3-metoksy-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzoesan metylu

Substancja ta jest powszechnie dostarczana w postaci lepkiego żółtego oleju lub nisko{0}topliwej substancji stałej w temperaturze otoczenia -2. Jego wzór cząsteczkowy to C15H21BO5 o masie wzoru 292.14 -1-4. Przewidywana temperatura wrzenia wynosi około 401 stopni przy 760 torach, a szacunkowa gęstość wynosi 1,11±0,1 g/cm3 przy 20 stopniach -2. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak tetrahydrofuran, dichlorometan i sulfotlenek dimetylu, wykazując jednocześnie znikomą rozpuszczalność w wodzie. Ugrupowanie estru boronianu pinakolu jest podatne na stopniową hydrolizę pod wpływem wilgoci atmosferycznej; dlatego przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku w lodówce (2–8 stopni) w suchym środowisku jest niezbędne do utrzymania stabilności -2-5. Związek posiada klasyfikację zagrożenia GHS ze słowem ostrzegawczym „Ostrzeżenie” i jest powiązany ze stwierdzeniami wskazującymi na szkodliwość w przypadku połknięcia, kontaktu ze skórą lub wdychania (H302+H312+H332) -6.

3-metoksy-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzoesan metylu to dwufunkcyjny aromatyczny element budulcowy zawierający rdzeń estru benzoesanowego podstawiony grupą metoksylową i kwas boronowy zabezpieczony pinakolem. Rękojeść borowa jest ustawiona orto względem podstawnika metoksylowego, tworząc wzór podstawienia, który wpływa zarówno na dystrybucję elektronową, jak i dostępność steryczną. Ester pinakolu służy jako utajony partner sprzęgania krzyżowego, chroniąc kwas boronowy przed przedwczesnym utlenianiem, pozostając jednocześnie łatwo aktywowanym w katalizie palladowej. Ester metylowy zapewnia drugą ortogonalną grupę funkcyjną, którą można zdemaskować, aby odsłonić kwas karboksylowy do tworzenia amidu lub dalszej derywatyzacji. Obliczone parametry fizykochemiczne obejmują topologiczną powierzchnię polarną wynoszącą 53,99 Ų, umiarkowaną lipofilowość z konsensusowym LogP w pobliżu 1,52 i korzystną charakterystykę rozpuszczalności dla cząsteczek lekopodobnych -1. Ta zwarta, gęsto funkcjonalizowana arena służy jako wszechstronny półprodukt do konstruowania bardziej złożonych architektur, w których wymagane jest precyzyjne wprowadzenie funkcjonalności zarówno boranowych, jak i estrowych.

Suzuki-Miyaura Cross-Zastosowania do sprzęgów
Ten ester boronianowy stosuje się głównie jako partner sprzęgający w katalizowanych palladem reakcjach Suzuki-Miyaura z halogenkami arylowymi i heteroarylowymi -3-8-10. Ugrupowanie boru ułatwia przeniesienie podstawionego fragmentu benzoesanu do partnerów elektrofilowych, umożliwiając budowę układów biarylowych powszechnych w półproduktach farmaceutycznych i agrochemikaliach. W typowych warunkach reakcji wykorzystuje się katalizatory palladowe, takie jak Pd(PPh3)4 lub Pd(OAc)2 z zasadami obejmującymi węglan potasu lub wodorotlenek sodu w rozpuszczalnikach takich jak tetrahydrofuran lub dimetyloformamid -3-8. Powstałe sprzężone produkty zachowują ester metylowy do późniejszej obróbki.

Synteza półproduktu farmaceutycznego
W programach chemii medycznej związek ten służy jako prekursor składania biologicznie aktywnych cząsteczek zawierających motyw 3-metoksybenzoesanu -1-10. Grupę estrową można hydrolizować, uzyskując kwas karboksylowy do sprzęgania amidowego z farmakoforami zawierającymi aminy, podczas gdy grupa boronianowa umożliwia dywersyfikację na późnym etapie poprzez sprzęganie krzyżowe. Jego cechy strukturalne sprawiają, że jest cenny do konstruowania inhibitorów kinaz i modulatorów receptorów, w których fragment metoksybenzoesanowy przyczynia się do zaangażowania celu i stabilności metabolicznej.

Inżynieria Materiałowa i Chemia Polimerów
Sztywny rdzeń aromatyczny i ortogonalne grupy funkcyjne sprawiają, że związek ten nadaje się do włączania do polimerów funkcjonalnych i kowalencyjnych struktur organicznych. Dzięki polimeryzacji ze sprzęganiem krzyżowym-może służyć jako monomer do konstruowania materiałów sprzężonych o dostosowanych właściwościach optoelektronicznych. Ester boronianowy umożliwia również immobilizację powierzchni na podłożach funkcjonalizowanych diolem-, wspierając rozwój platform czujnikowych i materiałów hybrydowych, w których precyzyjne rozmieszczenie ugrupowania benzoesanowego wpływa na właściwości materiału.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach wykraczających poza standardowe-sprzęganie krzyżowe -3-8. Grupa boronianowa bierze udział w aminowaniu Chana – Lama, reakcjach utleniających Hecka i dodawaniach koniugatów, podczas gdy ester metylowy można zredukować do odpowiedniego alkoholu lub przekształcić w inne grupy funkcyjne. Relacja orto między metoksylem a boronianem umożliwia badania nad ukierunkowaną metalacją i sekwencyjną funkcjonalizacją, zapewniając dostęp do polipodstawionych arenów na potrzeby syntezy produktów naturalnych i rozwoju metodologii.

Popularne Tagi: 3-metoksy-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzoesan metylu, Chiny 3-metoksy-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzoesan metylu producenci, dostawcy, 4-aminopirydyno-3-ylo-boronowy chlorowodorek kwasu, 1255945-85-7, 2096329-68-7, borany i kwasy borowe, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O