2-(2,2-Dimetoksyetylo)anilina

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci lepkiej cieczy o barwie jasnożółtej do jasnobursztynowej. Jego wzór cząsteczkowy to C10H15NO2, co odpowiada masie cząsteczkowej 181,23. Temperatura wrzenia wynosi około 110–115 stopni pod zmniejszonym ciśnieniem (0,5 mmHg), a obliczona gęstość wynosi około 1,06 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Miesza się ze zwykłymi rozpuszczalnikami organicznymi, w tym dichlorometanem, octanem etylu, tetrahydrofuranem i metanolem, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z pierścienia anilinowego z podstawnikiem 2,2-dimetoksyetylowym w pozycji 2. Amina pierwszorzędowa jest podatna na reakcje acylowania, alkilowania i kondensacji, podczas gdy grupa funkcyjna acetalu jest stabilna w warunkach zasadowych, ale łatwo ulega hydrolizie w warunkach kwasowych, tworząc odpowiedni aldehyd. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec hydrolizie i degradacji oksydacyjnej. Należy unikać kontaktu z mocnymi kwasami, silnymi utleniaczami i chlorkami kwasowymi.

2(2,2dimetoksyetylo)anilina to dwufunkcyjny związek aromatyczny łączący orto-podstawioną anilinę z aldehydem chronionym-acetalem dimetylowym. Rdzeń anilinowy zapewnia nukleofilową aminę pierwszorzędową zdolną do angażowania się w różnorodne transformacje, w tym tworzenie amidu, diazowanie i koordynację metali. Grupa 2,2-dimetoksyetylowa w pozycji orto służy jako utajony równoważnik aldehydu, chroniony przed przedwczesnymi reakcjami, a jednocześnie pozostający odszczepialny w łagodnych warunkach kwasowych, gdy wymagana jest funkcjonalność aldehydu. Bliskość dwóch grup funkcyjnych umożliwia wewnątrzcząsteczkowe reakcje cyklizacji po odbezpieczeniu acetalu, zapewniając dostęp do pochodnych indolu i chinoliny poprzez kondensację powstałego aldehydu z azotem aniliny. To połączenie zamaskowanego karbonylu i aminy aromatycznej w bliskim sąsiedztwie sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w syntezie heterocyklicznej i chemii produktów naturalnych, gdzie kontrolowane wytwarzanie reaktywnych półproduktów umożliwia wydajną konstrukcję złożonych architektur molekularnych.

Syntetyczny półprodukt dla indoli i chinolin
Ta orto-podstawiona anilina służy jako kluczowy prekursor do konstruowania układów pierścieni indolowych i chinolinowych poprzez cyklizację-katalizowaną kwasem. Hydroliza acetalu ujawnia aldehyd, który ulega wewnątrzcząsteczkowej kondensacji z azotem aniliny, tworząc odpowiedni heterocykl. Transformacje te zapewniają skuteczne drogi do związków biologicznie aktywnych, w tym ligandów receptorów serotoninowych i inhibitorów kinaz, gdzie rdzeń indolowy lub chinolinowy jest niezbędny do rozpoznania celu.

Element konstrukcyjny bibliotek heterocyklicznych
Związek umożliwia szybkie wytwarzanie różnorodnych heterocykli-zawierających azot poprzez sekwencyjną funkcjonalizację. Anilinę można acylować lub alkilować przed odbezpieczaniem acetalu, umożliwiając wprowadzenie podstawników, które wpływają na regiochemię i wynik kolejnych reakcji cyklizacji. Strategia ta ułatwia konstruowanie bibliotek analogów indolu i chinoliny do badań przesiewowych w chemii medycznej.

Półprodukt farmaceutyczny
W odkrywaniu leków tę pochodną aminoacetalową wykorzystuje się do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwnowotworowej i zaburzeniom neurologicznym. Zamaskowany aldehyd umożliwia wprowadzenie różnorodności poprzez redukcyjne aminowanie po odbezpieczaniu, podczas gdy anilina umożliwia sprzęganie amidu z farmakoforami zawierającymi kwas karboksylowy-. Wzór podstawienia orto zapewnia, jeśli jest to pożądane, bliskość miejsc reaktywnych dla cyklizacji.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2-(2,2-dimetoksyetylo)anilina uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem (po konwersji aminy do innych grup funkcyjnych), nukleofilowym podstawieniu aromatycznym i redukcyjnych sekwencjach aminowania. Acetal można odbezpieczyć w łagodnych warunkach, aby ujawnić aldehyd do późniejszych reakcji, takich jak olefinacja Wittiga lub addycja Grignarda. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie wymagane jest kontrolowane wytwarzanie reaktywnych półproduktów.

Popularne Tagi: 2-(2,2-dimetoksyetylo)anilina, Chiny 2-(2,2-dimetoksyetylo)anilina producenci, dostawcy, [1,1':4',1''-terfenylo]-4,4''-dikarboksyaldehyd, 111759-27-4, 2 5 Bis decyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Bis heksyloksy 1 1 4 1 terfenylo 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoksy 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1