Kwas 4-aminotetrahydropiran-4-karboksylowy

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C6H11NO3, co odpowiada masie cząsteczkowej 145,16. Temperatura topnienia na ogół przekracza 280 stopni, a rozkład zachodzi przed osiągnięciem określonego stopu. Obliczona gęstość wynosi około 1,31 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i etanol, ze względu na swój charakter obojnaczy, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w acetonie i acetonitrylu oraz znikomą rozpuszczalność w-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera pierścień tetrahydropiranowy z grupą aminową i kwasem karboksylowym, obie przyłączone w pozycji 4, tworząc czwartorzędowe centrum węgla. Ten wzór podstawienia geminalnego tworzy ograniczoną cykliczną strukturę aminokwasów. Ogólnie odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż w przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się suche warunki. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

Kwas 4-aminotetrahydropiran-4-karboksylowy to nieproteinogenny aminokwas o ograniczonej konformacji, którego szkieletem jest pierścień tetrahydropiranowy. Cząsteczka łączy sześcioczłonowy nasycony heterocykl tlenu z grupami funkcyjnymi zarówno aminowymi, jak i karboksylowymi przyłączonymi do tego samego atomu węgla w pozycji 4. To podstawienie geminalne tworzy czwartorzędowe centrum, które nadaje znaczną sztywność konstrukcji, ograniczając swobodę rotacyjną i ustalając względną orientację dwóch grup funkcyjnych. Pierścień tetrahydropiranowy wprowadza charakter hydrofilowy poprzez tlen eterowy, zachowując jednocześnie ogólną stabilność konformacyjną. Grupy aminowe i karboksylowe mogą tworzyć jony obojnacze i uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, umożliwiając interakcje z celami biologicznymi. To połączenie sztywnego cyklicznego rusztowania eterowego z motywem aminokwasowym sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem konstrukcyjnym w projektowaniu peptydomimetyków i leków, gdzie ograniczenie konformacyjne może zwiększyć selektywność wiązania i stabilność metaboliczną.

Peptydomimetyczny blok budulcowy
Ten ograniczony aminokwas stosuje się jako substytut naturalnych aminokwasów przy projektowaniu peptydów ograniczonych konformacyjnie. Włączenie do łańcuchów peptydowych ogranicza elastyczność szkieletu, potencjalnie poprawiając selektywność receptora i odporność na degradację enzymatyczną. Pierścień tetrahydropiranowy może również zwiększać rozpuszczalność w wodzie w porównaniu z analogami czysto karbocyklicznymi.

Rozwój inhibitorów enzymów
Sztywne rusztowanie wykorzystuje się w syntezie inhibitorów ukierunkowanych na proteazy i transferazy. Czwartorzędowe centrum węgla zapewnia stabilną platformę do orientowania grup funkcyjnych w miejscach aktywnych enzymów. Pochodne tego aminokwasu badano pod kątem ich potencjału hamowania enzymów biorących udział w zaburzeniach metabolicznych i infekcjach wirusowych.

Chiralny blok konstrukcyjny w syntezie asymetrycznej
Chociaż aminokwas ten jest zwykle stosowany jako racemat, można go rozdzielić lub zsyntetyzować enancjoselektywnie, aby zapewnić chiralne elementy budulcowe do syntezy farmaceutycznej. Po zabezpieczeniu aminy i kwasu karboksylowego można go włączać w bardziej złożone struktury poprzez sprzęganie peptydów lub inne transformacje, umożliwiając budowę chiralnych ligandów i organokatalizatorów.

Zastosowania w nauce o materiałach
Połączenie hydrofilowego pierścienia tetrahydropiranowego i jonizowanych grup funkcyjnych aminokwasów sprawia, że ​​związek ten nadaje się do wytwarzania funkcjonalnych polimerów i hydrożeli. Jego włączenie do szkieletów polimerów może nadawać reakcję na pH-i zwiększoną biokompatybilność w zastosowaniach w dostarczaniu leków, inżynierii tkankowej i inteligentnych materiałach.

Popularne Tagi: Kwas 4-aminotetrahydropiran-4-karboksylowy, Chiny Producenci i dostawcy kwasu 4-aminotetrahydropiran-4-karboksylowego, S 3 Amino 2 2 dimetylo 4 oksoazetydyno 1 yl wodorosiarczan, 125735-40-2, 79349-53-4, heterocykl alifatyczny, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl