2-(4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenoksy)octan etylu

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku o słabym zapachu-podobnym do estru. Wykazuje temperaturę topnienia w zakresie 98–102 stopni i przewidywaną gęstość około 1,12 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Substancja jest łatwo rozpuszczalna w zwykłych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, tetrahydrofuranie, octanie etylu i toluenie, ale wykazuje znikomą rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Pozostaje stabilny w warunkach bezwodnych i można go przechowywać w temperaturze otoczenia w szczelnym pojemniku z dala od wilgoci i silnego światła. Długotrwałe narażenie na wilgotne powietrze może prowadzić do stopniowej hydrolizy estru boranowego. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, kwasami mineralnymi i zasadami, ponieważ mogą one rozerwać wiązanie bor-tlen lub zmydlić resztę estrową.

2-(4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenoksy)octan etylu jest dwufunkcyjną cząsteczką, która łączy chroniony fragment kwasu boronowego z elastycznym łącznikiem fenoksyoctanowym. Grupa boronianu pinakolu służy jako zamaskowany kwas boronowy, gotowy do udziału w reakcjach sprzęgania krzyżowego Suzuki-Miyaury po usunięciu grupy zabezpieczającej lub bezpośredniej transmetalacji. Koniec octanu etylu zapewnia uchwyt do dalszej derywatyzacji poprzez hydrolizę estrów lub amidowanie. Centralna jednostka fenoksylowa zapewnia sztywność i przestrajalność elektronową, podczas gdy ogólna struktura umożliwia wprowadzenie motywu aryloboronianowego do złożonych struktur molekularnych. Związek ten jest szeroko stosowany jako kluczowy półprodukt w kampaniach z zakresu chemii medycznej i projektach z zakresu materiałoznawstwa, gdzie wymagana jest precyzyjna instalacja funkcjonalizowanej jednostki arylowej.

Synteza farmaceutyczna
Ten ester boronianowy jest kamieniem węgielnym w konstrukcji cząsteczek biologicznie aktywnych, zwłaszcza inhibitorów kinaz i modulatorów receptora sprzężonego z białkiem G-. Poprzez sprzęgania Suzuki umożliwia przyłączenie pierścienia fenylowego 4-fenoksyoctanu do różnych halogenków heteroarylu lub arylu, tworząc różnorodne biblioteki związków. Powstałe produkty biarylowe często wykazują zwiększone powinowactwo wiązania i stabilność metaboliczną, co czyni ten element budulcowy niezbędnym w programach optymalizacji ołowiu ukierunkowanych na onkologię i choroby zapalne.

Badania i rozwój agrochemiczny
W badaniach związanych z ochroną roślin związek ten służy jako prekursor do syntezy nowych herbicydów i grzybobójców o zwiększonej selektywności. Grupa boronianowa ułatwia wprowadzenie ugrupowania fenoksyoctanowego do rusztowań agrochemicznych poprzez-katalizowane palladem sprzęganie krzyżowe-. Dzięki temu podejściu uzyskano leki zakłócające biosyntezę aminokwasów roślinnych lub wytwarzanie ergosterolu przez grzyby, oferujące sposoby działania różniące się od tradycyjnych środków agrochemicznych i potencjalnie umożliwiające obejście oporności.

Drobna synteza chemiczna
Cząsteczka znajduje zastosowanie w przygotowywaniu zaawansowanych materiałów, w tym organicznych komponentów-diod elektroluminescencyjnych (OLED) i polimerów ciekłokrystalicznych. Służąc jako element konstrukcyjny układów sprzężonych, przyczynia się do rozwoju półprzewodników i fluoroforów. Jego funkcjonalność boronowa umożliwia również funkcjonalizację powierzchni nanocząstek i nośników krzemionkowych, ułatwiając tworzenie materiałów hybrydowych o dostosowanych właściwościach elektronicznych i optycznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, związek ten wykorzystuje się do łączenia złożonych analogów produktów naturalnych i ligandów chiralnych. Łańcuch fenoksyoctanowy można wytworzyć poprzez redukcję estrów, utworzenie amidu lub podstawienie nukleofilowe, podczas gdy grupa boronianowa uczestniczy w reakcjach tandemowych w jednym-naczyniu. Zgodność z różnorodnymi warunkami reakcji sprawia, że ​​jest to podstawa w rozwoju metodologii, szczególnie w dziedzinie borylowania C–H i procesów kaskadowych-sprzęgania krzyżowego.

Popularne Tagi: 2-(4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenoksy)octan etylu, Chiny producenci i dostawcy 2-(4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenoksy) etylu, Kwas 2 4 difluoro-3 propoksyfenyloboronowy, 4-aminopirydyno-3-ylo-boronowy chlorowodorek kwasu, 2096329-68-7, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O