3-(4-Chlorofenylo)izoindolin-1-on

Związek ten zazwyczaj otrzymuje się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego ciała stałego. Jego wzór cząsteczkowy to C14H10ClNO, co odpowiada masie cząsteczkowej 243,69. Temperatura topnienia zazwyczaj mieści się w zakresie 180–185 stopni, co odzwierciedla dobrze-definiowaną sieć krystaliczną. Jest rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak sulfotlenek dimetylu i dimetyloformamid, średnio rozpuszczalny w dichlorometanie i octanie etylu oraz praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak heksan. Cząsteczka składa się z rdzenia izoindolinonowego z podstawnikiem 4-chlorofenylowym w pozycji 3. Laktam NH może uczestniczyć w wiązaniach wodorowych, podczas gdy atom chloru zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji poprzez nukleofilowe podstawienie aromatyczne lub reakcje sprzęgania krzyżowego. Zazwyczaj odpowiednie jest przechowywanie w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią w temperaturze otoczenia, chociaż zaleca się przechowywanie w suchych warunkach przez dłuższy czas. Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami i mocnymi zasadami.

3-(4-Chlorofenylo)izoindolin-1-on to pochodna laktamowa należąca do rodziny izoindolinonów, charakteryzująca się skondensowaną strukturą bicykliczną zawierającą pierścień benzenowy skondensowany z pięcio-członowym pierścieniem laktamowym. Cząsteczka zawiera podstawnik 4-chlorofenylowy w pozycji 3, co wprowadza zarówno charakter lipofilowy, jak i potencjalne miejsce do dalszych badań. Ugrupowanie laktamowe zapewnia zdolność oddawania i akceptowania wiązań wodorowych niezbędną do interakcji z celami biologicznymi, podczas gdy sztywna struktura zapewnia ograniczenie konformacyjne, które może zwiększyć selektywność wiązania. Atom chloru w pierścieniu fenylowym służy jako wszechstronny uchwyt w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalami przejściowymi, takich jak sprzęgania Suzuki, Sonogashira i Buchwald-Hartwig, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych. To połączenie uprzywilejowanego rdzenia heterocyklicznego z modyfikowalnym halogenem sprawia, że ​​związek ten jest cennym elementem budulcowym w chemii medycznej i syntezie organicznej do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek o potencjalnej aktywności biologicznej.

Półprodukt farmaceutyczny
W procesie odkrywania leków ten chlorofenyloizoindolinon wykorzystuje się jako element konstrukcyjny do syntezy związków o potencjalnej aktywności przeciwko zaburzeniom neurologicznym i stanom zapalnym. Ugrupowanie laktamowe może angażować się w wiązania wodorowe z miejscami aktywnymi enzymu, podczas gdy atom chloru umożliwia-dywersyfikację na późnym etapie poprzez reakcje sprzęgania krzyżowego. Pochodne tego rusztowania badano jako ligandy receptorów GABA i jako inhibitory enzymów fosfodiesterazy, gdzie sztywny rdzeń izoindolinonowy zapewnia ograniczenie konformacyjne korzystne dla selektywności docelowej.

Blok budulcowy dla inhibitorów kinaz
Pochodne izoindolinonu okazały się ważnymi rusztowaniami w opracowywaniu inhibitorów kinaz ukierunkowanych na nowotwory i choroby zapalne. Wzór podstawienia 3-arylu umożliwia zajęcie kieszeni hydrofobowych w miejscach wiązania ATP-, podczas gdy azot laktamowy można funkcjonalizować w celu optymalizacji interakcji z resztami regionu zawiasowego. Uchwyt chlorowy umożliwia systematyczne badanie zależności struktura-aktywność poprzez wprowadzenie różnorodnych podstawników w pozycji para pierścienia fenylowego.

Półprodukt dla układów heterocyklicznych
Związek służy jako prekursor do konstruowania bardziej złożonych skondensowanych układów heterocyklicznych poprzez reakcje cyklizacji z udziałem azotu laktamowego lub grupy chlorofenylowej. Katalizowane palladem-sprzęganie krzyżowe-, po którym następuje wewnątrzcząsteczkowe aminowanie, może dać policykliczne pochodne izoindolinonu o ulepszonych właściwościach farmakologicznych, w tym o zwiększonej stabilności metabolicznej i powinowactwie docelowym.

Blok budulcowy syntezy organicznej
Jako wszechstronny syntetyczny półprodukt, 3-(4-chlorofenylo)izoindolina-1-on uczestniczy w różnorodnych przemianach, w tym w nukleofilowym podstawieniu aromatycznym, sprzęganiach krzyżowych katalizowanych palladem i reakcjach N-alkilowania. Laktam NH można chronić, alkilować lub acylować w celu modulowania reaktywności i rozpuszczalności. Atom chloru umożliwia wprowadzenie różnych grup arylowych, heteroarylowych lub aminowych poprzez chemię sprzęgania krzyżowego. Jego użyteczność rozciąga się na syntezę analogów produktów naturalnych i materiałów funkcjonalnych, w których rdzeń izoindolinonowy nadaje pożądane właściwości strukturalne i elektroniczne.

Popularne Tagi: 3-(4-chlorofenylo)izoindolin-1-on, Chiny 3-(4-chlorofenylo)izoindolin-1-on producenci, dostawcy, 11H Benzo a karbazol, 1221237-87-1, 9 1 1 Bifenyl 3 yl 9H karbazol, CC1=NC(Cl)=C(OC2=CC=CC=C23)C3=N1, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4