Chlorowodorek (R)-N2,N2,6-trimetylo-1,6-dihydro-1,3,5-triazyno-2,4-diaminy

Związek ten jest zazwyczaj izolowany w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Jego wzór cząsteczkowy to C6H14ClN5, co odpowiada masie cząsteczkowej 191,66. Temperatura topnienia na ogół mieści się w zakresie 165–169 stopni, często z rozkładem obserwowanym podczas długotrwałego ogrzewania. Obliczona gęstość wynosi około 1,31 g/cm3 w warunkach otoczenia. Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol i etanol, ze względu na postać soli chlorowodorkowej, wykazując jednocześnie umiarkowaną rozpuszczalność w sulfotlenku dimetylu i ograniczoną rozpuszczalność w niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak dichlorometan i heksan. Cząsteczka zawiera układ pierścieniowy 1,6-dihydro-1,3,5-triazyny z centrum chiralnym w pozycji 6, zawierający grupę metylową i dwie egzocykliczne grupy aminowe, z których jedna jest N,N-dimetylowana. Chlorowodorek zwiększa rozpuszczalność w wodzie i stabilność krystaliczną. Zaleca się przechowywanie w szczelnie zamkniętych pojemnikach, chronionych przed światłem i wilgocią, w chłodnych warunkach. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

Chlorowodorek (R)-N2,N2,6-trimetylo-1,6-dihydro-1,3,5-triazyno-2,4-diaminy to chlorowodorek chiralnej pochodnej dihydrotriazyny. Cząsteczka składa się z częściowo nasyconego sześcioczłonowego pierścienia heterocyklicznego zawierającego trzy atomy azotu, z dwiema egzocyklicznymi grupami aminowymi w pozycjach 2 i 4. Jedna z tych grup aminowych jest podstawiona dwiema grupami metylowymi, podczas gdy druga pozostaje pierwszorzędowa. Podstawnik metylowy w pozycji 6 tworzy centrum stereogeniczne o określonej konfiguracji (R). Tworzenie soli chlorowodorkowej powoduje protonowanie jednego z pierścieni azotowych lub aminy egzocyklicznej, co skutkuje zwiększoną rozpuszczalnością w wodzie i lepszymi właściwościami manipulacyjnymi w porównaniu z wolną zasadą. Rdzeń dihydrotriazynowy zachowuje zdolność wiązania wodorowego azotów pierścienia, zyskując jednocześnie elastyczność konformacyjną w wyniku częściowego nasycenia. To połączenie chiralnego, bogatego w azot heterocyklu z postacią soli, która ułatwia kompatybilność z wodą, sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem konstrukcyjnym w badaniach farmaceutycznych, szczególnie w zastosowaniach wymagających określonej stereochemii i dobrej rozpuszczalności w środowisku fizjologicznym.

Półprodukt farmaceutyczny
Ta chiralna pochodna triazyny jest wykorzystywana w syntezie kandydatów na leki ukierunkowane na zaburzenia neurologiczne i choroby metaboliczne. Postać chlorowodorku ułatwia obsługę i formułowanie w środowisku wodnym, podczas gdy centrum chiralne umożliwia wytwarzanie enancjomerycznie czystych związków, w których konfiguracja absolutna ma kluczowe znaczenie dla aktywności biologicznej. Aminy egzocykliczne można funkcjonalizować poprzez acylowanie lub alkilowanie w celu wprowadzenia grup farmakoforycznych, przy czym atomy azotu w pierścieniu przyczyniają się do wiązania docelowego poprzez interakcje wiązań wodorowych.

Element konstrukcyjny katalizy asymetrycznej
Zdefiniowana stereochemia (R)-i obecność wielu donorów azotu sprawiają, że związek ten jest cenny do projektowania chiralnych ligandów stosowanych w asymetrycznych przemianach katalizowanych-metalem-przejściowym. Po odpowiedniej derywatyzacji grup aminowych w celu włączenia fosfiny lub innych koordynujących grup funkcyjnych, sztywna struktura triazynowa tworzy-dobrze określone środowisko chiralne wokół metalowego centrum. Takie ligandy bada się pod kątem ich zdolności do indukowania wysokiej enancjoselektywności w reakcjach uwodornienia, alkilowania allilowego i-sprzęgania krzyżowego.

Prekursor układów heterocyklicznych
Rdzeń dihydrotriazynowy służy jako punkt wyjścia do konstruowania skondensowanych układów heterocyklicznych poprzez reakcje cyklizacji z udziałem grup aminowych. Kondensacja ze związkami karbonylowymi lub innymi elektrofilami może dać triazolo[1,5-a]triazyny, imidazo[1,2-a]triazyny i inne policykle bogate w azot. Te układy pierścieniowe są interesujące w chemii medycznej ze względu na ich potencjał jako inhibitory kinaz i środki przeciwnowotworowe, przy czym postać soli zapewnia lepszą rozpuszczalność w badaniach biologicznych.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, ta sól chlorowodorkowa uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym podstawieniu nukleofilowym, redukcyjnym aminowaniu i sekwencjach zabezpieczających/odbezpieczających. Rozpuszczalność w wodzie nadawana przez chlorowodorek ułatwia reakcje w środowisku wodnym lub dwufazowym, rozszerzając zakres zgodnych warunków reakcji. Grupy metylowe zapewniają zawadę przestrzenną, która może wpływać na selektywność reakcji, podczas gdy aminy umożliwiają ortogonalną funkcjonalizację. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę agrochemikaliów i materiałów funkcjonalnych, gdzie pierścień triazynowy nadaje stabilność termiczną i zdolność koordynacji metali.

Popularne Tagi: (r)-n2,n2,6-chlorowodorek trimetylo-1,6-dihydro-1,3,5-triazyno-2,4-diaminy, Chiny Chlorowodorek (r)-n2,n2,6-trimetylo-1,6-dihydro-1,3,5-triazyno-2,4-diaminy producenci, dostawcy, Kwas (4-(9-fenylo-9H-karbazol-3-ylo)fenylo)boronowy, 239-01-0, 39786-40-8, 4 Chloro 2 metylobenzofuro 3 2 d pirymidyna, 9-Etylo-9H-karbazol-2-amina, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1