2-(3-(Trifluorometylo)fenylo)pirolidyna

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci bezbarwnej do bladożółtej cieczy lub niskotopliwego ciała stałego. Jego wzór cząsteczkowy to C11H12F3N, co odpowiada masie cząsteczkowej 215,22. Temperatura wrzenia wynosi około 250–255 stopni pod ciśnieniem atmosferycznym, a obliczona gęstość wynosi około 1,18 g/cm3 w temperaturze 20 stopni. Jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w dichlorometanie, metanolu i octanie etylu, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach alifatycznych. Cząsteczka składa się z pierścienia pirolidynowego zawierającego grupę fenylową podstawioną grupą trifluorometylową w pozycji meta. Amina drugorzędowa jest zasadowa i może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, podczas gdy grupa trifluorometylowa silnie-odciąga elektrony i jest lipofilowa. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach w obojętnej atmosferze w obniżonej temperaturze, aby zapobiec utlenianiu i absorpcji dwutlenku węgla. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi kwasami.

2-(3-(Trifluorometylo)fenylo)pirolidyna to chiralna amina drugorzędowa zawierająca pierścień pirolidynowy bezpośrednio przyłączony do pierścienia benzenowego podstawionego meta-trifluorometylem. Rdzeń pirolidynowy zapewnia konformacyjnie elastyczny, ale ograniczony nasycony heterocykl z zasadowym azotem zdolnym do protonowania i tworzenia wiązań wodorowych, motyw strukturalny szeroko stosowany w chemii medycznej do modulowania rozpuszczalności i interakcji z receptorami. Grupa trifluorometylowa w pierścieniu fenylowym wprowadza silny charakter odciągania elektronów i znaczną lipofilowość, zwiększając stabilność metaboliczną i przepuszczalność błony. Centrum stereogeniczne w pozycji 2 pierścienia pirolidynowego powoduje powstanie dwóch enancjomerów o potencjalnie różnych aktywnościach biologicznych. To połączenie zasadowej aminy, fluorowanej reszty aromatycznej i centrum chiralnego sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w badaniach farmaceutycznych i syntezie asymetrycznej.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków tę trifluorometylo-podstawioną pirolidynę wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko zaburzeniom neurologicznym, stanom zapalnym i nowotworom. Amina drugorzędowa umożliwia wygodne sprzęganie amidu z kwasem karboksylowym-zawierającym farmakofory lub redukcyjne aminowanie z aldehydami. Pierścień pirolidynowy zapewnia ograniczenie konformacyjne, które może zwiększyć selektywność wiązania, podczas gdy grupa trifluorometylowa poprawia stabilność metaboliczną i przepuszczalność błony, co czyni go cennym w kampaniach optymalizacji ołowiu.

Element konstrukcyjny syntezy asymetrycznej
Centrum chiralne w pozycji 2 sprawia, że ​​związek ten jest przydatny do wytwarzania enancjomerycznie czystych półproduktów farmaceutycznych. Rozdzielanie lub synteza asymetryczna może zapewnić dostęp do obu enancjomerów, które można włączyć do cząsteczek docelowych, gdy konfiguracja absolutna ma kluczowe znaczenie dla aktywności biologicznej. Azot pirolidynowy można funkcjonalizować w celu wytworzenia chiralnych środków pomocniczych, ligandów lub organokatalizatorów do stosowania w przemianach asymetrycznych.

Ligand dla kompleksów metali
Azot pirolidynowy może koordynować się z metalami przejściowymi, tworząc kompleksy o-dobrze określonej geometrii. Grupa trifluorometylowa wpływa na właściwości elektroniczne centrum metalicznego poprzez efekty indukcyjne, umożliwiając precyzyjne-dostrojenie aktywności katalitycznej i selektywności. Kompleksy metali pochodzące z tego rusztowania bada się pod kątem ich potencjału w reakcjach uwodornienia,-sprzęgania krzyżowego i utleniania.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 2-(3-(trifluorometylo)fenylo)pirolidyna uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w N-alkilowaniu, N-acylowaniu i redukcyjnym aminowaniu. Aminę można przekształcić w karbaminiany, moczniki lub tiomoczniki w celu dalszego opracowania. Pierścień aromatyczny może ulegać podstawieniu elektrofilowemu w pozycjach aktywowanych grupą trifluorometylową, umożliwiając wprowadzenie dodatkowych podstawników. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, gdzie połączenie zasadowej aminy i fluorowanego rdzenia aromatycznego nadaje pożądane właściwości.

Popularne Tagi: 2-(3-(trifluorometylo)fenylo)pirolidyna, Chiny 2-(3-(trifluorometylo)fenylo)pirolidyna producenci, dostawcy, 102507-49-3, 1818843-14-9, 1-Benzhydrylo-3-jodoazetydyna, Chlorowodorek 3-(metylosulfonylo)azetydyny, HCl 3-(metylosulfonylo)azetydyny, OS C1CNC1 COH Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl