

Wydajność	Synteza	Procedura eksperymentalna
82%	Z n-butylolitem w tetrahydrofuranie	Kwas 4-fluoro-2-metoksyfenyloboronowy: Do kolby okrągłodennej wysuszonej pod argonem dodano eter 2-bromo-5-fluorobenzylowy (5,9 g, 29 mmol) i bezwodny THF (50 ml). Ochłodzić roztwór do -78 stopni i powoli dodać BuLi (17,4 ml, 43,5 mmol). Po 30 minutach w temperaturze -78 stopni dodać boran trimetylu (4,9 ml, 43,5 mmol), a następnie ogrzać mieszaninę do temperatury pokojowej (1,3 godziny). Następnie ochłodzić roztwór do 0 stopni i dodać 20 ml 10% wodnego roztworu HCl. Usunąć THF i dodać solankę (50 ml). Ekstrahować mieszaninę dwukrotnie eterem. Najpierw przemyć warstwę organiczną 10% roztworem wodnym. Kwas solny, następnie słona woda. Wysuszyć warstwę eterową (MgSO4) i odparować, otrzymując żółte ciało stałe (4g, 82%), 1H NMR (400MHz, aceton)-d6)δ:7,84(t,1H,J=8Hz,C6-H), 6,85(dd,J=12.2Hz,C3-H),6,76(td,J=8,2Hz C5-H)

Opis

Ten powszechnie stosowany kwas boronowy otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku o-podanej w literaturze temperaturze topnienia 131-136 stopni. Jego przewidywana temperatura wrzenia i gęstość to odpowiednio 294,8 stopnia i 1,26 g/cm3. Wykazuje znikomą rozpuszczalność w środowisku wodnym, ale wykazuje doskonałą rozpuszczalność w zwykłych rozpuszczalnikach organicznych niezbędnych do sprzęganie krzyżowe-, w tym metanol, dichlorometan, THF i DMF. Związek jest trwały przy przechowywaniu w suchych warunkach otoczenia, chociaż grupa kwasu boronowego jest podatna na stopniowe odwodnienie do cyklicznych trimerycznych bezwodników (boroksynów) pod wpływem długotrwałego wystawienia na działanie powietrza lub ciepła. W celu optymalnej konserwacji zaleca się przechowywanie w obojętnej atmosferze w temperaturze pokojowej.

Opis

Kwas (4-fluoro-2-metoksyfenylo)boronowy to kwintesencja i wyjątkowo niezawodny element składowy zestawu narzędzi chemika syntetycznego. Jego struktura jest zwodniczo prosta, ale strategicznie potężna: atom fluoru podstawiony obok grupy kwasu boronowego wywiera silny efekt-wyciągania elektronów, subtelnie aktywując centrum boru w kierunku transmetalacja. Jednocześnie grupa metoksylowa znajduje się w pozycji orto, zapewniając połączenie oddawania elektronów i łagodnej zawady sterycznej. Ten specyficzny wzór podstawienia tworzy przewidywalne i dobrze zrównoważone środowisko elektroniczne, w wyniku czego partner sprzęgający znany jest ze stałej, wysokiej wydajności, doskonałej tolerancji grup funkcyjnych i skalowalności. Jest to odczynnik wzorcowy do wprowadzania motywu 4-fluoro-2-metoksyfenylowego – „uprzywilejowanego fragmentu” do nowoczesny projekt molekularny.

Używa

1. Synteza farmaceutyczna

Jako półprodukt podstawowy jest szeroko stosowany do włączania farmakologicznie cennej grupy 4-fluoro-2-metoksyfenylu do kandydatów na leki. Motyw ten występuje powszechnie w drobnocząsteczkowych inhibitorach kinaz (np. ukierunkowanych na EGFR, VEGFR) i środkach aktywnych na OUN. Atom fluoru zwiększa stabilność metaboliczną i przepuszczalność błony, podczas gdy grupa metoksylowa może uczestniczyć w kluczowych interakcjach wiązań wodorowych z cele białkowe, optymalizacja siły i selektywności w kampaniach optymalizacji leadów.

2. Badania i rozwój agrochemiczny

Związek ten jest kluczowym materiałem wyjściowym do syntezy ogólnoustrojowych środków grzybobójczych i herbicydów. Jednostka fluoro-metoksyaromatyczna przyczynia się do optymalnych właściwości fizykochemicznych-zrównoważonej lipofilności dla pobierania i translokacji przez rośliny (mobilność łyka) oraz stabilności chemicznej dla długotrwałej aktywności resztkowej na polu. Służy do przygotowania analogów produktów komercyjnych w celu zwiększenia skuteczności i zarządzania odpornością.

3. Synteza materiałów funkcjonalnych

Służy jako podstawowy monomer w reakcjach polikondensacji Suzuki w celu wytworzenia sprzężonych polimerów i małych cząsteczek do elektroniki organicznej. Elektroniczny charakter podstawionego pierścienia typu „push-pull” sprawia, że jest on idealnym słabym donorem lub jednostką dostrajającą w projektowaniu półprzewodników organicznych, nie-akceptorów fulerenowych do fotowoltaiki i aktywowanych termicznie emiterów opóźnionej fluorescencji (TADF) do wyświetlaczy OLED.

4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej

Ze względu na przewidywalną reaktywność i dostępność komercyjną jest to standardowy odczynnik do rozwoju metodologii-chemii sprzęgania krzyżowego, często używany do testowania nowych układów lub warunków katalitycznych. Jest także koniem pociągowym w syntezie równoległej i kombinatorycznej do szybkiego generowania różnorodnych bibliotek związków skupionych wokół tego biologicznie istotnego rusztowania aromatycznego.

Popularne Tagi: Kwas 4-fluoro-2-metoksyfenyloboronowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu 4-fluoro-2-metoksyfenyloboronowego, Kwas 2 4 difluoro-3 propoksyfenyloboronowy, 4-aminopirydyno-3-ylo-boronowy chlorowodorek kwasu, 1255945-85-7, 2096329-68-7, Kwas 5 fluoro 2 metoksyfenyloboronowy, molekularny blok budulcowy