Chlorowodorek 4-etynylopiperydyny

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C7H12ClN, co odpowiada masie cząsteczkowej 145,63. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 160–165 stopni, często z rozkładem objawiającym się ciemnieniem. Obliczona gęstość wynosi około 1,09 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i etanol, ze względu na postać soli chlorowodorkowej, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak acetonitryl i znikomą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera pierścień piperydynowy z grupą etynylową w pozycji 4, występujący w postaci soli chlorowodorkowej. Terminal alkinowy jest podatny na sprzęganie Sonogashiry, chemię kliknięć i inne przemiany, podczas gdy azot piperydyny zapewnia zasadowość i reaktywność nukleofilową. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i solami metali ciężkich.

4-Chlorowodorek etynylopiperydyny łączy nasycony heterocykl azotowy z końcową grupą funkcyjną alkinową w zwartej strukturze molekularnej. Pierścień piperydynowy zapewnia elastyczną konformacyjnie zasadową aminę zdolną do protonowania i tworzenia wiązań wodorowych, motyw strukturalny szeroko stosowany w chemii medycznej do modulowania rozpuszczalności i interakcji z receptorami. Grupa etynylowa w pozycji 4- wprowadza sztywny, liniowy uchwyt do dalszej funkcjonalizacji poprzez katalizowaną miedzią-cykloaddycję azydkowo-alkinową (chemia kliknięcia), sprzęganie krzyżowe Sonogashiry lub koordynację metalu. Postać chlorowodorku zwiększa rozpuszczalność w wodzie i stabilność krystaliczną w porównaniu z wolną zasadą. To połączenie zasadowej aminy i reaktywnego alkinu na nasyconym rusztowaniu heterocyklicznym sprawia, że ​​związek ten jest wszechstronnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania różnorodnych bibliotek molekularnych w badaniach farmaceutycznych, biologii chemicznej i materiałoznawstwie, gdzie grupa etynylowa umożliwia szybką i selektywną koniugację, podczas gdy piperydyna zapewnia rozpuszczalność i zaangażowanie celu.

Kliknij opcję Blok konstrukcyjny chemii
Ta pochodna etynylopiperydyny jest szeroko stosowana w reakcjach cykladdycji-azydku-alkinów katalizowanych miedzią do celów biokoniugacji, odkrywania leków i materiałoznawstwa. Końcowy alkin skutecznie reaguje z cząsteczkami funkcjonalizowanymi azydkiem-, tworząc stabilne wiązania 1,2,3-triazolowe, umożliwiając konstruowanie koniugatów przeciwciało-lek, ukierunkowanych środków terapeutycznych i sond molekularnych w łagodnych, bioortogonalnych warunkach.

Półprodukt farmaceutyczny
W chemii medycznej związek ten służy jako kluczowy element konstrukcyjny do syntezy inhibitorów kinaz, modulatorów receptora sprzężonego z białkiem G- i innych środków terapeutycznych. Azot piperydyny można acylować lub alkilować w celu wprowadzenia grup farmakoforowych, podczas gdy uchwyt etynylowy umożliwia przyłączenie różnych ugrupowań arylowych, heteroarylowych lub innych grup funkcyjnych poprzez sprzęgania Sonogashira. Ta podwójna reaktywność umożliwia szybkie badanie zależności między strukturą-aktywnością w programach odkrywania leków ukierunkowanych na zaburzenia neurologiczne, onkologię i choroby zakaźne.

Ligand dla kompleksów metali
Grupa etynylowa może koordynować się z metalami przejściowymi lub służyć jako uchwyt do przyłączania ugrupowań-wiążących metal. Ligandy oparte na piperydynie-pochodzące z tego rusztowania są badane pod kątem ich aktywności katalitycznej w reakcjach-sprzęgania krzyżowego i uwodornienia. Zasadowy azot może również uczestniczyć w koordynacji metali, umożliwiając projektowanie układów ligandów dwukleszczowych o dobrze-określonej geometrii.

Zastosowania w nauce o materiałach
Sztywna, liniowa funkcjonalność alkinowa sprawia, że ​​związek ten jest cenny do konstruowania polimerów sprzężonych i struktur metaloorganicznych. Włączenie do szkieletów polimerowych w drodze polimeryzacji ze sprzężeniem krzyżowym- pozwala uzyskać materiały o przestrajalnych właściwościach optoelektronicznych do zastosowań w elektronice organicznej i czujnikach. Pierścień piperydynowy może nadawać rozpuszczalność i przetwarzalność, zapewniając jednocześnie miejsca dla modyfikacji po-syntetycznej.

Popularne Tagi: Chlorowodorek 4-etynylopiperydyny, Chiny Producenci, dostawcy chlorowodorku 4-etynylopiperydyny, Chlorowodorek R tert-butyloazetydyny 2-ylmetylokarbaminianu, S 3 Amino 2 2 dimetylo 4 oksoazetydyno 1 yl wodorosiarczan, 125735-40-2, Chlorowodorek 3-(metylosulfonylo)azetydyny, HCl 3-(metylosulfonylo)azetydyny, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl