6-Bromo-3,4-dihydronaftalen-1(2H)-on

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie od-białej do bladożółtej. Jego wzór cząsteczkowy to C10H9BrO, co odpowiada masie cząsteczkowej 225,08. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 78–82 stopni, co odzwierciedla dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Obliczona gęstość wynosi około 1,56 g/cm3 w warunkach otoczenia. Wykazuje dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran i metanol, wykazując jednocześnie ograniczoną rozpuszczalność w wodzie i znikomą rozpuszczalność w-polarnych rozpuszczalnikach, takich jak heksan. Cząsteczka zawiera rdzeń 3,4-dihydronaftalenu-1(2H)-onu z atomem bromu w pozycji 6. Struktura ta charakteryzuje się częściowo nasyconym układem bicyklicznym łączącym pierścień aromatyczny z ugrupowaniem cykloheksenonowym. Karbonyl ketonowy jest podatny na reakcje addycji nukleofilowej i kondensacji, podczas gdy atom bromu jest aktywowany w kierunku sprzęgania krzyżowego i podstawienia nukleofilowego. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w obniżonej temperaturze (2–8 stopni), aby zapobiec rozkładowi. Należy unikać kontaktu z silnymi nukleofilami, mocnymi zasadami i silnymi utleniaczami.

6-Bromo-3,4-dihydronaftalen-1(2H)-on to bromowana pochodna -tetralonu zawierająca częściowo nasycony bicykliczny układ pierścieniowy. Cząsteczka składa się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem cykloheksenonu, z podwójnym wiązaniem znajdującym się pomiędzy pozycjami 3 i 4 oraz karbonylem w pozycji 1-. Tworzy to układ -nienasyconych ketonów, w którym wiązanie podwójne jest sprzężone zarówno z pierścieniem aromatycznym, jak i karbonylem, wpływając na jego reaktywność i właściwości spektroskopowe. Atom bromu w pozycji 6 pierścienia aromatycznego zapewnia wszechstronne narzędzie do reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalami przejściowymi, takich jak sprzęgania Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig. Funkcjonalność ketonowa może ulegać reakcjom redukcji, alkilowania lub kondensacji, umożliwiając dalsze opracowanie rusztowania. Częściowo nasycony układ pierścieni nadaje sztywność konformacyjną przy jednoczesnym zachowaniu pewnej elastyczności, co czyni ten związek cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek w chemii medycznej i syntezie produktów naturalnych.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta bromowana pochodna -tetralonu jest wykorzystywana do syntezy związków o potencjalnym działaniu przeciwnowotworowym i zaburzeniom neurologicznym. Keton można przekształcić poprzez redukcyjne aminowanie w celu wprowadzenia zasadowych łańcuchów bocznych aminy, podczas gdy brom umożliwia katalizowane palladem-sprzęgania krzyżowe-przyłączenie różnych grup arylowych lub heteroarylowych. Sztywny rdzeń bicykliczny występuje w różnych cząsteczkach bioaktywnych, w tym w selektywnych modulatorach receptora estrogenowego i ligandach receptora melatoniny.

Element konstrukcyjny syntezy heterocyklicznej
Układ ,{0}}nienasyconych ketonów umożliwia reakcje cyklokondensacji z różnymi dinukleofilami z utworzeniem skondensowanych układów heterocyklicznych, takich jak naftopirazole, naftoizoksazole i naftopirymidyny. Te układy pierścieniowe są badane pod kątem ich właściwości farmakologicznych, przy czym sztywny rdzeń podobny do naftalenu- zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla rozpoznawania celu. Brom pozwala na dalszą dywersyfikację po utworzeniu heterocyklu.

Naturalna synteza produktu
Związek ten służy jako kluczowy półprodukt w całkowitej syntezie kilku naturalnych produktów zawierających szkielet tetralonowy lub naftalenowy. Keton można opracować w celu wprowadzenia stereocentrów poprzez asymetryczną redukcję lub alkilację, podczas gdy brom umożliwia konstruowanie bardziej złożonych architektur policyklicznych poprzez-sprzęganie krzyżowe i sekwencje cyklizacji.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 6-bromo-3,4-dihydronaftalen-1(2H)-on uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w addycji nukleofilowej do ketonu, katalizowanych palladem sprzęganiach krzyżowych w miejscu bromowym i addycjach koniugatów do układu enonowego. Połączenie elektrofilowego karbonylu i uchwytu halogenowego umożliwia sekwencyjną funkcjonalizację, umożliwiając szybkie tworzenie bibliotek związków na bazie tetralonu do odkrywania leków i zastosowań w chemii materiałów.
 

Popularne Tagi: 6-bromo-3,4-dihydronaftalen-1(2h)-on, Chiny 6-bromo-3,4-dihydronaftalen-1(2h)-on producenci, dostawcy, 39786-40-8, 4 Chloro 2 metylobenzofuro 3 2 d pirymidyna, 40444-36-8, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, OB C1 CC C C2 CC3 CC C2 N C4 CC CC C4 C5 C3C CC C5 C C1 O