7-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirydyna

Substancję tę zazwyczaj otrzymuje się w postaci-białej do bladożółtej krystalicznej substancji stałej o jedynie słabym, charakterystycznym zapachu. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 158–162 stopni, co wskazuje na dobrze-uporządkowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi w przybliżeniu 1,20 g/cm3 w warunkach otoczenia, przy wzorze cząsteczkowym C12H16BN3O2 i masie cząsteczkowej 245,09. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, tetrahydrofuran, sulfotlenek dimetylu i octan etylu, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w metanolu i etanolu oraz ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Ugrupowanie estru pinakoloboronianu jest podatne na powolną hydrolizę pod wpływem długotrwałej ekspozycji na wilgoć, co wymaga przechowywania w warunkach bezwodnych. Aby zachować stabilność i zapobiec degradacji, zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze obojętnej (argonu lub azotu) w obniżonej temperaturze (2–8 stopni). W przypadku kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi zasadami i solami metali przejściowych należy zachować odpowiednie laboratoryjne środki ostrożności.

7-(4,4,5,5-Tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirydyna reprezentuje skondensowany układ heteroaromatyczny, w którym pierścień triazolowy jest pierścieniowo połączony z jądrem pirydyny, tworząc sztywne rusztowanie z niedoborem elektronów z uchwytem z estru boronianowego w pozycji 7. Rdzeń [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirydyny łączy zdolność azotów triazolu do tworzenia wiązań wodorowych z charakterem pierścienia pirydynowego z niedoborem π, oferując wiele miejsc interakcji z celami biologicznymi lub centrami metalowymi. Kwas boronowy zabezpieczony pinakolem zapewnia zamaskowanego partnera sprzęgania krzyżowego, który można odkryć w łagodnych warunkach lub zastosować bezpośrednio w reakcjach Suzuki-Miyaury. Skondensowana struktura bicykliczna nadaje sztywność konformacyjną i definiuje specyficzny wektor przestrzenny dla podstawnika boranowego, umożliwiając precyzyjną orientację w zdarzeniach rozpoznawania molekularnego. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heteroaromatycznego z wszechstronnym syntetycznym uchwytem sprawia, że ​​cząsteczka ta jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych architektur w chemii medycznej i materiałoznawstwie.

Synteza farmaceutyczna
W programach odkrywania leków ta triazolopirydyna funkcjonalizowana- boronianem służy jako kluczowy półprodukt do tworzenia inhibitorów kinaz, modulatorów fosfodiesterazy i środków przeciwdrobnoustrojowych. Skondensowany rdzeń heterocykliczny jest uznanym farmakoforem występującym w związkach ukierunkowanych na szereg obszarów terapeutycznych, w tym onkologię, neurologię i choroby zakaźne. Rękojeść boranowa umożliwia sprzęganie Suzuki-Miyaury z różnymi halogenkami arylowymi i heteroarylowymi, umożliwiając szybkie badanie zależności pomiędzy strukturą-aktywnością wokół rusztowania triazolopirydynowego. Ubogi w elektrony rdzeń-może zwiększać powinowactwo wiązania z białkami docelowymi poprzez układanie π i interakcje wiązań wodorowych.

Chemia koordynacyjna i kompleksy metali
Wiele atomów azotu w strukturze triazolopirydyny tworzy wielokleszczowy układ ligandów zdolny do stabilizacji jonów metali przejściowych na różnych stopniach utlenienia. Kompleksy metali pochodzące z tego związku bada się pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach-sprzęgania krzyżowego, procesach utleniania i przemianach fotoredoksowych. Sztywna, płaska geometria skondensowanego układu pierścieni narzuca dobrze-zdefiniowaną geometrię koordynacyjną, umożliwiając konstruowanie kompleksów metali o przewidywalnych strukturach i przestrajalnych właściwościach elektronicznych do zastosowań w katalizie homogenicznej.

Nauka o materiałach i zastosowania sensoryczne
Rozszerzona koniugacja π-i niedobór elektronów-w rdzeniu triazolopirydynowym sprawiają, że jest on cenny do opracowywania materiałów funkcjonalnych, w tym czujników fluorescencyjnych i półprzewodników organicznych. Włączenie do sprzężonych polimerów w drodze-reakcji sprzęgania krzyżowego pozwala uzyskać materiały o dostosowanych właściwościach optoelektronicznych do zastosowań w organicznych-diodach elektroluminescencyjnych i-tranzystorach polowych. Ugrupowanie boranowe może również służyć jako element rozpoznający anality zawierające diol-, umożliwiając rozwój sond fluorescencyjnych dla glukozy, dopaminy i innych biologicznie istotnych cząsteczek.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wielofunkcyjny heteroaromatyczny związek pośredni, związek ten uczestniczy w różnorodnych przemianach wykraczających poza standardową chemię-sprzęgania krzyżowego. Grupa boronianowa bierze udział w aminowaniu Chana – Lama, reakcjach utleniających Hecka i addycjach koniugatów, podczas gdy rdzeń triazolopirydynowy może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych przez atomy azotu w pierścieniu. Skondensowany układ heterocykliczny służy również jako platforma do badania ukierunkowanej metalizacji i reakcji funkcjonalizacji C–H, umożliwiając dostęp do polipodstawionych pochodnych o kontrolowanej regiochemii na potrzeby syntezy produktów naturalnych i opracowywania metod.

Popularne Tagi: 7-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirydyna, Chiny 7-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirydyna producenci, dostawcy, 4-aminopirydyno-3-ylo-boronowy chlorowodorek kwasu, 1255945-85-7, borany i kwasy borowe, molekularny blok budulcowy, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O