Nazwa produktu	Kwas 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenylo)octowy
Numer CAS	1255945-85-7
Formuła molekularna	C₁₄H₁₈BFO₄
Masa cząsteczkowa	280.1
Kod UŚMIECHU	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
Nr MDL	MFCD18383451
Identyfikator Pubchem	68657588
Klucz InChI	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Trasa syntetyczna

Synteza: 1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Dawać	Warunki syntezy	Kroki eksperymentalne
43%	Etap #1: Z octanem potasu w 1,4-dioksanie w temperaturze 90 stopni; przez 24 godziny; Atmosfera obojętna Etap #2: Z wodorowęglanem sodu w 1,4-dioksanie; woda; Octan etylu Etap #3: Z chlorowodorem w wodzie	Przykład 3 N-(5-tert-butyl-2-p-tolil-2H-pirazol-3-yl){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-difluorofenylo)-ureido]-pirydyn-2-ylo}-4-fluorofenylo)-acetamid a. Zawiesina kwasu [4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetrametylo-[1,3,2]dioksaborolan-2-ylo)-fenylo]-octowego (3-bromo-4-fluorofenylo)-octowego (1 g, 4,29 mmol), bis(pinakolato)diboronu (1,3 g, 5,15 mmol) i KOAc (1,28 g, 13 mmol) w dioksanie (15 ml) przepłukano argonem i potraktowano dichlorobis(difenylofosfino)palladem. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze 90 stopni przez 24 godziny, rozcieńczono EtOAc i ekstrahowano nasyconym wodnym roztworem NaHCO3. Roztwór NaHCO₃. Warstwę wodną zakwaszono stężonym HCl. HCl ekstrahowano HCl i dwukrotnie EtOAc. Połączone warstwy organiczne wysuszono (Na2SO4), zatężono pod próżnią i oczyszczono metodą chromatografii (0 do 100% EtOAc w cykloheksanie z 1% kwasem octowym), w wyniku czego otrzymano tytułowy związek w postaci białego ciała stałego (520 mg, 43%). LCMS (Metoda 3): Rt 2,66 min, m/z 281 [MH⁺]. ℓ NMR (300 MHz, CDCl3): 7,61 (1H, dd, J 5,5, 2,5), 7,35 (1H, ddd, J 8,5, 5,2, 2,5), 7,00 (1H, t, J 8,7), 3,62 (2H, s), 1,35 (12H, s).

Właściwości chemiczne

Związek ten jest estrem pinakolu kwasu aryloboronowego sprzężonym z grupą kwasu fenylooctowego. Ester pinakolu chroni kwas boronowy, zapewniając doskonałą stabilność przed protodeborowaniem i hydrolizą w porównaniu z wolnym kwasem, umożliwiając przechowywanie w temperaturze 0-8 stopni w atmosferze gazu obojętnego. Kwas karboksylowy (przewidywane pKa ~ 4,3) zapewnia rozpuszczalność w wodzie przy zasadowym pH. Dobrze rozpuszcza się w DMF, DMSO i umiarkowanie w mniej polarne substancje organiczne.

Opis

Kwas 2-[4-Fluoro-3-(pinakolboronylo)fenylo]octowy to dwufunkcyjna cząsteczka podstawowa do syntezy sekwencyjnej i ortogonalnej. Zawiera chroniony kwas boronowy do sprzęgania krzyżowego Suzuki-Miyaury oraz kwas karboksylowy do tworzenia amidu/estru, oddzielone przekładką metylenową. Meta-powiązanie boru i fluoru na pierścień jest mniej powszechnym, ale cennym wzorem podstawienia, który można wykorzystać do wpływania na elektronikę i dipol powstałych produktów biarylowych.

Używa

1. Synteza farmaceutyczna

Szeroko stosowany w syntezie fluorowanych pochodnych kwasu bifenylooctowego, będących analogami ważnych NLPZ (np. pochodnych flurbiprofenu). Ester boronowy umożliwia wprowadzenie różnorodnych grup arylowych, tworząc biblioteki optymalizujące selektywność COX-1/COX-2 i działanie przeciwzapalne.

2. Badania i rozwój agrochemiczny

Stosowany do tworzenia nowych analogów herbicydów kwasu aryloksyoctowego (naśladujących rodzinę 2,4-D). Ester boronowy umożliwia łatwą zmianę ugrupowania aromatycznego w celu znalezienia związków o lepszej selektywności między uprawami i chwastami, podczas gdy atom fluoru może precyzyjnie dostroić metabolizm i losy w środowisku.

3. Synteza materiałów funkcjonalnych

Służy jako monomer do konstruowania sprzężonych polimerów z bocznymi grupami kwasu karboksylowego. Polimeryzacja Suzuki przy użyciu estru boronowego może utworzyć łańcuch główny, podczas gdy grupy kwasowe w łańcuchach bocznych umożliwiają funkcjonalizację po-polimeryzacji, dostrojenie rozpuszczalności lub przyłączenie do powierzchni/składników nieorganicznych w materiałach hybrydowych.

4. Blok konstrukcyjny syntezy organicznej

Klasyczny przykład substratu dla reakcji tandemowych w jednym-naczyniu: kwas karboksylowy można aktywować w celu utworzenia amidu, a w tym samym naczyniu ester boronowy może podlegać sprzęganiu Suzuki, umożliwiając szybkie składanie złożonych cząsteczek w sposób zbieżny. Jest to koń pociągowy do równoległej syntezy pochodnych kwasu biaryl-octowego.

Popularne Tagi: Kwas 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenylo)octowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu 2-(4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)fenylo)octowy, 4-aminopirydyno-3-ylo-boronowy chlorowodorek kwasu, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametylo 1 3 2 dioksaborolan 2 yl fenylo kwas octowy, 2096329-68-7, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O